(R)-2-amino-N-(4-methoxy-benzyl)-3-phenyl-propionamide | 918161-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-N-(4-methoxy-benzyl)-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 918161-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: LUQVTQSFOSEWAW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-N-(4-methoxy-benzyl)-3-phenyl-propionamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent diversity and enzymatic enantioselectivity as a route towards both enantiomers of α-amino acids—a model study

  摘要：

  A model study on a new, enantioconvergent method for the synthesis of chiral, nonracemic alpha-amino acids is presented. alpha-Acetoxyamides obtained in a Passerini multicomponent reaction are selectively hydrolyzed by Wheat Germ lipase. Studies on conversion of the thus obtained, enantiomerically enriched alpha-hydroxyamides into alpha-aminoamides are presented. Products of these reactions are then hydrolyzed to give alpha-amino acids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-N-(4-methoxybenzyl)-3-phenyl-propionamide 在 palladium on activated charcoal 、 苯并-15-冠醚-5 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (R)-2-amino-N-(4-methoxy-benzyl)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Passerini反应和酶法在三肽模拟物合成中的应用研究

  摘要：

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.044

文献信息

• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• ACYLGUANIDINES FOR TREATING OSTEOARTHRITIS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150361037A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and in particular to medicaments comprising at least one compound of the formula I for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions in the triggering of which cathepsin D is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of osteoarthritis, traumatic cartilage injuries, arthritis, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及公式（I）的化合物，特别是涉及至少一种公式I化合物构成的药物，用于治疗和/或预防在其中天冬氨酸蛋白酶D参与的生理和/或病理生理状况，特别是用于治疗和/或预防骨关节炎、创伤性软骨损伤、关节炎、疼痛、触痛或过敏性疼痛。
• US9884814B2
  申请人：——

  公开号：US9884814B2

  公开（公告）日：2018-02-06
• [DE] ACYLGUANIDINE ZUR BEHANDLUNG VON ARTHROSE<br/>[EN] ACYLGUANIDINES FOR TREATING OSTEOARTHRITIS<br/>[FR] ACYLGUANIDINES POUR LE TRAITEMENT DE L'ARTHROSE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014111113A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I) und insbesondere Arzneimittel enthaltend wenigstens eine Verbindung der Formel I zur Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von physiologischen und/oder pathophysiologischen Zuständen, an deren Auslösung Cathepsin D beteiligt ist, insbesondere zur Verwendung bei der Behandlung und/oder Prophylaxe von Arthrose, traumatischen Knorpelverletzungen, Arthritis, Schmerz, Allodynie oder Hyperalgesie.
• Studies on the application of the Passerini reaction and enzymatic procedures to the synthesis of tripeptide mimetics
  作者：Wiktor Szymanski、Magdalena Zwolinska、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.044

  日期：2007.8

  A new, efficient method for the multicomponent synthesis of tripeptide mimetics is presented. Simple, chemoenzymatic transformations of Passerini reaction products enable the introduction of varied amino acid moieties into the tripeptide scaffold, with control of the stereochemistry. Additionally, this method allows the convenient introduction of a methyl group to the amide nitrogen, leading to derivatives

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。