(2S)-2-[(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypentanoyl]oxy-3-phenylpropanoic acid | 1309439-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-[(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypentanoyl]oxy-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1309439-99-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: WLMMCWOVCOWYCG-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.66h， 生成 (2S)-2-[(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxycarbonyloxypentanoyl]oxy-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑介导的二肽和低聚酯的合成

  摘要：

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。

  DOI：

  10.1021/jo200174j

文献信息

• Benzotriazole-Mediated Syntheses of Depsipeptides and Oligoesters
  作者：Ilker Avan、Srinivasa R. Tala、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo200174j

  日期：2011.6.17

  Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52−94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47−87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from

  的反应ø -Pg（α羟）与（a）中未保护的α羟基羧酸苯并三唑类，（b）中的氨基酸，和（c）胺，得到分别手性纯的（a）低聚酯，（b）中depsidipeptides，和（ c）酰胺共轭物（产率52-94％）。N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑与α-羟基羧酸反应生成二肽（47-87％）。得自二肽二肽的N -Pg（二肽二肽基）苯并三唑与氨基酸和α-羟基羧酸反应生成二十肽（产率为55-78％）。用N -Pg（α-氨基酰基）苯并三唑对α-羟基羧酸进行O-酰化，然后进行脱保护，产生了未保护的可用于制备十肽的肽。