2-(methoxymethyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)aziridine | 865787-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)aziridine
• 英文别名: 2-(methoxymethyl)-1-tosylaziridine；2-(Methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 865787-94-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: PYYRZTNGEAQLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)aziridine 在 sodium azide 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到N-(2-azido-1-(methoxymethyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ring opening of 2-(bromomethyl)-1-sulfonylaziridines towards 1,3-heteroatom substituted 2-aminopropane derivatives

  摘要：

  1,3-Heteroatom substituted 2-aminopropane derivatives have been prepared from 2-(bromomethyl)-1-sulfonylaziridines for the first time using sodium azide or different potassium phenoxides in water in the presence of silica gel. The applicability of 1-arenesulfonyl-2(bromomethyl)aziridines for the synthesis of functionalized sulfonamides has also been demonstrated towards different 1,3-dialkoxy-2(tosylamino)propanes and 1,3-dialkylthio-2-(tosylamino)propanes upon treatment with the appropriate sodium alkoxide or sodium alkylthiolate in the corresponding alcohol or in methanol, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.036
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(methoxymethyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  活化与未活化的2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  考虑到显式溶剂分子，通过超分子方法中的DFT计算，分析了活化的2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶和未活化的1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶相对于甲醇钠的反应性差异。 。另外，还评估了表溴醇对甲醇钠的反应性。在研究中的所有三个杂环物种中，甲醇中的甲醇盐直接置换溴化物的障碍都是可比的。然而，发现开环仅对于环氧化物和活化的氮丙啶是可行的，而不是对于未活化的氮丙啶是可行的。根据这些计算分析，在用1当量亲核试剂处理相应的2-（溴甲基）氮丙啶后，手性2-取代的1-甲苯磺酰基氮丙啶的合成可以反转（通过开环/闭环）或保留（通过直接溴化物置换）构型进行，而在保留构型的情况下（通过直接溴化物置换）选择性获得手性2取代的1-苄基氮丙啶。此外，计算结果表明需要溶剂分子的明确说明才能正确描述自由能分布。为了通过实验验证计算结果，将手性1-苄基-2-（溴甲基）氮丙啶和2-溴甲基-1-甲苯基氮丙啶在甲醇中用甲醇钠处理。

  DOI：

  10.1021/jo201255z

文献信息

• Modular One-Step Three-Component Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Using a Catellani Strategy
  作者：Guangyin Qian、Miao Bai、Shijun Gao、Han Chen、Siwei Zhou、Hong-Gang Cheng、Wei Yan、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.201806780

  日期：2018.8.20

  Reported is a modular one‐step three‐component synthesis of tetrahydroisoquinolines using a Catellani strategy. This process exploits aziridines as the alkylating reagents, through palladium/norbornene cooperative catalysis, to enable a Catellani/Heck/aza‐Michael addition cascade. This mild, chemoselective, and scalable protocol has broad substrate scope (43 examples, up to 90 % yield). The most striking

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。
• Synthesis of Substituted Allylic Sulfonamides from β-Alkoxy Aziridines and Organolithium Reagents
  作者：Peter O’Brien、Stephen Moore、Adrian Whitwood、John Gilday

  DOI：10.1055/s-2008-1032013

  日期：2008.1

  The scope and limitations of the organolithium-mediated conversion of (3-methoxy N-tosyl aziridines derived from acyclic allylic alcohols into substituted allylic sulfonamides are described.

  描述了有机锂介导的（从无环烯丙醇衍生的 3-甲氧基 N-甲苯磺酰基氮丙啶转化为取代的烯丙磺酰胺）的范围和限制。
• A Modular Approach for Diversity‐Oriented Synthesis of 1,3‐ <i>trans</i> ‐Disubstituted Tetrahydroisoquinolines: Seven‐Step Asymmetric Synthesis of Michellamines B and C
  作者：Miao Bai、Shihu Jia、Jingyang Zhang、Hong‐Gang Cheng、Hengjiang Cong、Shanshan Liu、Zhiqian Huang、Yaoguo Huang、Xiaoming Chen、Qianghui Zhou

  DOI：10.1002/anie.202205245

  日期：2022.8

  reaction and a gold(I)-catalyzed cyclization/reduction cascade has been established for the diversity-oriented synthesis of 1,3-trans-disubstituted tetrahydroisoquinolines. This synthetic strategy enabled concise syntheses of an analogue of the new drug mevidalen as well as four naphthylisoquinoline alkaloids.

  已经建立了一种基于三组分 Catellani 反应和金 (I) 催化的环化/还原级联的模块化和经济的方法，用于面向多样性的 1,3-反式二取代四氢异喹啉的合成。这种合成策略能够简明地合成新药美维达林的类似物以及四种萘基异喹啉生物碱。
• CN115260096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ring opening of 2-(bromomethyl)-1-sulfonylaziridines towards 1,3-heteroatom substituted 2-aminopropane derivatives
  作者：Matthias D'hooghe、Mario Rottiers、Inge Kerkaert、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.036

  日期：2005.9

  1,3-Heteroatom substituted 2-aminopropane derivatives have been prepared from 2-(bromomethyl)-1-sulfonylaziridines for the first time using sodium azide or different potassium phenoxides in water in the presence of silica gel. The applicability of 1-arenesulfonyl-2(bromomethyl)aziridines for the synthesis of functionalized sulfonamides has also been demonstrated towards different 1,3-dialkoxy-2(tosylamino)propanes and 1,3-dialkylthio-2-(tosylamino)propanes upon treatment with the appropriate sodium alkoxide or sodium alkylthiolate in the corresponding alcohol or in methanol, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.