trans,trans-2,6-dibromo-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trans,trans-2,6-dibromo-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (1S,2S,5S,6S)-2,6-dibromo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O
• 分子量: 283.991
• InChiKey: FHZSICFBVRUNQD-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromocyclooct-1-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 trans,trans-2,6-dibromo-9-oxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  氧化金属化。第13部分。通过环二烯的过氧化汞合成二环过氧化物

  摘要：

  9,10-二氧杂双环[3.3.2]癸烷的双巯基衍生物（12）是通过顺式，顺式的过氧汞化反应制得的。-环-八--1,5-二烯，但在反应中也形成了大量的双环醚。双环过氧化物（4）和（5）分别通过还原和溴分解作用从（12）获得。类似地，通过环辛-1，4-二烯的过氧汞化和脱汞制备了8，9-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（6）和二溴衍生物（7）。建议过氧化物的异构体纯度和同时形成的双环醚均来自平衡控制可逆（全）氧化汞-脱（全）氧化汞。通过环己-1,4-二烯的过氧汞化和溴解反应，已获得[3.2.1]-过氧化物（8）的低收率，但尝试由5,5-二取代的环戊二烯制备[2.2.1]-化合物的方法有失败了。

  DOI：

  10.1039/p19810000621

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclic ethers via bromine assistedepoxide ring expansion
  作者：Stephen G. Davies、Mario E.C. Polywka、Susan E. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99071-3

  日期：1985.1

  9-Oxabicyclo[6.1.O]non-4-ene reacts with bromine to give stereoselectively trans, trans-2,6-dibromo-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane and trans, trans-2,5-dibromo-9-oxabicyclo[4.2.1]nonane.

  9-氧杂双环[6.1.O]壬-4-烯与溴反应生成立体选择性的反式，反式-2,6-二溴-9-氧杂环[3.3.1]壬烷和反式，反式-2,5-二溴-9 -氧杂双环[4.2.1]壬烷。
• Intramolecular Bromonium Ion Assisted Epoxide Ring-Opening: Capture of the Oxonium Ion with an Added External Nucleophile
  作者：Karl J. Bonney、D. Christopher Braddock、Andrew J. P. White、Muhammad Yaqoob

  DOI：10.1021/jo101617h

  日期：2011.1.7

  bromonium ion-assisted epoxide ring-opening using N-bromosuccinimide via a presumed oxonium ion that is subject to stereospecific, nonregioselective capture with added external nucleophiles producing novel bicyclo[4.2.1] and bicyclo[3.3.1] ethers. Carboxylic acids (as catalyzed by tetramethylguanidine), alcohols, water, and halides can all function as effective nucleophiles. Stereospecific direct opening

  9-氧杂双环[6.1.0] non-4-ene（1）通过N-溴丁二酰亚胺经推测的氧离子经历分子内溴离子辅助的环氧基开环反应，该氧离子可进行立体有择，非区域选择性的捕获，并通过添加外部亲核试剂产生新的双环[4.2.1]和双环[3.3.1]醚。羧酸（由四甲基胍催化），醇，水和卤化物都可以用作有效的亲核试剂。溴离子与羧酸的立体定向直接打开是一个竞争性过程，其中高稀释度不利于该途径。卤素诱导的同位素13个C NMR位移（Δδ ç溴1.3-1.9 ppb的;Δδ Ç发现Cl（8.6-8.7 ppb）在明确鉴定含卤素的碳中最有用，并且这些13 C NMR位移的相关性使得可以容易地分配非对映异构结构。加合物的结构部6b，图6c，图7b，图7c，7d中，和图8a - d都是由X-射线晶体学阐明。
• Davies, Stephen G.; Polywka, Mario E. C.; Thomas, Susan E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1277 - 1282
  作者：Davies, Stephen G.、Polywka, Mario E. C.、Thomas, Susan E.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophile and solvent dependent syntheses of cyclic ethers from (z,z)-cycloocta-1,-5-diene
  作者：Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81439-8

  日期：1984.1
• Oxymetallation. Part 13. Synthesis of bicyclic peroxides via peroxymercuriation of cyclic dienes
  作者：A. J. Bloodworth、Jamil A. Khan、M. E. Loveitt

  DOI：10.1039/p19810000621

  日期：——

  2]decane has been prepared by peroxymercuriation of cis,cis-cyclo-octa-1,5-diene, but substantial amounts of bicyclic ethers are also formed in the reaction. The bicyclic peroxides (4) and (5) have been obtained from (12) by reduction and brominolysis respectively. 8,9-Dioxabicyclo[5.2.1]decane (6) and the dibromo-derivative (7) have similarly been prepared by peroxymercuriation and demercuriation of cyclo-octa-1

  9,10-二氧杂双环[3.3.2]癸烷的双巯基衍生物（12）是通过顺式，顺式的过氧汞化反应制得的。-环-八--1,5-二烯，但在反应中也形成了大量的双环醚。双环过氧化物（4）和（5）分别通过还原和溴分解作用从（12）获得。类似地，通过环辛-1，4-二烯的过氧汞化和脱汞制备了8，9-二氧杂双环[5.2.1]癸烷（6）和二溴衍生物（7）。建议过氧化物的异构体纯度和同时形成的双环醚均来自平衡控制可逆（全）氧化汞-脱（全）氧化汞。通过环己-1,4-二烯的过氧汞化和溴解反应，已获得[3.2.1]-过氧化物（8）的低收率，但尝试由5,5-二取代的环戊二烯制备[2.2.1]-化合物的方法有失败了。

表征谱图