ω-pyridinioacetanilide chloride | 63008-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ω-pyridinioacetanilide chloride
• 英文别名: 1-(phenylcarbamoyl-methyl)-pyridinium; chloride；1-(Phenylcarbamoyl-methyl)-pyridinium; Chlorid；N-phenyl-2-pyridin-1-ium-1-ylacetamide;chloride
• CAS: 63008-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₂O*Cl
• mdl: MFCD00225328
• 分子量: 248.712
• InChiKey: UWXAEFASJQQOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-pyridinioacetanilide chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl rac-(3S,4R,5R)-5-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-(phenylcarbamoyl)-2-(4-tolyl)isoxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硝酮对吲哚基和吡咯基丙烯酸酯的高效立体选择性环加成反应

  摘要：

  在醛亚硝酮的情况下，各种硝酮与吲哚基和吡咯烷基丙烯酸酯的反应在区域选择性上以高非对映选择性进行，并且是获得由弱（C H⋯O）和中等（N）稳定的新的吲哚基和吡咯基取代的异恶唑烷羧酸盐的有效方法。H⋯N）强度分子内氢键。所得的环加合物显示出有希望的体外抗流感活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.066
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ω-pyridinioacetanilide chloride
  参考文献：
  名称：

  用吡啶鎓/异喹啉鎓衍生物双重靶向胆碱酯酶和淀粉样蛋白β

  摘要：

  多年来，随着阿尔茨海默氏病（AD）病例的激增，已经探索了多种目标来控制这种疾病。胆碱酯酶，即乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE），仍然是可用于目前批准的治疗方法的可治疗靶标。在这项研究中，设计了一系列基于曲普酸（一种高度特异性的淀粉样蛋白（Aβ）抑制剂）的新型化合物来抑制AChE，BuChE和Aβ聚集。尤其是，将一个吡啶鎓/异喹啉鎓环加到梯形酸酯部分上（得到化合物3a–j）导致对胆碱酯酶催化活性位点的结合亲和力增加，这被磺酸的存在所阻碍。排除磺酸部分导致了一种新颖但有效的胆碱酯酶抑制剂（9a–w）。体外Aβ聚集抑制试验表明，化合物3a–j，9e – f，9i–l，9q，9r，9u–w和12在1 mM浓度下可抑制10％以上的Aβ聚集。胆碱酯酶抑制试验表明，化合物9g，9h，9o和9q–t在100μM的浓度下，对AChE和BuChE的抑制均超过70％。在设计的分子中，化合物9r（在1

  DOI：

  10.1002/ddr.21631

文献信息

• Reactions of N-substituted pyridinium carbamoylmethylenides with ethyl arylidenecyanoacetates
  作者：T. S. Kuptsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-010-0016-4

  日期：2009.2

  Condensation of pyridinium N-alkyl-, N-cycloalkyl-, N-benzyl-, and N-phenethylcarb-amoylmethylenides with ethyl arylidenecyanoacetates stereoselectively gives 4,5-trans-1-alkyl-, 4,5-trans-l-cycloalkyl-, 4,5- trans-1-benzyl-, and 4,5-trans-1-phenethyl-4-aryl-3-cyano-6-oxo-5-(3-R-1-pyridinio)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olates. However, pyridinium N-arylcarb-amoylmethylenides react with the same esters without ring closure, yielding Michael adducts, viz., ethyl 3-aryl-4-(N-arylcarbamoyl)-2-cyano-4-(1-pyridinio)butyrates.

  将吡啶鎓 N-烷基、N-环烷基、N-苄基和 N-苯乙基羰基氨基甲酰亚甲基烯化物与亚芳基氰基乙酸乙酯立体选择性缩合，可得到 4、5-trans-1-alkyl-, 4,5-trans-l-cycloalkyl-, 4,5- trans-1-benzyl-, and 4,5-trans-1-phenethyl-4-aryl-3-cyano-6-oxo-5-(3-R-1-pyridinio)-1,4,5,6-tetrahydropyridin-2-olates.然而，吡啶鎓 N-芳基氨基甲酰亚胺与相同的酯类发生反应而不闭环，会产生迈克尔加合物，即 3-芳基-4-（N-芳基氨基甲酰基）-2-氰基-4-（1-吡啶）丁酸乙酯。
• A highly efficient and stereoselective cycloaddition of nitrones to N-arylitaconimides
  作者：Polina S. Teterina、Mariia M. Efremova、Ekaterina V. Sirotkina、Alexander S. Novikov、Olesya V. Khoroshilova、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151063

  日期：2019.9

  The 1,3-dipolar cycloaddition of keto- and aldonitrones with N-arylitaconimides proceeds regioselectively giving only 5-spiroisoxazolidines. In the case of aldonitrones the reaction proceeds with high diastereoselectivity. A range of the obtained adducts were subjected to reductive cleavage of the NO bond using zinc powder in acetic acid to give the corresponding spirolactones and 1,3-amino alcohols

  酮基和醛基酮与N-芳基衣康酰亚胺的1，3-偶极环加成反应可选择性地进行，仅产生5-spiroisoxazolidines。在醛基亚硝基的情况下，反应以高非对映选择性进行。使用锌粉在乙酸中，将所得的一系列加合物进行N O键的还原性裂解，得到相应的螺内酯和1，3-氨基醇。
• Svetkin,Yu.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 179 - 181
  作者：Svetkin,Yu.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselectivity of cycloaddition of C-amidonitrones to esters of methylenecyclopropanedicarboxylic acids
  作者：A. P. Molchanov、Tran Q. Tung、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428011020187

  日期：2011.2

  C-Amidonitrones add regio- and stereoselectively to esters of 3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic, 2-(diphenylmethylene)cyclopropane-1,1-dicarboxylic, and 2-(1-phenylethylidene)cyclopropane-1,1-dicarboxylic acids to form a single diastereomer of 4-spirocyclopropaneisoxazolidines.
• Christie, Robert M.; Shand, Charles A.; Thomson, Ronald H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 139 - 155
  作者：Christie, Robert M.、Shand, Charles A.、Thomson, Ronald H.、Greenhalgh, Colin W.

  DOI：——

  日期：——