N-[(1S)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: (S)-N-(6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)picolinamide；GSK984；N-((1S)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl)-2-pyridinecarboxamide；N-[(1S)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O
• 分子量: 325.798
• InChiKey: WJQBOBGVBBZLJU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide 生成 N-[(1S)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物的公式(I)，它们在人类乳头瘤病毒的治疗中具有用途，并且涉及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2005005386A1

文献信息

• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170906A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及对属于黄病毒科的病毒有用的化合物，包括黄病毒、猪病毒和丙型肝炎病毒。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。
• Efficient Asymmetric Synthesis of <i>N</i>-[(1<i>R</i>)-6-Chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide for Treatment of Human Papillomavirus Infections
  作者：Sharon D. Boggs、Jeremy D. Cobb、Kristjan S. Gudmundsson、Lynda A. Jones、Richard T. Matsuoka、Alan Millar、Daniel E. Patterson、Vicente Samano、Mark D. Trone、Shiping Xie、Xiao-ming Zhou

  DOI：10.1021/op060223v

  日期：2007.5.1

  high yield. The process research work leading to the final synthesis includes a racemic synthesis followed by resolution with chiral supercritical fluid chromatography, and an enantioselective reductive amination via chiral transfer hydrogenation catalyzed by Ru(II) complexes of N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-1-naphthalenesulfonamide or (R)-BINAP. Highlighting the practicality of the synthesis

  的有效不对称合成ñ - [（1 - [R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1- ħ咔唑-1-基] -2-吡啶羧酰胺1，人乳头瘤病毒感染的潜在治疗，描述。合成该分子的关键步骤是由手性（苯基）乙胺定向的不对称还原胺化，可实现高达96％的灾难性面部选择性。分离独特的（1 R）-6-氯-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-胺的2-吡啶甲酸盐（13）。随后应用1-丙基膦酸环酐（T3P）以便由盐的两种组分方便地形成酰胺，从而以高收率提供了产物1。导致最终合成的过程研究工作包括外消旋合成，然后用手性超临界流体色谱拆分，以及通过N -[（1 S，2 S）-的Ru（II）配合物催化的手性转移氢化进行对映选择性还原胺化。2-氨基-1，2-二苯乙基] -1-萘磺酰胺或（R）-BINAP。突出了合成的实用性，该方法已在200加仑反应器中按比例放大，以提供多千克的目标化合物1 对映体纯度超过99.5％。
• Tetrahydrocarbazole derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：Boggs Davis Sharon

  公开号：US20060148857A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to novel compounds that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物，其在人类乳头瘤病毒治疗中有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。
• Use of a DHODH inhibitor in combination with an inhibitor of pyrimidine salvage
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10736911B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Compounds and methods are provided for the treatment of pathogenic virus infections or cancer. The formulations combine an inhibitor of de novo pyrimidine synthesis, and an inhibitor of a pyrimidine salvage pathway enzyme.

  本研究提供了用于治疗致病病毒感染或癌症的化合物和方法。这些制剂结合了一种嘧啶从头合成抑制剂和一种嘧啶挽救途径酶抑制剂。
• Tetrahydrocarbazole amides with potent activity against human papillomaviruses
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Sharon D. Boggs、Paul R. Sebahar、Leah D’Aurora Richardson、Andrew Spaltenstein、Pamela Golden、Phiroze B. Sethna、Kevin W. Brown、Kelly Moniri、Robert Harvey、Karen R. Romines

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.001

  日期：2009.8

  Synthesis of a series of tetrahydrocarbazole amides with potent activity against human papillomaviruses is described. Synthetic approaches allowing for variation of the substitution pattern of the tetrahydrocarbazole and the amide are outlined and resulting changes in antiviral activity and certain developability parameters are highlighted. Several compounds with in vitro antiviral activity (W12 antiviral assay) in the single digit nanomolar range were identified and N-[(1R)-6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-yl]-2-pyridinecarboxamide was selected for further evaluation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.