N-[(苯基氨基)羰基]甘氨酸乙酯 | 7684-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基氨基)羰基]甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-[(phenylamino)carbonyl]glycine ethyl ester
• 英文别名: (3-phenylureido)acetic acid ethyl ester；ethyl (phenylcarbamoyl)glycinate；5-phenyl-hydantoic acid ethyl ester；5-Phenyl-hydantoinsaeure-aethylester；N-Phenylcarbamoyl-glycin-aethylester；1-phenyl-3-ethoxycarbonylmethylurea；Anilinoformyl-glycin-aethylester；ethyl δ-phenyl hydantoate；Ethyl 2-(phenylcarbamoylamino)acetate
• CAS: 7684-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00120772
• 分子量: 222.244
• InChiKey: WTBCSBAIFFFGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  330.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基氨基)羰基]甘氨酸乙酯 在 羟胺 作用下， 生成 5-Phenylureidoacetohydroxamsaeure
  参考文献：
  名称：

  CH620894

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (苯胺羰基)氨基]乙酸 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 N-[(苯基氨基)羰基]甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Paal, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 976

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylphosphonic acid tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05326905A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Certain benzylphosphonic acid compounds, and their pharmaceutically-acceptable salts, are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and so are useful for the control of tyrosine kinase dependent diseases (e.g., cancer, atherosclerosis).

  某些苄基磷酸化合物及其药用盐是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此对于控制依赖酪氨酸激酶的疾病（例如癌症、动脉粥样硬化）是有用的。
• Synthesis of Chiral Hydantoins and Thiazolidinediones <i>via</i> <scp>Iridium‐Catalyzed</scp> Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yu Nie、Jing Li、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100809

  日期：2022.4

  Herein, we report an iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of hydantoin and thiazolidinedione derived exocyclic alkenes using our developed BiphPHOX as a ligand. The transformation shows good functional group tolerance, and gives the hydrogenated products with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 98% ee). A gram-scale reaction was also carried out, and provided the hydrogenated

  在此，我们报告了使用我们开发的 BiphPHOX 作为配体的乙内酰脲和噻唑烷二酮衍生的环外烯烃的铱催化不对称氢化。该转化表现出良好的官能团耐受性，并以优异的收率（高达 99%）和对映选择性（高达 98% ee）得到氢化产物。还进行了克级反应，并以优异的收率提供了氢化产物，而对映选择性没有受到侵蚀。最后，氢化产物的转化为合成HIV蛋白酶抑制剂的中间体提供了一种有效的途径。
• [3+2]-Cycloaddition of Nitrile Imines to Parabanic Acid Derivatives—An Approach to Novel Spiroimidazolidinediones
  作者：Juliana V. Kuznetsova、Varvara T. Tkachenko、Lada M. Petrovskaya、Maria E. Filkina、Dmitry E. Shybanov、Yuri K. Grishin、Vitaly A. Roznyatovsky、Viktor A. Tafeenko、Anna S. Pestretsova、Vera A. Yakovleva、Vadim S. Pokrovsky、Maxim E. Kukushkin、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.3390/ijms25010018

  日期：——

  investigated as dipolarophiles in the reactions with nitrile imines. The generation of nitrile imines was carried out either by the addition of tertiary amine to hydrazonoyl chlorides «drop by drop» or using the recently proposed diffusion mixing technique, which led to ~5-15% increases in target compound yields. It was found that the addition of nitrile imines to C=S or C=N exocyclic double bonds led to 1,2,4-thiazolines

  含有环外双键的咪唑烷衍生物的大约 1,3-偶极环加成是产生具有良好抗癌活性的螺环共轭分子的便捷方法。在这项工作中，首先研究了对羟基苯甲酸衍生物（2-硫代咪唑烷-4,5-二酮和5-芳基亚氨基咪唑烷-2,4-二酮）作为亲偶极试剂与腈亚胺的反应。腈亚胺的生成是通过将叔胺“一滴一滴”添加到腙酰氯中或使用最近提出的扩散混合技术来进行的，这使得目标化合物的产率增加了约 5-15%。研究发现，腈亚胺与C=S或C=N环外双键的加成反应生成1,2,4-噻唑啉或三唑啉，并根据反应物的FMO系数之比进行区域选择性加成。所得螺环化合物的产率取决于腈亚胺结构中烷基取代基的存在，并且在与具有强电子供体或吸电子基团的亚胺反应时显着降低。一些获得的化合物显示出合理的体外细胞毒性。使用MTT（3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物）测试计算HCT116（结肠癌）细胞的IC50值。
• DE2711451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Kavalek, Jaromir; Machacek, Vladimir; Svobodova, Gabriela, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 2, p. 375 - 390
  作者：Kavalek, Jaromir、Machacek, Vladimir、Svobodova, Gabriela、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——