3-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylpropenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylpropenoic acid
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• mdl: MFCD00457581
• 分子量: 210.254
• InChiKey: AMARKEGDFSBLFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylpropenoic acid 在 氨 作用下， 生成 4-甲氧基苯基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Graenacher et al., Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 465

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫代-5-(4-甲氧基苄亚基)噻唑烷-4-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以67%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦银（I）硫烷基羧酸盐的新结构特征。

  摘要：

  我们研究了三苯基膦，硝酸银和3-（芳基）-2-硫烷基丙酸H（2）xspa以1.5：1：1摩尔比的混合物在氯仿/水中的反应，其中在酸命名法中，spa = 2-硫烷基丙酸酯并且x = p，Clp，mp，diBr-o-hp或f，其中p = 3-苯基-，Clp = 3-（2-氯苯基）-，mp = 3-甲氧基苯基-，diBr-o-hp = 3- （3，5-二溴-2-羟基苯基）-和f ＝ 3-（2-呋喃基）-。化合物[Ag（PPh（3））（Hpspa）]（1），[（AgPPh3）2（xspa）] [x = Clp（2），o-mp（3），p-mp（4），diBr -o-hp（5）和f（6）]和[Ag（PPh3）3（Hfspa）]（7）进行了分离，除7个以外的所有化合物均通过IR，拉曼和FAB质谱以及1H，13C和31P表征NMR光谱。化合物6还通过（13）C CP / MAS表征，化合物1和6通过（109）Ag

  DOI：

  10.1039/b501309g

文献信息

• Phenylmercury(<scp>ii</scp>) sulfanylpropenoates: an example of symmetrization with the 3-(2-methoxyphenyl)-2-sulfanylpropenoato ligand
  作者：José S. Casas、María D. Couce、Manuel García-Vega、Agustín Sánchez、José Sordo、Ezequiel M. Vázquez López

  DOI：10.1039/c6nj00624h

  日期：——

  Some new phenylmercury(ii) sulfanylpropenoate complexes were prepared and characterized. The identification of diphenylmercury(ii) reveals the existence of a symmetrization process, which was followed in solution by NMR.

  制备并表征了一些新的苯基汞(ii) 硫烷基丙烯酸酯配合物。二苯汞 (ii) 的鉴定揭示了对称化过程的存在，随后在溶液中进行了 NMR。
• [EN] BETA LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016051133A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A compound which is a thienolate of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein R1, R3, Ring A1, n and Ring A2 are as defined herein, are found to be useful in inhibiting metallo-beta-lactamase and therefore in potentiating the activity of beta lactamase antibiotics. The compound can be used alone or in combination with a rhodanine of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (II) wherein R3, Ring A1, n, Ring A2, L and Ring B are as defined herein. Treatment or prevention of bacterial infection in combination with beta-lactam antibiotic agents is also provided.

  一种化合物，其为式（I）的硫代醇酸盐或其药用可接受的盐：（I）其中R1、R3、环A1、n和环A2如本文所定义，被发现在抑制金属β-内酰胺酶方面有用，因此可以增强β-内酰胺酶抗生素的活性。该化合物可以单独使用或与式（II）的罗丹啉或其药用可接受的盐结合使用：（II）其中R3、环A1、n、环A2、L和环B如本文所定义。还提供了与β-内酰胺抗生素联合治疗或预防细菌感染。
• Structure activity relationship studies on rhodanines and derived enethiol inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Dong Zhang、Marios S. Markoulides、Dmitrijs Stepanovs、Anna M. Rydzik、Ahmed El-Hussein、Corentin Bon、Jos J.A.G. Kamps、Klaus-Daniel Umland、Patrick M. Collins、Samuel T. Cahill、David Y. Wang、Frank von Delft、Jürgen Brem、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.043

  日期：2018.7

  antibiotics. We report studies on enethiol containing MBL inhibitors, which were prepared by rhodanine hydrolysis. The enethiols inhibit MBLs from different subclasses. Crystallographic analyses reveal that the enethiol sulphur displaces the di-Zn(II) ion bridging 'hydrolytic' water. In some, but not all, cases biophysical analyses provide evidence that rhodanine/enethiol inhibition involves formation

