N-Propargynyl-porifiromycin | 78142-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Propargynyl-porifiromycin
• 英文别名: N-propargyl-N'-methyl-mitomycin C；[(4S,6S,7R,8S)-7-methoxy-5,12-dimethyl-10,13-dioxo-11-(prop-2-ynylamino)-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-dien-8-yl]methyl carbamate
• CAS: 78142-80-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅
• 分子量: 386.407
• InChiKey: XKGGUIJGEOKAPP-CMUJAMLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Propargynyl-porifiromycin 、 11β-(4-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 copper(II) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到EH-N9-019
  参考文献：
  名称：

  使用“点击”化学聚合合成甾体抗雌激素-丝裂霉素 C 杂化物†

  摘要：

  基于强效抗增殖药物的结构，开发了一种新型雌激素受体靶向药物杂合体的聚合合成 丝裂霉素C 和甾体抗雌激素 RU 39411。甾体抗雌激素是用叠氮基-三甘醇氧基接头制备的，而丝裂霉素 C 衍生物（卟啉霉素）掺入了一个互补的 7-N 端炔烃。使用 Huisgen [3 + 2] 环加成（“点击”）反应将两种成分连接起来。初步生物学分析表明，最终的杂化化合物保留了有效的抗雌激素和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25902h
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 N-Propargynyl-porifiromycin
  参考文献：
  名称：

  使用“点击”化学聚合合成甾体抗雌激素-丝裂霉素 C 杂化物†

  摘要：

  基于强效抗增殖药物的结构，开发了一种新型雌激素受体靶向药物杂合体的聚合合成 丝裂霉素C 和甾体抗雌激素 RU 39411。甾体抗雌激素是用叠氮基-三甘醇氧基接头制备的，而丝裂霉素 C 衍生物（卟啉霉素）掺入了一个互补的 7-N 端炔烃。使用 Huisgen [3 + 2] 环加成（“点击”）反应将两种成分连接起来。初步生物学分析表明，最终的杂化化合物保留了有效的抗雌激素和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25902h

文献信息

• [EN] STEROIDAL ANTI-HORMONE HYBRIDS<br/>[FR] HYBRIDES ANTI-HORMONAUX STÉROÏDIENS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2010085747A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are novel compounds and compositions for inhibition of androgen and estrogen receptor signaling, methods for inhibiting androgen signaling, methods for inhibiting estrogen signaling, methods for inhibiting the interaction between a co-regulatory protein and an androgen or estrogen receptor, and methods for treating cancer.

  披露了新颖的化合物和组合物，用于抑制雄激素和雌激素受体信号传导，抑制雄激素信号传导的方法，抑制雌激素信号传导的方法，抑制共调节蛋白与雄激素或雌激素受体之间相互作用的方法，以及治疗癌症的方法。
• Convergent synthesis of a steroidal antiestrogen-mitomycin C hybrid using “click” chemistry
  作者：Robert N. Hanson、Edward Hua、David Labaree、Richard B. Hochberg、Kyle Proffitt、John M. Essigmann、Robert G. Croy

  DOI：10.1039/c2ob25902h

  日期：——

  A convergent synthesis of a novel estrogen receptor-targeted drug hybrid was developed based on structures of the potent anti-proliferative mitomycin C and the steroidal anti-estrogen RU 39411. The steroidal antiestrogen was prepared with an azido-triethylene glycoloxy linker while the mitomycin C derivative (porfirimycin) incorporated a complementary 7-N-terminal alkyne. The two components were ligated

  基于强效抗增殖药物的结构，开发了一种新型雌激素受体靶向药物杂合体的聚合合成 丝裂霉素C 和甾体抗雌激素 RU 39411。甾体抗雌激素是用叠氮基-三甘醇氧基接头制备的，而丝裂霉素 C 衍生物（卟啉霉素）掺入了一个互补的 7-N 端炔烃。使用 Huisgen [3 + 2] 环加成（“点击”）反应将两种成分连接起来。初步生物学分析表明，最终的杂化化合物保留了有效的抗雌激素和抗增殖活性。