(3β)-stigmast-5-en-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 203930-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β)-stigmast-5-en-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: β-sitosteryl β-D-glucose tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 203930-24-9
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₀
• 分子量: 745.007
• InChiKey: JCNOHQSTTZAMOE-IPNHQMELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-stigmast-5-en-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到daucosterol
  参考文献：
  名称：

  改进的酶介导合成和 β-谷甾醇天然偶联物的超分子自组装

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点改进酰化甾醇糖苷 (ASGs) 的合成。在离子液体存在下的酶介导过程导致几乎定量的 ASGs 产量。在 MCF7 癌细胞系上测试细胞毒性。基于多个 H 键形成的超分子聚合物。超分子自身-通过 VT DOSY-NMR、UV-vis、TEM 和 AFM 检测或可视化的组装，显示手性螺旋结构。摘要 天然存在的酰化 &bgr;-谷甾醇糖苷的新特性已被研究。改进和优化了基于文献数据的合成方案。主要改进在于在脂肪酶介导的 (3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl &bgr; 酯化反应中采用离子液体与有机溶剂相结合的系统。-d-吡喃葡萄糖苷得到(3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl 6-O-酰基-&bgr;-d-吡喃葡萄糖苷。这些产品的最大产量是通过固定在 Immobead 150 上的南极假丝酵母脂肪酶 B 实现的，从酵母中重组，在无水 THF

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.09.009
• 作为产物：
  描述：

  穿贝海绵甾醇22,23-二氢多孔甾醇24-γ-乙基胆固醇 、 乙酰溴葡糖 在 无水碳酸镉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(3β)-stigmast-5-en-3-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的酶介导合成和 β-谷甾醇天然偶联物的超分子自组装

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点改进酰化甾醇糖苷 (ASGs) 的合成。在离子液体存在下的酶介导过程导致几乎定量的 ASGs 产量。在 MCF7 癌细胞系上测试细胞毒性。基于多个 H 键形成的超分子聚合物。超分子自身-通过 VT DOSY-NMR、UV-vis、TEM 和 AFM 检测或可视化的组装，显示手性螺旋结构。摘要 天然存在的酰化 &bgr;-谷甾醇糖苷的新特性已被研究。改进和优化了基于文献数据的合成方案。主要改进在于在脂肪酶介导的 (3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl &bgr; 酯化反应中采用离子液体与有机溶剂相结合的系统。-d-吡喃葡萄糖苷得到(3&bgr;)-stigmast-5-en-3-yl 6-O-酰基-&bgr;-d-吡喃葡萄糖苷。这些产品的最大产量是通过固定在 Immobead 150 上的南极假丝酵母脂肪酶 B 实现的，从酵母中重组，在无水 THF

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.09.009

文献信息

• RAJANIKANTH, B.;SESHADRI, R., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 764-765
  作者：RAJANIKANTH, B.、SESHADRI, R.

  DOI：——

  日期：——