1-羟基-2-羟甲基-5-(4-甲氧基苄氧基)-4-吡啶酮 | 120404-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-羟基-2-羟甲基-5-(4-甲氧基苄氧基)-4-吡啶酮
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy]pyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-hydroxy-2-hydroxymethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-pyridone；5-p-methoxybenzyloxy-1-hydroxy-2-hydroxymethyl-4-pyridone；1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyridin-4-one
• CAS: 120404-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅
• 分子量: 277.277
• InChiKey: YJKWKGIAIVFXCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-2-羟甲基-5-(4-甲氧基苄氧基)-4-吡啶酮 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 N-[2-[(4-aminopyrimidin-5-yl)amino]ethyl]-1,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxopyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物。其中，X、Y、L、R1和R2与发明描述中定义的相同。本发明还涉及包含由化学公式1表示的新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为有效成分的药物抗生素组合物。根据本发明，新型头孢菌素衍生物、前药、水合物、溶剂化物、异构体或药用可接受盐作为广谱抗生素耐药、低毒性的有效成分，特别是在革兰氏阴性细菌中，可以具有强大的抗菌活性。

  公开号：

  US20120264727A1
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-羟基-2-羟甲基-5-(4-甲氧基苄氧基)-4-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  在C-14侧链上被4H-吡喃-4-酮和吡啶-4-酮取代的新型截短侧耳素衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要设计合成了一系列新颖的截短侧耳素衍生物，其在C-14侧链上具有4个H-吡喃-4-酮和吡啶-4-酮取代基。体外抗菌活性评估表明，大多数衍生物对耐药革兰氏阳性菌株均表现出有效的抗菌活性。化合物12a，12d和28是该系列中活性最高的衍生物，其活性与雷帕米林和BC-3781相当。由于该系列的代谢稳定性不令人满意，因此正在进行进一步的修饰以改善其药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.019

文献信息

• [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2013150296A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R 2, R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，可与β-内酰胺类抗生素结合使用，或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多药耐药菌株引起的感染。本发明包括根据式(Ia)的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• Cephem compounds compositions and method
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05438053A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Novel cephem compounds having, at the 3-position of the cephem nucleus, a group of the formula: --CH.sub.2 --S--A--Y--B wherein A stands for a further optionally substituted divalent nonionic aromatic heterocyclic group bounded to the adjacent sulfur atom via carbon atom, Y stands for a bond, a sulfur atom, an oxygen atom, NH, CONH, SO.sub.2 NH or a divalent C.sub.1 -C.sub.6 hydrocarbon chain optionally including one or two selected from the group consisting of sulfur atom, oxygen atom, NH group, CONH group and SO.sub.2 NH group in the chain, and B stands for a group of the formula: ##STR1## wherein R.sup.3 stands for H or an optionally substituted lower alkyl, R.sup.4 and R.sup.4 ' each stand for H, OH, an optionally substituted lower alkyl, COOH or CONH, or salts thereof, having excellent antibacterial activities especially against Pseudomonas aeruginosa and keeping effective serum levels over a long period.

  新型头孢烯化合物，其在头孢烯核的3位上具有以下通式所示的基团：--CH.sub.2 --S--A--Y--B，其中A代表通过碳原子与相邻硫原子相连的可选取代的二价非离子性芳香杂环基团，Y代表键、硫原子、氧原子、NH、CONH、SO.sub.2 NH或可选包含一个或两个选自硫原子、氧原子、NH基团、CONH基团和SO.sub.2 NH基团的二价C.sub.1 -C.sub.6烃链，B代表以下通式所示的基团：##STR1##其中R.sup.3代表H或可选取代的低级烷基，R.sup.4和R.sup.4'各自代表H、OH、可选取代的低级烷基、COOH或CONH，或其盐，具有优异的抗菌活性，特别是对铜绿假单胞菌，并能长时间维持有效的血清水平。
• Cephalosporin compounds and antibacterial agents
  申请人：Meiji Saika Kaisha, Ltd.

  公开号：US05028601A1

  公开（公告）日：1991-07-02

  Cephalosporin compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and are a hydrogen atom or a lower alkyl group of 1-5 carbon atoms and A is a hydrogen atom or a nucleophilic compound residue or pharmacologically acceptable salts thereof have excellent antibacterial activity against Gram positive and Gram negative microorganisms.

  头孢菌素类化合物，其通式为（I）：##STR1## 其中R1和R2可以是相同或不同的，为氢原子或含有1-5个碳原子的低级烷基，A为氢原子或亲核化合物残基或其药理学上可接受的盐，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有优异的抗菌活性。
• Beta-Lactamase Inhibitor Compounds
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：US20150073011A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药学上可接受的盐，与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，可用于治疗细菌感染，包括由耐药菌株引起的感染，包括多重耐药菌株。本发明包括公式（Ia）所述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4的值如本文所述。
• BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Entasis Therapeutics Limited

  公开号：US20160175290A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to compounds which are beta-lacatamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts, are useful in combination with beta-lactam antibiotics, or alone, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to formula (Ia): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明涉及一种β-内酰胺酶抑制剂化合物。该化合物及其药学上可接受的盐可与β-内酰胺类抗生素联合使用或单独使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药菌引起的感染，包括多重耐药菌。本发明包括根据式（Ia）描述的化合物：或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3和R4的值如本文所述。