DL-phenylalanine sodium salt | 23338-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-phenylalanine sodium salt
• 英文别名: Sodium;2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 23338-68-3
• 化学式: C₉H₁₀NO₂*Na
• 分子量: 187.174
• InChiKey: ZRVUAXXSASAVFG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-phenylalanine sodium salt 在 水 、 甲基三辛基氯化铵 、 氯化铵 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Liquid–Liquid Extractions of Underivatized General Amino Acids with a Chiral Ketone Extractant

  摘要：

  The chiral ketone (S)-3 shows high kinetic enantioselectivities toward the L form for general underivatized amino acids with hydrophobic side chains and a high thermodynamic enantioselectivity toward the D form for cysteine with its -SH polar side chain when used as an extractant in enantioselective liquid-liquid extractions in the presence of Aliquat 336. Consecutive extractions by imine formation and hydrolysis increase the enantiopurity of the amino acid, as both of these reactions are L-form-selective.

  DOI：

  10.1021/ja3105945
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯基丙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到DL-phenylalanine sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing hyperpolarized substrates and method for MRI

  摘要：

  本发明一般涉及一种用于制备水溶液的过程，该水溶液中的超极化分子可用于体内MR诊断成像，用作MRI对比剂，用于生产人体或非人类动物身体器官、区域或组织的诊断MR图像的调查方法。

  公开号：

  US09694090B2

文献信息

• Spirophosphoranylation d'α-aminoacides—I
  作者：Bernard Garrigues、Aurelio Munoz、Max Koenig、Michel Sanchez、Robert Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80303-7

  日期：1977.1

  New spirophosphoranes have been prepared by reaction of &alpha-aminoacids with tricoordinate phosphorus substrates. In one case, 1i, an equilibrium chain-cycle PIIIPv has been observed.

  通过α-氨基酸与三配位磷底物的反应已制备了新的螺正膦。在一种情况1i中，已经观察到平衡链循环P III P v。
• Single‐Step, Rapid, and Mild Synthesis of β‐Amino Acid <i>N</i> ‐Carboxy Anhydrides Using Micro‐Flow Technology
  作者：Naoto Sugisawa、Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/asia.201901429

  日期：2020.1.2

  β-Amino acid N-carboxy anhydrides (β-NCAs) are rarely used in the synthesis of β-peptides, which is due mainly to the poor availability of these potentially useful substrates. Herein, we describe the heretofore challenging synthesis of β-NCAs via a single-step, rapid, and mild formation using pH flash switching and flash dilution, which are aspects of micro-flow technology. We synthesized 15 β-NCAs

  β-氨基酸N-羧酸酐（β-NCA）很少用于β肽的合成，这主要是由于这些潜在有用的底物的可用性较差。在本文中，我们描述了迄今具有挑战性的β-NCA的合成，该合成过程是通过使用pH闪变切换和闪变稀释通过一步，快速而温和的形成，这是微流技术的一个方面。我们以优异的产率合成了15种β-NCA，其中包括酸不稳定的β-NCA，使用传统的Leuchs方法无法轻易合成。通过连续操作可以很容易地实现使用该方法的按比例放大的合成。
• Rapid and Mild Synthesis of Amino Acid <i>N</i> -Carboxy Anhydrides: Basic-to-Acidic Flash Switching in a Microflow Reactor
  作者：Yuma Otake、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/anie.201803549

  日期：2018.8.27

  Polymerization of N‐carboxy anhydrides (NCAs) is the primary process used to prepare polypeptides. The synthesis of various pure NCAs is key to the efficient synthesis of polypeptides. The only practical method that can be used to synthesize NCAs requires harsh acidic conditions that make acid‐labile substrates unusable and results in an undesired ring opening of NCAs. Basic‐to‐acidic flash switching

  N的聚合‐羧酸酐（NCA）是用于制备多肽的主要过程。各种纯净NCA的合成是有效合成多肽的关键。唯一可用于合成NCA的实用方法要求苛刻的酸性条件，使酸不稳定的底物无法使用，并导致NCA出现不希望的开环。在微流反应器中使用从碱性到酸性的闪蒸切换和随后的闪蒸稀释技术来演示NCA的合成。它既快速（0.1 s）又温和（20°C），并且包括含有酸不稳定官能团的底物。从基本到酸性的闪光切换既可以加速所需的NCA形成，又可以避免NCA出现不希望的开环。快速稀释排除了酸不稳定官能团的不希望的分解。
• t-부틸케톤 바이나프톨 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：AMINOLOGICS Co., Ltd. 주식회사 아미노로직스(119987027810) Corp. No ▼ 131111-0030369BRN ▼129-81-23337

  公开号：KR101558949B1

  公开（公告）日：2015-10-08

  본원은 수용액 상의 아미노산을 매우 높은 키랄선택성으로 유기층으로서 추출하고 용이하게 가수분해할 수 있으며 상기 유기층을 계속 재사용할 수 있는 고효율 키랄추출제로서의 t-부틸케톤 바이나프톨 유도체, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

  该专利涉及一种 t-丁基酮联萘二醇衍生物，作为一种高效的手性萃取剂，具有非常高的手性选择性，可以从溶液中提取氨基酸，并且容易水解，可以持续回收和再利用该有机层，涉及其制备方法。
• Efficient Synthesis of Chiral Binaphthol Aldehyde with Phenyl Ether Linkage for Enantioselective Extraction of Amino Acids
  作者：Misun Choi、Moo-Jin Jun、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10354

  日期：2015.7

  starting from binaphthol‐3‐carboxylic acid. The axially chiral binaphthol ring was racemized during the synthesis due to high temperatures required in O‐phenylation reaction. The enantiomerically pure form of 2 was obtained from the resolution of the diastereomeric imine of 2. Optically pure compound (S)‐2 was applied to the enantioselective liquid–liquid extraction of amino acid between CH2Cl2 and aqueous

  具有联苯醚键的联萘酚醛化合物2是从联萘酚-3-羧酸开始合成的。由于O-苯基化反应需要高温，因此在合成过程中轴向手性联萘酚环已消旋。的对映体纯形式2从非对映体亚胺的分辨率，得到2。将光学纯的化合物（S）-2应用于CH 2 Cl 2与水层之间氨基酸的对映选择性液-液萃取。立体选择性，即d / l提取的氨基酸的比例为3.57至11.1。一个碳是在化合物（缺席小号- ）2相比，化合物（小号） - 1与苄基醚键，其与微分氨基酸形成其亚胺的构象。