N-decanoyl-D-phenylalanine | 22221-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-decanoyl-D-phenylalanine
• 英文别名: decanoyl-D-phenylalanine；Dec-D-Phe-OMe；(2R)-2-(decanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 22221-61-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃
• 分子量: 319.444
• InChiKey: BPZWMTJHFOPXCT-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  519.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-decanoyl-D-phenylalanine 在 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 decanoic acid [2-phenyl-1-(R)-(8-oxo-1-oxaspiro[2,5]octa-4,6-diene-5-ylcarbamoyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  鞘磷脂抑制素类似物作为中性鞘磷脂酶抑制剂的合成及生化研究。

  摘要：

  鞘脂神经酰胺被认为是重要的细胞内介体。然而，其作用的许多方面以及几种产生神经酰胺的鞘磷脂酶的作用仍不清楚。最近，我们报道了第一个中性鞘磷脂酶（N-SMase）的选择性不可逆抑制剂的合成，以及将Manumycin A及其某些类似物鉴定为N-SMase的不可逆抑制剂。为了开发N-SMase的药理学上令人感兴趣的竞争性抑制剂，结构活性研究至关重要。本文中，我们显示了两种鞘磷脂抑制素类似物3a和3b的合成和酶促研究，揭示了化合物2中伯羟基对N-SMase抑制的重要性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00165-1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-decanoyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Mechanoresponsive, proteolytically stable and biocompatible supergelators from ultra short enantiomeric peptides with sustained drug release propensity

  摘要：

  这份报告描述了一组以癸酸为基础的两性衍生物的发现，这些衍生物可作为稳定水凝胶纳米颗粒的模板，用于模型药物的持续释放。

  DOI：

  10.1039/d0nj00102c

文献信息

• STEREOSELECTIVE DEACYLATION OF LONG-CHAIN<i>p</i>-NITROPHENYL<i>N</i>-ACYLPHENYLALANATES BY PALMITOYL-L-HISTIDINE IN A BILAYER SYSTEM
  作者：Ryuichi Ueoka、Yoko Matsumoto、Yashushi Ninomiya、Yoshiharu Nakagawa、Kazuhiro Inoue、Katsutoshi Ohkubo

  DOI：10.1246/cl.1981.785

  日期：1981.6.5

  In the stereoselective deacylation of H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p (n=10 and 16), the bilayer catalytic systems of palmitoyl-l-histidine and double-chain surfactants ([CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12 and 14) offered the relatively higher enantiomer rate ratios (kcatL⁄kcatD=3.7–5.6) as compared with those (kcatL⁄kcatD=3.5–3.6) obtanined with the comicellar system of palmitoyl-l-histidine and octadecyltrimethylammonium chloride.

  在H–[CH2]n-1–CONHCH(CH2Ph)CO2–C6H4NO2-p的立体选择性去酰化反应中（n=10和16），棕榈酰-l-组氨酸和双链表面活性剂（[CmH2m+1]2N[CH3]2Br; m=12和14）形成的双层催化系统相比于棕榈酰-l-组氨酸和氯化十八烷基三甲基铵的共微胞系统（kcatL⁄kcatD=3.5–3.6），提供了相对更高的对映体反应速率比（kcatL⁄kcatD=3.7–5.6）。
• Enantioselective Hydrolysis of<i>N</i>-Acyl Amino Acid Esters by Tripeptide-type L-Histidine Derivative in a Bilayer Vesicular System
  作者：Katsutoshi Ohkubo、Hitoshi Ishida、Kazuhiro Yamaki、Masahiko Kawata

  DOI：10.1246/cl.1991.1723

  日期：1991.10

  Peculiar enantioselective hydrolysis of N-acyl amino acid esters was found in the bilayer vesicular systems containing the tripeptide-type histidine derivative, Z-L-Leu-L-His-L-Leu. The enantioselectivity for the hydrolysis of long chain N-acyl phenylalanine p-nitrophenyl ester, C16-Phe-PNP, appeared in the binding process and was governed by an entropy factor.

  在含有三肽型组氨酸衍生物 ZL-Leu-L-His-L-Leu 的双层囊泡系统中发现了 N-酰基氨基酸酯的特殊对映选择性水解。长链 N-酰基苯丙氨酸对硝基苯酯 C16-Phe-PNP 水解的对映选择性出现在结合过程中，并受熵因子控制。
• Ohkubo, Katsutoshi; Urabe, Kenji; Yamamoto, Junji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 2957 - 2960
  作者：Ohkubo, Katsutoshi、Urabe, Kenji、Yamamoto, Junji、Sagawa, Takashi、Usui, Satoshi

  DOI：——

  日期：——
• Miroshnikov,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, # 2, p. 395 - 407
  作者：Miroshnikov,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• OHKUBO, KATSUTOSHI;MIYAKE, SHIGENOBU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 2,(1987) N 8, 995-1001
  作者：OHKUBO, KATSUTOSHI、MIYAKE, SHIGENOBU

  DOI：——

  日期：——