烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯 | 135544-68-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 衍生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯
• 中文别名: N-(烯丙氧羰基氧)琥珀酰亚胺；N-(烯丙氧羰基氧基)琥珀酰亚胺；ALOC-OSU
• 英文名称: N-(allyloxycarbonyloxy)succinimide
• 英文别名: Alloc-OSu；allyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate；allyl succinimidyl carbonate；allyloxycarbonyloxysuccinimide；allyloxycarbonyl-N-hydroxysuccinimide；carbonic acid allyl ester 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester；alloc-succinimide；Aloc-O-NSu；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 135544-68-2
• 化学式: C₈H₉NO₅
• mdl: MFCD02684388
• 分子量: 199.163
• InChiKey: OIXALTPBNZNFLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C
• 沸点：
  269.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  117℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: N-(Allyloxycarbonyloxy)succinimide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H9NO5
分子式
: 199.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-(Allyloxycarbonyloxy)succinimide
-
CAS 号 135544-68-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 热敏感。 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
117 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.287 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.032
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。 发光。 加热。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 两性霉素B 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCALABLE SYNTHESIS OF REDUCED TOXICITY DERIVATIVE OF AMPHOTERICIN B
  [FR] SYNTHÈSE MODULABLE DE DÉRIVÉS D'AMPHOTÉRICINE B À TOXICITÉ RÉDUITE

  摘要：

  披露了一种简化的、易于扩展的一系列个体方法，这些方法共同构成了一种合成C2'epiAmB的方法，C2'epiAmB是两性霉素B（AmB）的一种有效且低毒性的衍生物，起始物为AmB。还提供了与该系列方法相对应的各种中间体化合物。

  公开号：

  WO2016061437A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 烯丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃作为代谢寡糖工程的多功能化学报告基团

  摘要：

  具有反电子需求的Diels-Alder反应（DAinv反应）与1,2,4,5-四嗪与富电子或紧张烯烃的反应，被证明是一种生物正交的连接反应，反应速度快且收率高。DAinv反应的重要应用是代谢寡糖工程（MOE），它可以使活细胞中的糖缀合物可视化。在这种方法中，将带有化学报告基团的糖衍生物代谢结合到细胞糖缀合物中，随后通过生物正交连接反应用探针衍生。在这里，我们研究了一系列新的甘露糖胺和葡糖胺衍生物，这些衍生物具有不同长度的氨基甲酸酯连接的侧链，这些侧链被烯烃基团封端，并且适合于标记细胞表面聚糖。动力学研究表明，DAinv反应中烯烃的反应性随链长的增加而增加。当应用于MOE时，其中一种化合物会被过乙酰化N-丁烯氧基羰基甘露糖胺特别适合于标记细胞表面聚糖。显然，其侧链的长度代表掺入效率和标记反应速度之间的最佳平衡。在生物正交标记反应之前对细胞的唾液酸酶处理显示该糖衍生物以相应的唾液酸衍生物的形式

  DOI：

  10.1002/chem.201404716
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[(1S,2S)-2-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  部分保护的l-和d-β-羟基内啡肽的短合成及其结构简化的二肽类似物

  摘要：

  摘要 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd- d- β-hh二肽部分的结构简化的类似物。 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd-

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341236

文献信息

• AMPHOTERICIN B DERIVATIVES WITH IMPROVED THERAPEUTIC INDEX
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US20160215012A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Provided are certain derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by reduced toxicity and retained anti-fungal activity. Certain of the derivatives are C16 urea derivatives of AmB. Certain of the derivatives are C3, C5, C8, C9, C11, C13, or C15 deoxy derivatives of AmB. Certain of the derivatives include C3′ or C4′ modifications of the mycosamine appendage of AmB. Also provided are methods of making AmB derivatives of the invention, pharmaceutical compositions comprising AmB derivatives of the invention, and methods of use of AmB derivatives of the invention.

