6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine | 352553-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
• CAS: 352553-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD01241897
• 分子量: 220.702
• InChiKey: BWLLTVHXDXVUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine 在 D-二苯甲酰酒石酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-ammonium 2-picolinate
  参考文献：
  名称：

  N -[（1 R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-基] -2-吡啶甲酰胺的高效不对称合成用于治疗人乳头瘤病毒感染。

  摘要：

  的有效不对称合成ñ - [（1 - [R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1- ħ咔唑-1-基] -2-吡啶羧酰胺1，人乳头瘤病毒感染的潜在治疗，描述。合成该分子的关键步骤是由手性（苯基）乙胺定向的不对称还原胺化，可实现高达96％的灾难性面部选择性。分离独特的（1 R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-胺的2-吡啶甲酸盐（13）。随后应用1-丙基膦酸环酐（T3P）以便由盐的两种组分方便地形成酰胺，从而以高收率提供了产物1。导致最终合成的过程研究工作包括外消旋合成，然后用手性超临界流体色谱拆分，以及通过N -[（1 S，2 S）-的Ru（II）配合物催化的手性转移氢化进行对映选择性还原胺化。2-氨基-1，2-二苯乙基] -1-萘磺酰胺或（R）-BINAP。突出了合成的实用性，该方法已在200加仑反应器中按比例放大，以提供多千克的目标化合物1 对映体纯度超过99.5％。

  DOI：

  10.1021/op060223v
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.74h， 生成 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物(I)的公式，该化合物在人类乳头瘤病毒的治疗中很有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。

  公开号：

  WO2004110999A1

文献信息

• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170906A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及对属于黄病毒科的病毒有用的化合物，包括黄病毒、猪病毒和丙型肝炎病毒。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET MÉTHODES POUR TRAITER UNE INFECTION
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2019005841A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Disclosed herein are compounds of formula I: or a salt thereof and compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed herein are methods for treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, alone or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor.

  本文披露了以下式I的化合物：或其盐，以及包含式I的化合物或其药用可接受的盐的组合物。本文还披露了一种治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物投与式I的化合物或其药用可接受的盐，单独或与细菌外流泵抑制剂结合。
• First-generation structure-activity relationship studies of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-amines as CpxA phosphatase inhibitors
  作者：Yangxiong Li、Jessi J. Gardner、Katherine R. Fortney、Inga V. Leus、Vincent Bonifay、Helen I. Zgurskaya、Alexandre A. Pletnev、Sheng Zhang、Zhong-Yin Zhang、Gordon W. Gribble、Stanley M. Spinola、Adam S. Duerfeldt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.05.003

  日期：2019.7

  shown to activate the CpxRA system by inhibiting the phosphatase activity of CpxA. Herein we report the initial structure-activity relationships of this scaffold by focusing on three approaches 1) A-ring substitution, 2) B-ring deconstruction to provide N-arylated amino acid derivatives, and 3) C-ring elimination to give 2-ethylamino substituted indoles. These studies demonstrate that the A-ring is amenable

  细菌两成分信号转导系统CpxRA的遗传激活消除了人类和鼠类感染模型中许多病原体的毒力。最近，显示2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-胺可通过抑制CpxA的磷酸酶活性来激活CpxRA系统。在这里，我们通过关注以下三种方法来报告该支架的初始结构-活性关系：1）A环取代，2）B环解构以提供N-芳基化氨基酸衍生物，以及3）C环消除以产生2-乙氨基取代的吲哚。这些研究表明，A环适合功能化，并为该化学型的持续优化提供了有希望的途径。进一步的调查显示，C形环对于活动不是必需的，尽管它可能提供有利于效能的构象约束，并且伯胺需要（R）立体化学。通过解构B环来简化支架导致化合物失活，从而突出了吲哚核的重要性。鉴定出一种新的先导化合物26，与最初的击中相比，它显示出对CpxA磷酸酶抑制作用提高了约30倍。比较膜通透性和外排能力不同的细菌菌株中的氨基和去氨基衍生物，表明胺不仅需要用于靶标接合，而且还需要在大肠杆
• [EN] NOVEL CYCLOALKYL'B! CONDENSED INDOLES<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLES CYCLOALKYL'B! CONDENSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005023245A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其在人类乳头瘤病毒的治疗中有用，并且还涉及制备和使用这些化合物的方法。
• Tetrahydrocarbazole derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Boggs Davis Sharon

  公开号：US20060148857A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其在人类乳头瘤病毒治疗中有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。