8-acetoxymethyl-1-acetyl-6-amino-8a-methoxy-5-methyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione | 26909-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-acetoxymethyl-1-acetyl-6-amino-8a-methoxy-5-methyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
• 英文别名: 1a,10-diacetyl-10-decarbamoylmitomycin C
• CAS: 26909-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆
• 分子量: 375.381
• InChiKey: LKGMBPHOGRIHJA-QSAJSNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 8-acetoxymethyl-1-acetyl-6-amino-8a-methoxy-5-methyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基对丝裂霉素和同类物的酸催化的氮丙啶环的开口的立体化学的影响缺乏。

  摘要：

  已知丝裂霉素A和C的氮丙啶环的酸催化开环主要通过顺式立体化学发生。我们已经观察到丝裂霉素C的C-10及其某些类似物中氨基甲酰基的存在或不存在对该开环的立体化学没有显着影响。从丝裂霉素C获得的反式产物显示出在形成条件下用酸处理时是稳定的。当丝裂霉素B经过其氮丙啶环的酸催化的打开时，它也显示出主要产生顺式产物。由丝裂霉素B制备的乙酸酯衍生物的1 H NMR光谱显示出两组信号，这是由于两个群体的旋转异构体引起的。这些光谱的分析证实了先前的几个光谱分配。

  DOI：

  10.1021/jm00379a008
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 8-acetoxymethyl-1-acetyl-6-amino-8a-methoxy-5-methyl-1,1a,2,8,8a,8b-hexahydro-azirino[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酰基对丝裂霉素和同类物的酸催化的氮丙啶环的开口的立体化学的影响缺乏。

  摘要：

  已知丝裂霉素A和C的氮丙啶环的酸催化开环主要通过顺式立体化学发生。我们已经观察到丝裂霉素C的C-10及其某些类似物中氨基甲酰基的存在或不存在对该开环的立体化学没有显着影响。从丝裂霉素C获得的反式产物显示出在形成条件下用酸处理时是稳定的。当丝裂霉素B经过其氮丙啶环的酸催化的打开时，它也显示出主要产生顺式产物。由丝裂霉素B制备的乙酸酯衍生物的1 H NMR光谱显示出两组信号，这是由于两个群体的旋转异构体引起的。这些光谱的分析证实了先前的几个光谱分配。

  DOI：

  10.1021/jm00379a008