N-[(苯基氨基甲酰基)亚甲基]苯胺N-氧化物 | 39859-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基氨基甲酰基)亚甲基]苯胺N-氧化物
• 英文名称: N-(phenylaminooxoethylidene)aniline N-oxide
• 英文别名: N-<(phenylcarbamoyl)methylene>aniline N-oxide；N-(Phenylaminooxoethylidene)aniline N-oxid；C-(phenylcarbamoyl)-N-phenylnitrone；N-(Phenylaminooxoethyliden)anilin N-oxid；N-Phenyl-C-phenylcarbamoyl-nitron；2-(oxy-phenyl-imino)-N-phenyl-acetamide；(oxy-phenyl-imino)-acetic acid anilide；(Oxy-phenyl-imino)-essigsaeure-anilid；N-phenyl-C-(N-phenylcarbamoyl)nitrone；2-anilino-2-oxo-N-phenylethanimine oxide
• CAS: 39859-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: MLVOUPISEXWEDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 N-[(苯基氨基甲酰基)亚甲基]苯胺N-氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以60%的产率得到3-Phenyl-4-phenylcarbamoyl-2-oxa-3-azabicyclo<6.3.0>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Akmanova, N. A.; Sagitdinova, Kh. F.; Talipov, R. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1970 - 1973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ω-pyridinioacetanilide chloride 、 亚硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-[(苯基氨基甲酰基)亚甲基]苯胺N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselectivity of cycloaddition of C-amidonitrones to esters of methylenecyclopropanedicarboxylic acids

  摘要：

  C-Amidonitrones add regio- and stereoselectively to esters of 3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic, 2-(diphenylmethylene)cyclopropane-1,1-dicarboxylic, and 2-(1-phenylethylidene)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acids to form a single diastereomer of 4-spirocyclopropaneisoxazolidines.

  DOI：

  10.1134/s1070428011020187

文献信息

• The first example of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones to vinylidenecyclopropanes
  作者：Anna G. Larina、Alexander V. Stepakov、Vitaly M. Boitsov、Alexander P. Molchanov、Vladislav V. Gurzhiy、Galina L. Starova、Anna N. Lykholay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.116

  日期：2011.11

  The first example of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones to vinylidenecyclopropanes is described. The nitrones react with the C1′–C2′ double bond of vinylidenecyclopropanes to give the corresponding 4-cyclopropylidene-isoxazolidines in moderate yields.

  描述了硝酮与1，1-亚乙烯基环丙烷的1，3-偶极环加成反应的第一个例子。硝酮与亚乙烯基环丙烷的C1'–C2'双键反应，以适当的收率得到相应的4-环亚丙基-异恶唑烷。
• Regio- and diastereoselectivity of the cycloaddition of aldonitrones with benzylidenecyclopropane: An experimental and theoretical study
  作者：Ekaterina V. Sirotkina、Mariia M. Efremova、Alexander S. Novikov、Vladimir V. Zarubaev、Iana R. Orshanskaya、Galina L. Starova、Rafael R. Kostikov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.014

  日期：2017.5

  1,3-Dipolar cycloaddition of benzylidenecyclopropane with various aldonitrones proceeds regioselectively giving good yields of 4-spirocyclopropane isoxazolidines. In the case of aldonitrones, bearing carbamoyl- or aryl-groups on the carbon atom, only the cis-isomer is formed. The compounds synthesized were tested for their virus-inhibiting activity.

  亚苄基环丙烷与各种醛基的1，3-偶极环加成反应可以区域选择性地产生，从而得到4-螺环丙烷异恶唑烷的良好产率。对于在碳原子上带有氨基甲酰基或芳基的醛基亚硝基，仅形成顺式异构体。测试合成的化合物的病毒抑制活性。
• Isoxazolidine derivatives with a cyclopropyl residue
  作者：N. A. Akmanova、Kh. F. Sagitdinova、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/bf00513429

  日期：1982.9
• Akmanova, N. A.; Akbutina, F. A.; Talipov, R. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1638 - 1640
  作者：Akmanova, N. A.、Akbutina, F. A.、Talipov, R. F.、Sagitdinova, Kh. F.、Yur'ev, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective cycloaddition of C-aryl- and C-carbamoylnitrones to methyl 2-benzylidenecyclopropanecarboxylate
  作者：A. P. Molchanov、T. Q. Tran

  DOI：10.1134/s1070428012100041

  日期：2012.10

  C-Aryl- and C-carbamoylnitrones reacted with methyl 2-benzylidenecyclopropanecarboxylate in highly regioselective fashion to give the corresponding 1,3-dipolar cycloaddition products, substituted methyl 5-oxa-6-azaspiro[2.4]heptane-1-carboxylates as mixtures of two diastereoisomers.