L-α-hydroxy-β-methylvaleric acid | 204119-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: L-α-hydroxy-β-methylvaleric acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid；2-hydroxy-3-methylpentanoic acid；(2S,3S)-2-Hydroxy-3-methyl-valeriansaeure；(2S)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid；Pentanoic acid, 2-hydroxy-3-methyl-, (2S)-
• CAS: 204119-59-5
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RILPIWOPNGRASR-AKGZTFGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  251.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-α-hydroxy-β-methylvaleric acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 Cbz-^NOIle-^NOIle-OtBu
  参考文献：
  名称：

  α-氨基氧基寡肽：一类新型抗癌折叠剂的合成，二级结构和细胞毒性

  摘要：

  α-氨基氧基肽是具有高蛋白水解和构象稳定性的拟肽折叠剂。为了获得对α-氨基氧基寡肽的更好合成途径，我们使用了溶液和固相支持方法的直接组合，并获得了对一组癌细胞显示出显着抗癌活性的寡聚体。我们解决了绕螺旋轴多圈旋转的α-氨氧基肽的第一个X射线晶体结构。晶体结构显示出右旋2 8螺旋构型，每转正好有两个残基，螺旋间距为5.8Å。通过二维ROESY实验，分子动力学模拟和CD光谱，我们能够确定2 8螺旋是有机溶剂中的主要构象。在水溶液中，α-氨氧基肽在酸性pH下以2 8螺旋构象存在，但随着pH的增加，其二级结构表现出显着变化。在模型膜存在下，最具细胞毒性的α-氨基肽具有增加的吸收2 8螺旋构象的倾向。这表明在作用模式研究中观察到的2 8螺旋构象与膜分解活性之间存在相关性，从而为α-氨氧基肽的折叠特性和生物活性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201602521
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 在 水 、 三氟乙酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到L-α-hydroxy-β-methylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  靶向Stentenin的高亲和力肽配体抑制胶质母细胞瘤。

  摘要：

  尽管最近在癌症治疗方法方面取得了进步，但高度侵袭性的癌症形式（例如胶质母细胞瘤（GBM））的存活率仍然非常低。细胞内支架蛋白syntenin，包括两个突触后密度蛋白95 / discs-大/ zona occludens-1（PDZ）域，已成为包括GBM在内的高度恶性表型的新型治疗靶点。在这里，我们报道了一种新型的，高效的，Syntenin代谢稳定的肽抑制剂KSL-128114的开发，该抑制剂以纳米摩尔亲和力结合Syntenin的PDZ1域。KSL-128114具有抗人血浆和小鼠肝微粒体降解的能力，并且对syntenin具有全局PDZ域选择性。X射线晶体结构揭示了KSL-128114与syntenin PDZ1以扩展的非规范结合模式相互作用。用KSL-128114处理对原发性GBM细胞活力具有抑制作用，并在患者来源的异种移植小鼠模型中显着延长了生存时间。因此，KSL-128114是一种新的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00382

文献信息

• Cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US06423710B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  揭示了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效和选择性抑制剂，以及制备这些化合物的方法。还揭示了这些化合物在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中的用途。
• A novel nonclassical Wittig reaction of dioxolanones: highly facile and concise enantiospecific synthesis of (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone
  作者：G Vidyasagar Reddy、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02104-3

  日期：2001.1

  A novel and facile Wittig reaction of dioxolanones is described. An application of this protocol to the stereospecific synthesis in an efficient and practical manner of (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone is demonstrated.

  描述了一种新颖且容易的二氧戊环酮的Wittig反应。证明了该方案以（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的有效和实用方式在立体有择合成中的应用。
• Homocereulide, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide from the Marine Bacterium<i>Bacillus cereus</i>
  作者：Gui-Yang-Sheng Wang、Makoto Kuramoto、Kaoru Yamada、Kazunaga Yazawa、Daisuke Uemura

  DOI：10.1246/cl.1995.791

  日期：1995.9

  Homocereulide (1) and cereulide (2), isolated from the marine bacterium Bacillus cereus SCRC, showed extremely potent cytotoxicity. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis and chemical degradation.

  从海洋蜡样芽孢杆菌 SCRC 中分离出的 Homocereulide (1) 和 cereulide (2) 具有极强的细胞毒性。通过光谱分析和化学降解阐明了它们的结构。
• CYCLIC AMP-SPECIFIC PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US20040023945A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel pyrrolidine compounds that are potent and selective inhibitors of PDE4, as well as methods of making the same, are disclosed. Use of the compounds in the treatment of inflammatory diseases and other diseases involving elevated levels of cytokines, as well as central nervous system (CNS) disorders, also is disclosed.

  本发明公开了一种新型吡咯烷化合物，它们是PDE4的有效选择性抑制剂，以及制备它们的方法。本发明还公开了在治疗炎症性疾病和其他涉及细胞因子水平升高的疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病中使用该化合物的方法。
• Cytotoxic Cyclodepsipeptides and Cyclopentane Derivatives from a Plant-Associated Fungus <i>Fusarium</i> sp.
  作者：Ya-Jing Wang、Chun-Yue Liu、Yan-Lei Wang、Feng-Xiang Zhang、Yong-Fu Lu、Si-Yang Dai、Chang Li、Yi Sun、Yue-Hu Pei

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00555

  日期：2022.11.25

  determined using Marfey’s method, a modified Mosher’s method, single-crystal X-ray diffraction analysis, and ECD analysis. The antitumor activities of the isolated compounds in vitro were evaluated. Cyclodepsipeptides displayed cytotoxicities against the Huh-7, MRMT-1, and HepG-2 cell lines. Compounds 4, 9, 10, and 12 with IC50 values of 1.0–9.1 μM exhibited the most potent cytotoxicities against the three

  在这项工作中，四种新的环缩肽，fusarihexins C–E ( 1 – 3 ) 和 enniatin Q ( 4 )，四种新的环戊烷衍生物，fusarilins A–D ( 5 – 8 )，以及八种已知化合物 ( 9 – 16 )，从内生真菌镰刀菌的培养物中分离出来sp。通过分析 HRMS 和 NMR 光谱数据阐明了分离化合物的结构。绝对配置是使用 Marfey 方法、改进的 Mosher 方法、单晶 X 射线衍射分析和 ECD 分析确定的。评估了分离化合物的体外抗肿瘤活性。Cyclodepsipeptides 显示出对 Huh-7、MRMT-1 和 HepG-2 细胞系的细胞毒性。与阳性对照 5-氟尿嘧啶相比，IC 50 值为 1.0–9.1 μM 的化合物 4、9、10和 12对三种细胞系表现出最强的细胞毒性。化合物1 – 3和11表现出中等的细胞毒活性（IC 50值为 10.7–20