N-(2-cyano-1-hydroxymethylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-1-hydroxymethylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-cyano-3-hydroxypropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: FMVACLRQBHHXQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 碘 、 silica gel 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-cyano-1-hydroxymethylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硅水反应介质中氮丙啶的开环和扩展

  摘要：

  N-甲苯磺酰基ir啶与水溶性亲核试剂的开环反应在二氧化硅-水反应介质中进行。该系统适用于氮丙啶与硫氰酸钾的扩环，从而产生噻唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061239m

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles
  作者：Satoshi Minakata、Yuriko Okada、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol051186f

  日期：2005.8.1

  The ring opening of N-tosylaziridines with trimethylsilylated nucleophiles, catalyzed by N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine, led to the production of beta-functionalized sulfonamides in good to excellent yields with high regioselectivity. [reaction: see text]

  N，N，N′，N′-四甲基乙二胺催化的N-甲苯磺酰氮丙啶与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂的开环导致β-官能化磺酰胺的生产，具有良好的产率和高的区域选择性。[反应：看文字]