trans-5,6-dibromo-(Z)-cyclooctene | 24165-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: trans-5,6-dibromo-(Z)-cyclooctene
• 英文别名: 5,6-Dibromocyclooctene；(1Z)-5,6-dibromocyclooctene
• CAS: 24165-06-8
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: NNFZIBYWUOSNJE-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-5,6-dibromo-(Z)-cyclooctene 在 potassium tert-butylate 作用下， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.33h， 以52%的产率得到(Z)-cyclooct-1-ene-5-yne
  参考文献：
  名称：

  高度缺电子的吡啶-亚硝基，用于快速和可逆的电子需求逆向应变促进的炔烃-硝酮环加成反应

  摘要：

  稳定环辛间离域到高加速逆电子需求张力促进炔环加成硝酮（IED SPANC）（双环[6.1.0]壬炔（BCN））和硝酮Ç α -吡啶鎓官能度被报告，以最电子缺乏的“吡啶-硝基”在目前报道的BCN最快速的环加成反应中显示。密度泛函理论（DFT）和X-射线晶体学进行了探索合理化的效果Ñ -和C ^ α在上IED SPANC反应动力学和吡啶鎓离域硝酮的整体快速反应性的硝酮-取代的修改。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01863
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 溴 作用下， 生成 trans-5,6-dibromo-(Z)-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  cis-5-Cyclooctene-1,2-dione and its Ethylene Ketals

  摘要：

  用过氧化氢氧化顺式-顺式-1,5-环辛二烯会得到顺式-5-环辛烯-反-1,2-二醇（3），经过二甲基亚砜和乙酸酐处理后会转化为顺式-5-环辛烯-1,2-二酮（6）。对6的溴化反应伴随着横向环内键合，形成二溴酮醚9a或b。用乙二醇对6进行缩酮化反应会得到单缩酮11和两个具有1,3-二氧杂环戊二醚和1,4-二氧杂环已二醚环的双缩酮12和13。将12与溴或吡啶溴酸盐进行溴化反应会伴随着横向环内键合和一个1,3-二氧杂环戊二醚环的裂解，形成二溴单缩酮醚15a（或b）。用N-溴丁二酰亚胺对12进行溴化反应，然后进行脱氢溴化反应会得到环辛二烯-1,2-二酮双缩酮20a（或b）。

  DOI：

  10.1139/v72-246

文献信息

• Simple and practical halogenation of arenes, alkenes and alkynes with hydrohalic acid/H2O2 (or TBHP)
  作者：Nivrutti B. Barhate、Anil S. Gajare、Radhika D. Wakharkar、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00628-6

  日期：1999.9

  hydrogen peroxide (34 %) or tert-butylhydroperoxide (70 %) and hydrohalic acid is presented. A similar procedure of oxyhalogenation involving the in situ generation of positive halogen reagents is applied for the preparation of vicinal trans-dibromoalkanes and dichloroalkanes from alkenes. The reaction of alkenes with a combination of hydrochloric acid and hydrobromic acid with hydrogen peroxide gave a

  提出了使用过氧化氢水溶液（34％）或叔丁基氢过氧化物（70％）和氢卤酸的组合物来卤代芳烃的简单方案。涉及原位产生正卤素试剂的类似的氧卤化方法可用于由烯烃制备邻位的反式-二溴代烷烃和二氯烷烃。烯烃与盐酸和氢溴酸的组合与过氧化氢的反应得到了1-溴2-氯烷烃和1,2-二溴烷烃的混合物。也有类似条件下炔烃的氧化溴化。
• Golden Opportunity: A Clickable Azide-Functionalized [Au₂₅(SR)₁₈]⁻ Nanocluster Platform for Interfacial Surface Modifications
  作者：Praveen N. Gunawardene、John F. Corrigan、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jacs.9b05182

  日期：2019.7.31

  Ultrasmall atomically precise monolayer- protected gold thiolate nanoclusters are an intensely researched nanomaterial framework, but there is a lack of a system that can be directly synthesized and undergo interfacial surface chemistry. We report an [Au25(SCH2CH2-p-C6H4-N3)18]- nanocluster plat- form with azide moieties appended onto each surface ligand. The structure of this surface reactive cluster

  超小原子级精确单层保护的硫醇金纳米团簇是一种深入研究的纳米材料框架，但缺乏可以直接合成并进行界面表面化学的系统。我们报告了 [Au25(SCH2CH2-p-C6H4-N3)18]-纳米团簇平台，其叠氮部分附加到每个表面配体上。该表面反应簇的结构已通过单晶 X 射线晶体学、质谱和紫外-可见、红外和核磁共振光谱证实。我们表明，所有表面叠氮化物部分都适用于带有应变环辛炔的簇表面应变促进炔-叠氮环加成 (CS-SPAAC) 化学反应，将其作为一个新平台开放，以允许对其进行功能性的组装后表面修饰。非常突出的纳米团簇。
• Tsvetkov, V. G.; Fomin, V. M.; Mitin, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 5, p. 1044 - 1046
  作者：Tsvetkov, V. G.、Fomin, V. M.、Mitin, V. N.、Aleksandrov, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• Franz,H.J. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1970, vol. 312, p. 622 - 634
  作者：Franz,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cotsaris, Evangelo; Della, Ernest W., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2561 - 2564
  作者：Cotsaris, Evangelo、Della, Ernest W.

  DOI：——

  日期：——