  提供了一些特定的两性霉素B（AmB）衍生物，其具有降低毒性和保留抗真菌活性的特点。其中一些衍生物是AmB的C16脲衍生物。其中一些衍生物是AmB的C3、C5、C8、C9、C11、C13或C15去氧衍生物。其中一些衍生物包括对AmB的甲氨葡萄糖胺附属物的C3′或C4′修饰。还提供了制备该发明的AmB衍生物的方法，包括该发明的AmB衍生物的药物组合物，以及该发明的AmB衍生物的使用方法。
• Derivatives of Amphotericin B
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20160304548A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Disclosed are derivatives of amphotericin B (AmB) characterized by improved therapeutic index compared to AmB. The AmB derivatives include C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (I); C3′-substituted C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (II); C16 acyls according to Formula (III); C2′epi-C16 ureas, carbamates, and amides according to Formula (IV); and C16 oxazolidinone derivatives according to Formula (V). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the AmB derivatives, and therapeutic methods of using the AmB derivatives.

  披露了与AmB相比具有改善的治疗指数的Amphotericin B（AmB）衍生物。这些AmB衍生物包括根据公式（I）的C16脲、碳酸酯和酰胺；根据公式（II）的C3′-取代的C16脲、碳酸酯和酰胺；根据公式（III）的C16酰基；根据公式（IV）的C2′epi-C16脲、碳酸酯和酰胺；以及根据公式（V）的C16噁唑烷酮衍生物。还披露了包括这些AmB衍生物的药物组合物，以及使用这些AmB衍生物的治疗方法。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIFONGIQUES ET PROCÉDÉS S'Y RAPPORTANT
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017100171A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Compounds of the Formula (I) and (II) as described herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, along with pharmaceutical compositions comprising such compounds, salts or combinations thereof, and methods for making them. Such compounds, salts and compositions are useful for inhibiting fungal growth. For example, in an embodiment, fungal infections can be treated by administering effective amounts of such compounds, salts and/or compositions to a subject in need thereof.

  本文描述的式(I)和(II)的化合物，或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物、盐或其组合的药物组成物被描述，还描述了制备它们的方法。这些化合物、盐和组成物对抑制真菌生长有用。例如，在一种实施方式中，可以通过向需要治疗的受试者施用这些化合物、盐和/或组成物的有效量来治疗真菌感染。
• [EN] SMALL MOLECULE-MEDIATED RESTORATION OF AIRWAY SURFACE PHYSIOLOGY IN HUMAN CYSTIC FIBROSIS LUNG EPITHELIA<br/>[FR] RESTAURATION MÉDIÉE PAR LES PETITES MOLÉCULES DE LA PHYSIOLOGIE DES SURFACES DES VOIES RESPIRATOIRES DANS UN ÉPITHÉLIUM PULMONAIRE HUMAIN ATTEINT DE MUCOVISCIDOSE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2017177228A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided herein are complexes comprising amphotericin B (AmB) or derivatives and sterols. Also provided herein are methods of treating cystic fibrosis using AmB or complexes comprising AmB or derivatives and sterols.

  本文提供了包含两性霉素B（AmB）或其衍生物和甾醇的复合物。本文还提供了使用AmB或包含AmB或其衍生物和甾醇的复合物治疗囊性纤维化的方法。
• Synthesis of racemic, 2-(alkylthio)-6-(1-hydroxyethyl) penems; attempted penem synthesis copper (I) - promoted cyclisations
  作者：S.W. McCombie、A.K. Ganguly、V.M. Girijavallabhan、P.D. Jeffrey、S. Lin、P. Pinto、A.T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81939-0

  日期：1981.1

  Stereocontrolled syntheses of the diastereoisomeric 6-(1-hydroxyethyl)-2-ethylthio and 2-(2-aminoethylthio)-penem-3-carboxylates from a common monocyclic azetidinone precursor are described. Cu (I)-promoted cyclisation of suitable N/C-3 secopenems is shown to yield “isopenems” (7-oxo-2-thia-1-azabicyc1o[3.2.0]-hept-3-enes) as the sole bicyclic product.

  描述了由常见的单环氮杂环丁酮前体的非对映异构体6-（1-羟乙基）-2-乙硫基和2-（2-氨基乙硫基）-penem-3-羧酸酯的立体控制合成。铜（I）促进合适的N / C-3 secopenems的环化反应可产生“ isopenems”（7-氧代-2-thia-1-azabicyc10o [3.2.0]-庚-3-烯）作为唯一的双环产品。