2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile | 665000-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4,8-dihydropyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-hydroxymethyl-8-oxo-4H,8H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)-8-oxo-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 665000-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₄
• 分子量: 330.727
• InChiKey: GQOPJONGLSGGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  KojoTacrines作为阿尔茨海默氏病治疗新药的合成和生物学评估

  摘要：

  抽象的 鉴于阿尔茨海默氏病（AD）的多因素性质，多靶标小分子（MTSM）代表了设计用于阿尔茨海默氏病治疗的新药的最有效和有吸引力的治疗策略。通过并置从曲酸和他克林中选择的药效基序来设计和合成新的MTSM KojoTacrines（KTs）。其中，11-氨基-2-（羟甲基）-12-（3-甲氧基苯基）-7,9,10,12-四氢吡喃[2'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-4（8 H）-one（KT2d）被确定为比他克林具有更低的肝毒性，在更高的浓度下，它是一种中度但选择性的人乙酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50= 4.52±0.24μM），以及示出显著神经保护针对甲抗氧化剂（TE = 4.79）β 1-40在3和10μM的浓度。因此，KT2d是AD治疗潜在的新型命中配体，可用于进一步的生物学探索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1538136
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 2-氯苯亚甲基丙二腈 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-amino-4-(2-chlorophenyl)-4,8-dihydro-6-(hydroxymethyl)-8-oxopyrano[3,2-b]pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助水介导的迈克尔加成反应，合成曲酸衍生物

  摘要：

  描述了在微波辐射下在水的存在下合成取代的曲酸衍生物的高效方法。该转化代表了从简单的起始原料合成曲酸衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2419-1

文献信息

• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• An Efficient Three-Component Synthesis of Amino-Substituted Pyrano[3,2-<i>b</i>] Pyranones
  作者：Xiang-Xue Meng、Bai-Xiang Du、Bo Zhao、Yu-Ling Li、Cai-Fa Chen

  DOI：10.3184/174751913x13796142561782

  日期：2013.10

  A green, efficient and mild one-pot synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives via a three component reaction in the ionic liquid [bmim]BF4 is reported. This method has the advantages of environmental friendliness, operational simplicity, high yields and reuse of the ionic liquid.

  报道了通过离子液体 [bmim]BF4 中的三组分反应绿色、高效和温和的一锅法合成吡喃并 [3,2-b] 吡喃衍生物。该方法具有环境友好、操作简单、收率高、离子液体可重复使用等优点。
• Fe3O4@SiO2-BenzIm-Fc[Cl]/ZnCl2: a novel and efficient nano-catalyst for the one-pot three-component synthesis of pyran annulated bis-heterocyclic scaffolds under ultrasound irradiation
  作者：Mahdi Gholamhosseini-Nazari、Somayeh Esmati、Kazem D. Safa、Alireza Khataee、Reza Teimuri-Mofrad

  DOI：10.1007/s11164-018-3704-6

  日期：2019.4

  synthesized using a novel nano-catalyst via the condensation reaction of different aldehydes, malononitrile and 4-hydroxycoumarin. Kojic acid was also used in the three-component reaction for the synthesis of pyrano[3,2-b]pyran derivatives. The method was successful in the synthesis of various pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives. Additionally, new ultrasound-assisted synthesis protocol was used for the

  在这项研究中，使用一种简单的化学共沉淀方法合成了一种新型的可磁恢复的Fe 3 O 4 @SiO 2 -BenzIm-Fc [Cl] / ZnCl 2纳米颗粒。在纳米粒子的FT-IR光谱中，出现了相关的吸收峰，这证实了纳米催化剂的成功合成。在纳米催化剂的EDX光谱中，在其区域上出现了预期的元素。纳米催化剂的X射线衍射图谱表明Fe 3 O 4的晶体分散磁性纳米粒子。根据FE-SEM和TEM图像，纳米颗粒具有相对的单分散性，并且纳米颗粒的平均尺寸为约35nm。在超声波照射下，在多种吡喃环化的双杂环衍生物（38种化合物）的一锅三组分合成中评估了新型磁性纳米粒子的催化活性。引入了一种简单，高效的面部超声辅助方法，用于在室温下通过一锅三组分反应合成稠合的双杂环吡喃衍生物。一系列吡喃[3,2- c通过不同的醛，丙二腈和4-羟基香豆素的缩合反应，使用新型的纳米催化剂合成了] 1，1-二甲基萘衍生物。曲酸还用于三组分反应中，以合成吡喃并[3
• One‐pot synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyranes and pyridopyrimidines under mild conditions
  作者：Fatemeh Rigi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/jccs.201800048

  日期：2019.4

  was applied for the one‐pot, three‐component synthesis of 2‐amino‐4,8‐dihydropyrano[3,2‐b]pyrane‐3‐carbonitriles and pyridopyrimidines, under solvent‐free conditions. The reaction was carried out at room temperature, and pure products were obtained in high yields and short reaction times (3–7 min). This work introduced an environmentally benign procedure for the synthesis of these classes of biological

  固定在二氧化硅（SB-DBU）Cl上的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为可重复使用的非均相催化剂被用于2-氨基-4,8的一锅，三组分合成无溶剂条件下的二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-腈和吡啶并嘧啶。该反应在室温下进行，以高收率和较短的反应时间（3-7分钟）获得了纯净的产物。这项工作为合成这类生物活性化合物引入了一种环境友好的程序。
• Synthesis, characterization, and application of Cu₂O and NiO nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite as a heterogeneous catalyst for the synthesis of pyrano[3,2-b]pyrans and pyrano[3,2-c]pyridones
  作者：Seyed Meysam Baghbanian

  DOI：10.1039/c4ra10537k

  日期：——

  In this research, Cu2O and NiO nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite (CP) was found to be a recoverable catalyst system for synthesis of pyrano-[3,2-c]pyridone and pyrano[3,2-b]pyran derivatives in aqueous media. The nanocatalysts were characterized by various techniques such as XRD, BET, SEM, TEM, TEM-EDS, and XPS analyses. TEM study reveals that the Cu2O and NiO nanoparticles

  在这项研究中，发现负载在天然纳米沸石斜发沸石（CP）上的Cu 2 O和NiO纳米颗粒是可合成吡喃并[3,2- c ]吡啶酮和吡喃并[3,2- b ]吡喃衍生物的催化剂体系。在水性介质中。纳米催化剂通过各种技术进行表征，例如XRD，BET，SEM，TEM，TEM-EDS和XPS分析。TEM研究表明，Cu 2 O和NiO纳米颗粒的粒径小于10 nm。XRD和XPS表征表明存在Cu 2形式天然纳米沸石CP表面的O或NiO。催化剂的容易回收和产物的高产率使该方案具有吸引力和经济性。此外，纳米催化剂可以循环使用几次，而不会显着降低其催化活性。