  金属-β-内酰胺酶 (MBL) 使细菌对几乎所有类别的 β-内酰胺抗生素产生耐药性。我们报告了通过绕丹宁水解制备的含烯硫醇的 MBL 抑制剂的研究。烯硫醇抑制不同亚类的 MBL。晶体分析表明，烯硫醇硫取代了桥接“水解”水的二锌 (II) 离子。在某些（但不是全部）情况下，生物物理分析提供证据表明绕丹宁/烯硫醇抑制涉及三元 MBL 烯硫醇绕丹宁复合物的形成。结果证明低分子量活性位点 Zn(II) 螯合化合物如何抑制一系列临床相关的 MBL，并为绕丹宁水解为 MBL 蛋白折叠以及其他金属酶的有效抑制剂的潜力提供了额外的证据，也许有助于绕丹宁​​的复杂生物效应。结果意味着任何使用绕丹宁（和相关支架）作为抑制剂的药物化学研究当然应该包括对其水解产物的测试。
• Synthesis and antimicrobial activities of gold(I) sulfanylcarboxylates
  作者：Elena Barreiro、José S. Casas、María D. Couce、Agustín Sánchez、Rafael Seoane、Antonio Perez-Estévez、José Sordo

  DOI：10.1007/s13404-011-0040-7

  日期：2012.3

  Reaction of NaAuCl4·H2O and thiodiglycol (1:3 molar ratio) with 3-(aryl)-2-sulfanylpropenoic acids, H2xspa = [x:p = 3-phenyl-, f = 3-(2-furyl)-, t = 3-(2-thienyl)-, o-py = 3-(2-pyridyl)-, Clp = 3-(2-chlorophenyl)-, -o-mp = 3-(2-methoxyphenyl)-, -p-mp = 3-(4-methoxyphenyl)-, -o-hp = 3-(2-hydroxyphenyl)-, -p-hp = 3-(4-hydroxyphenyl)-, diBr-o-hp = 3-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)] and 2-cyclopentylidene-2-sulfanylacetic

  NaAuCl4·H2O 和硫二甘醇（1:3 摩尔比）与 3-(芳基)-2-硫烷基丙烯酸反应，H2xspa = [x:p = 3-苯基-，f = 3-(2-呋喃基)-，t = 3-(2-噻吩基)-, o-py = 3-(2-吡啶基)-, Clp = 3-(2-氯苯基)-, -o-mp = 3-(2-甲氧基苯基)-, -p -mp = 3-(4-甲氧基苯基)-, -o-hp = 3-(2-羟基苯基)-, -p-hp = 3-(4-羟基苯基)-, diBr-o-hp = 3-(3 ,5-二溴-2-羟基苯基)] 和 2-亚环戊基-2-硫烷基乙酸 (H2cpa) 以 1:1 的金属/配体摩尔比得到 [Au(Hxspa)] 或 [Au(Hcpa)] 类型的化合物. 这些化合物与二异丙胺反应得到 [HQ][Au(xspa)] 或 [HQ][Au(cpa)]（HQ = 二异丙基铵），然后与 NaOH 反应得到
• The Chelating Behaviour of 3‐(4‐X‐Phenyl)‐2‐sulfanylpropenoic Acids with the Pb ^II Ion – Relevance of the Lone Electron Pair in the Supramolecular Structures of the 2:1 Complexes
  作者：José S. Casas、M. Victoria Castaño、Maria D. Couce、Agustín Sánchez、José Sordo、M. Dolores Torres、Ezequiel M. Vázquez López

  DOI：10.1002/ejic.201300633

  日期：2013.10

  enoic acids [H2(X-pspa); X = –F, –Cl, –Br, –I, –OCH3, –OCF3, –OH] with lead(II) acetate in an alcoholic medium was explored in the search for new chelating agents for the Pb2+ ion. The direct reactions afforded [Pb(X-pspa)] complexes in yields of 67 (X = –Br) to 95 % (X = –OCH3). When the PbII/H2(X-pspa) reaction was performed in the presence of diisopropylamine (Q), the derivatives [HQ]2[Pb(X-pspa)2]

  3-(4-X-苯基)-2-硫烷基丙烯酸[H2(X-pspa); X = –F, –Cl, –Br, –I, –OCH3, –OCF3, –OH] 与醋酸铅 (II) 在酒精介质中的探索是为了寻找新的 Pb2+ 离子螯合剂。直接反应以 67 (X = –Br) 到 95% (X = –OCH3) 的产率提供了 [Pb(X-pspa)] 配合物。当在二异丙胺 (Q) 存在下进行 PbII/H2(X-pspa) 反应时，得到衍生物 [HQ]2[Pb(X-pspa)2] (X = Cl, Br)。所有配合物均通过光谱（FAB-MS 和 ESI-MS）和光谱（IR、1H 和 13C NMR 光谱）方法表征，这些方法表明配体与二甲亚砜中金属离子的 O、S 配位的持久性(DMSO) 溶液。H2(Cl-pspa), [HQ]2[Pb(Cl-pspa)2] 和 [HQ]2[Pb(Br-pspa)2] 也通过