N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethylaziridine | 210972-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethylaziridine
• 英文别名: N-(p-toluenosulfonyl)-2-hydroxymethylaziridine；[1-(toluene-4-sulfonyl)aziridin-2-yl]methanol；(1'-tosylaziridin-2'-yl)methanol；(1-tosylaziridin-2-yl)methanol；2-Aziridinemethanol, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；[1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 210972-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: BDBQXGZJGMVTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethylaziridine 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N-烯丙基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用PPh 3 / I 2 /咪唑从氮丙啶-2-醇制备高效温和的烯丙基胺的方法

  摘要：

  通过在温和条件下，用THF中的PPh 3 / I 2 /咪唑在溶剂中处理氮丙啶-2-醇，可以合成优良至优异产率的烯丙胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.078
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-2-hydroxymethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  m-CPBA介导的N-磺酰基氨基烯烃的分子内氨基羟化反应以合成β-羟基环胺

  摘要：

  各种结构多样的N磺酰基保护的氨基烯烃容易与m- CPBA反应，通过分子内氨基羟基化反应以高收率产生一系列β-羟基环胺。这种无金属且易于处理的合成方法为烯烃的邻位双官能化提供了一种环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.2169

文献信息

• Zinc-Catalyzed Hydroxyl-Directed Regioselective Ring Opening of Aziridines in S_N2 Reaction Pathway
  作者：Jiawei Liu、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04823

  日期：2020.1.3

  In this protocol, a zinc-catalyzed catalytic regioselective ring opening of electronically and sterically unbiased 2,3-aziridinyl alcohols has been accomplished. The directing effect of the hydroxyl moiety enables the selective nucleophilic attack to the C-3 position of 2,3-aziridinyl alcohols with various aromatic amines and thiophenols as nucleophiles. This operationally simple reaction provides

  在该协议中，已经实现了电子和空间无偏的2,3-氮丙啶醇的锌催化的催化区域选择性开环。羟基部分的指导作用使得能够以各种芳族胺和苯硫酚作为亲核试剂选择性地亲核攻击2,3-氮丙啶基醇的C-3位。这种操作简单的反应可在极好的区域控制下方便地获得各种氨基醇和羟基硫化物。此外，开环产物的简单衍生化建立了以区域选择性和非对映体纯形式接近内部邻位二胺的一般策略。
• Synthesis of thiazolidine-thiones, imino-thiazolidines and oxazolidines <i>via</i> the base promoted cyclisation of epoxy-sulfonamides and heterocumulenes
  作者：Mandala Anitha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c7ob02915b

  日期：——

  Epoxy-sulfonamides react with heterocumulenes (carbon disulfide/isothiocyanates/isocyanates) in the presence of a base to afford ring expansion products in good to high yields with excellent regioselectivity. N-(2-Bromoethyl)-sulfonamides can also be employed as substrates. This reaction proceeds through a 5-exo-tet pathway without forming aziridine intermediates.

  环氧磺酰胺在碱的存在下与杂聚枯烯（二硫化碳/异硫氰酸酯/异氰酸酯）反应，以良好的收率和高收率提供极好的区域选择性的扩环产物。N-（2-溴乙基） -磺酰胺也可以用作底物。该反应通过5 -exo-tet途径进行，而没有形成氮丙啶中间体。
• Ring Opening and Expansion of Aziridines in a Silica−Water Reaction Medium
  作者：Satoshi Minakata、Takahiro Hotta、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo061239m

  日期：2006.9.1

  Ring-opening reactions of N-tosylaziridines with water-soluble nucleophiles proceeded in a silica−water reaction medium. The system is applicable to a ring expansion of an aziridine with potassium thiocyanate, leading to a thiazolidine derivative.

  N-甲苯磺酰基ir啶与水溶性亲核试剂的开环反应在二氧化硅-水反应介质中进行。该系统适用于氮丙啶与硫氰酸钾的扩环，从而产生噻唑烷衍生物。
• Modular One-Step Three-Component Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Using a Catellani Strategy
  作者：Guangyin Qian、Miao Bai、Shijun Gao、Han Chen、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Wei Yan、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201806780

  日期：2018.8.20

  Reported is a modular one‐step three‐component synthesis of tetrahydroisoquinolines using a Catellani strategy. This process exploits aziridines as the alkylating reagents, through palladium/norbornene cooperative catalysis, to enable a Catellani/Heck/aza‐Michael addition cascade. This mild, chemoselective, and scalable protocol has broad substrate scope (43 examples, up to 90 % yield). The most striking

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Silver-Catalyzed Aziridination of Dienes: Scope, Mechanistic Studies, and Ring-Opening Reactions
  作者：Josep Llaveria、Álvaro Beltrán、W. M. C. Sameera、Abel Locati、M. Mar Díaz-Requejo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Feliu Maseras、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ja412547r

  日期：2014.4.9

  of 2,4-diene-1-ols in a chemo-, regio-, and stereoselective manner to give vinylaziridines in high yields by means of the metal-mediated transfer of NTs (Ts = p-toluensulfonyl) units from PhI═NTs. The preferential aziridination occurs at the double bond neighboring to the hydroxyl end in ca. 9:1 ratios that assessed a very high degree of regioselectivity. The reaction with the silver-based catalysts

  带有三吡唑基硼酸酯配体 (Tp(x)) 的银配合物以化学、区域和立体选择性的方式催化 2,4-diene-1-ols 的氮丙啶化，通过金属介导的转移以高产率得到乙烯基氮丙啶来自 PhI=NTs 的 NTs（Ts = 对甲苯磺酰基）单元。优先氮丙啶化发生在与羟基末端相邻的双键上。9:1 的比率评估了非常高的区域选择性。与银基催化剂的反应以立体定向方式进行，即，C=C 键的初始构型保持在氮丙啶产物（顺式或反式）中。借助 DFT 研究解释了区域选择性的程度，其中 2,4-二烯-1-醇的 OH 基团的导向作用起着关键作用。新氮丙啶开环的有效策略，