(S)-A-羟基-苯丙酸-1,1-二甲基乙酯 | 7622-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-A-羟基-苯丙酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: L-α-hydroxyhydrocinnamic acid t-butyl ester
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate；L-tert-butyl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate；(S)-tert-Butyl phenyllactate；tert-butyl (2S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 7622-23-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GMYNKCIZSNJVEE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  320.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-A-羟基-苯丙酸-1,1-二甲基乙酯 生成 D-苯丙氨酸1.1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Capture-ROMP-release: application to the synthesis of amines and alkyl hydrazines

  摘要：

  Application of a capture-ROMP-release strategy for the chromatography-free purification of Mitsunobu reaction products is described. Norbornenyl-tagged reagents are utilized for standard solution phase Mitsunobu chemistry. Post-reaction phase-switching is accomplished via in situ ring-opening metathesis polymerization (ROMP) followed by precipitation of the polymer with methanol. Release of the product from the polymer affords amines and alkyl hydrazine derivatives with good yields and purities. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01806-9
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 水 、 乙酰氯 、 sodium nitrite 作用下， 反应 49.0h， 生成 (S)-A-羟基-苯丙酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧基寡肽：一类新型抗癌折叠剂的合成，二级结构和细胞毒性

  摘要：

  α-氨基氧基肽是具有高蛋白水解和构象稳定性的拟肽折叠剂。为了获得对α-氨基氧基寡肽的更好合成途径，我们使用了溶液和固相支持方法的直接组合，并获得了对一组癌细胞显示出显着抗癌活性的寡聚体。我们解决了绕螺旋轴多圈旋转的α-氨氧基肽的第一个X射线晶体结构。晶体结构显示出右旋2 8螺旋构型，每转正好有两个残基，螺旋间距为5.8Å。通过二维ROESY实验，分子动力学模拟和CD光谱，我们能够确定2 8螺旋是有机溶剂中的主要构象。在水溶液中，α-氨氧基肽在酸性pH下以2 8螺旋构象存在，但随着pH的增加，其二级结构表现出显着变化。在模型膜存在下，最具细胞毒性的α-氨基肽具有增加的吸收2 8螺旋构象的倾向。这表明在作用模式研究中观察到的2 8螺旋构象与膜分解活性之间存在相关性，从而为α-氨氧基肽的折叠特性和生物活性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201602521

文献信息

• Total Synthesis of the Antifungal Depsipeptide Petriellin A
  作者：Marianne M. Sleebs、Denis Scanlon、John Karas、Rani Maharani、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1021/jo201017w

  日期：2011.8.19

  We report the solid-phase total synthesis of the antifungal highly modified cyclic depsipeptide petriellin A. The synthesis confirms earlier reports on the absolute configuration of the natural product. The solid-phase approach resulted in a protected linear precursor, which was cleaved from the solid support prior to cyclization and final deprotection. Use of advanced coupling agents for several hindered

  我们报告了抗真菌的高度修饰的环状depsipeptide petriellin A的固相全合成。该合成证实了关于天然产物的绝对构型的早期报道。固相方法得到受保护的线性前体，其在环化和最终脱保护之前从固体支持物上裂解下来。先进的偶联剂用于几种受阻酰胺是合成的一个特征。天然产物的总产率为5％。
• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。
• First total synthesis of cyclodepsipeptides clavatustide A and B and their enantiomers
  作者：Suresh Kumar Chettu、Rajesh Bagepalli Madhu、Gajendrasinh Balvantsinh Raolji、Korupolu Raghu Babu、N. S. Kameswara Rao、Srividya Gopalakrishnan、Ayesha Ismail、G. Bhanuprakash Reddy、Syed Shafi

  DOI：10.1039/c6ra08861a

  日期：——

  The enantiopure synthesis of clavatustides A (1) and B (3) were accomplished by a seven step synthetic protocol starting from commercially available (R)-phenyllactic acid. As the optical rotation values of synthetic (R)-clavatustides A and B were not in agreement with the reported values, the corresponding antipodes 2 and 4 were synthesized from (S)-phenyllactic acid to address the issue. Both (R)

  通过从市售（R）-苯基乳酸开始的七步合成规程完成对甲壳甾类化合物A（1）和B（3）的对映纯合成。由于合成的（R）-蛤壳类杀虫剂A和B的旋光度值与报告的值不一致，因此从（S）-苯基乳酸合成了相应的对映体2和4来解决该问题。（R）和（S）使用MTT分析法评估了甲壳类固醇A和B对三种人类癌细胞系的抗增殖活性。发现子宫颈癌细胞系（HeLa）在降低细胞活力方面对测试化合物最敏感。与它们的对映异构体（R-异构体）相比，S-异构体（2和4）对HeLa细胞系的IC 50分别为24.5和26.8μM ，表现出更好的抗增殖活性。所有测试的化合物对正常肺细胞的细胞活力影响很小，表明这些化合物对正常细胞无毒。
• Ring opening of benzoxazinones: An improved and efficient synthesis of clavatustides A & B
  作者：Suresh Kumar Chettu、Lakshmi Narayana Sharma Konidena、Raghu Babu Korupolu、N.S. Kameswara Rao、Raju Doddipalla、Hima Bindu Gandham、Ramakrishna Guduru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.059

  日期：2017.8

  Ag2O mediated esterification of (R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-phenylpropanoate has been realized via the effective ring opening of benzoxazinones that resulted in the efficient synthesis of cyclodepsipeptides clavatustides A and B and their enantiomers in very good overall yields.

  已通过苯并恶嗪酮的有效开环实现了Ag 2 O介导的（R）-叔丁基-2-羟基-3-苯基丙酸酯的酯化反应，从而有效地合成了环二肽Clavatustides A和B及其对映异构体，并且收率很高。 。
• Synthesis of optically active .ALPHA.-alkyl or .ALPHA.-aryl acids from L-.ALPHA.-amino acids by the use of organocopper reagents.
  作者：SHIRO TERASHIMA、CHUNGCHYI TSENG、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.27.747

  日期：——

  With an aim to further explore the utility of L-α-amino acids (I) in the synthesis of optically active compounds, the reaction of optically active α-tosyloxy acids and their derivatives (III) readily obtainable from I, with several types of organocopper reagents were studied. Although there still remain some ambiguity in the formation of unusual reaction products such as the β-keto ester (dl-6) and the vicinal diol ((R)(+)-13) and in lower yields for the substitution products, it has become evident that when optically active α-tosyloxy acids prepared from L-phenylalanine, L-alanine, and L-leucine, respectively, are treated with lithium dialkyl- or diarylcuprates, the substitution reactions can proceed with almost full inversion to give corresponding optically active α-alkyl or α-aryl acids in max. 63% yield.

  为了进一步探索L-α-氨基酸(I)在光学活性化合物合成中的用途，由I容易获得光学活性α-甲苯磺酰氧基酸及其衍生物(III)与几种类型的反应研究了有机铜试剂。尽管在形成不寻常的反应产物（如 β-酮酯 (dl-6) 和邻二醇 ((R)(+)-13））以及取代产物的产率较低方面仍然存在一些模糊性，但它已经很明显，当分别由L-苯丙氨酸、L-丙氨酸和L-亮氨酸制备的光学活性α-甲苯磺酰氧基酸用二烷基铜或二芳基铜酸锂处理时，取代反应可以几乎完全反转进行，得到相应的光学活性最大 α-烷基或 α-芳基酸收率63%。