N-(phenoxyacetyl)-D-Phe-OH | 88556-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenoxyacetyl)-D-Phe-OH
• 英文别名: (R)-N-phenoxyacetyl-phenylalanine；N-phenoxyacetyl-D-phenylalanine；(2R)-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 88556-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: MEXVAAGSEKDAHV-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenoxyacetyl)-D-Phe-OH 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  使用Ruppert试剂（TMS-CF 3）通过两条独立的途径合成了α-酰胺基三氟甲基醇和酮，它们是金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00404-3
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 苯氧乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以81%的产率得到N-(phenoxyacetyl)-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  金属β-内酰胺酶抑制剂的合成

  摘要：

  使用Ruppert试剂（TMS-CF 3）通过两条独立的途径合成了α-酰胺基三氟甲基醇和酮，它们是金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00404-3

文献信息

• Minimum-structure enkephalin analogs incorporating L-tyrosine, D (or L)-phenylalanine, and a diamine spacer
  作者：Alan R. Jacobson、Alan R. Gintzler、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jm00128a007

  日期：1989.8

  opioid peptide analogues. Concerning the diamine spacer, conformational constraints imposed by 4-aminopiperidine and 4-(aminomethyl)piperidine as well as the presence of a hydroxyl group eliminated activity, but the presence of gem-dimethyl substitution next to the nitrogen attached to Tyr increased activity substantially for the D-Phe derivatives. Removal of the N-acetyl group from Phe did not eliminate

  为了检验这样的理论，即通过在适当的相对空间位置保持一个氨基末端L-Tyr残基和一个Phe芳香环，可以诱导出阿片类肽具有高的mu-activity活性，制备，其中L-Tyr通过各种二胺间隔基连接到N-酰基苯丙氨酸。在豚鼠回肠（GPI）体外测定中评估了这些化合物的阿片类激动剂和拮抗剂活性。含有1,2-乙二胺间隔基的类似物（其Tyr-Phe分离距离最接近Phe3阿片肽中的间隔）比含有1,3-丙二胺间隔基的相应类似物更有效。L-Phe和D-Phe类似物均观察到激动剂活性，与某些Phe3阿片类肽类似物的两种Phe立体化学的已知活性一致。关于二胺间隔基，由4-氨基哌啶和4-（氨基甲基）哌啶施加的构象限制以及羟基的存在消除了活性，但是在与Tyr相连的氮旁边的宝石-二甲基取代的存在大大提高了其活性。 D-Phe衍生物。从Phe上除去N-乙酰基并没有消除活性。对于六个最有效的类似物确定的纳洛酮Ke值主要表明
• Pharmaceutical composition
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP0093551A2

  公开（公告）日：1983-11-09

  Phenylalinine derivatives having the general formula: and their non-toxic salts, have been found to promote the absorption of medicinal substances such as insulin. In the above formula, R' is a hydrogen atom, a fluorine atom, a nitro group, a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by an esterifying group, X is -CO- or -SO2-, -Y- is a straight bond, a lower alkylene group, a substituted or unsubstituted vinylene group, or a group having the form- fula -CH2-O- or -0-CH2-, and R2 is a substituted or unsubstituted phenyl or naphthyl group; or the group R2-Y-CO- is an N-benzyloxy-carbonylphenylalanyl group, an N-benzyloxycarbonyl-4-flurophenylalanyl group or an N-(m-methoxycinnamoyl)phenylalanyl group.

  具有通式的苯丙氨酸衍生物 及其无毒盐，已被发现可促进胰岛素等药物的吸收。在上式中，R'是氢原子、氟原子、硝基、羟基或被酯化基保护的羟基，X 是-CO-或-SO2-，-Y-是直键、低级亚烷基、取代或未取代的亚乙烯基或具有-CH2-O-或-0-CH2-形式的基团，R2 是取代或未取代的苯基或萘基；或基团 R2-Y-CO- 是 N-苄氧羰基苯丙氨酰基团、N-苄氧羰基-4-氟苯丙氨酰基团或 N-（间甲氧基肉桂酰基）苯丙氨酰基团。
• Trifluoromethyl alcohol and ketone inhibitors of metallo-β-lactamases
  作者：Magnus W. Walter、Antonio Felici、Moreno Galleni、Raquel Paul Soto、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Jean-Marie Frère、Mikhail Gololobov、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00453-2

  日期：1996.10

  a-Amido trifluoromethyl alcohols and ketones were synthesised via two independent routes using Ruppert's Reagent (TMS-CF3) and shown to be the first reported synthetic inhibitors of metallo-beta-lactamases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• US4650785A
  申请人：——

  公开号：US4650785A

  公开（公告）日：1987-03-17
• US4670584A
  申请人：——

  公开号：US4670584A

  公开（公告）日：1987-06-02