4-(溴甲基)-N-羟基-2-氮杂环丁酮 | 101989-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 4-(溴甲基)-N-羟基-2-氮杂环丁酮
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-N-hydroxy-2-azetidinone
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-1-hydroxyazetidin-2-one
• CAS: 101989-35-9
• 化学式: C₄H₆BrNO₂
• 分子量: 180.001
• InChiKey: XHSGHQQSLPMLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-N-羟基-2-氮杂环丁酮 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到cis-4-bromomethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mn(III) promoted N-O bond reduction of N-hydroxy-2-azetidinones

  摘要：

  Treatment of various N-hydroxy-2-azetidinones with Mn(III) acetate unexpectedly afforded the corresponding reduced N-unsubstituted-2-azetidinones in the presence of hydrogen donor solvents.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60063-1
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyloxycarbonyloxy-4-bromomethylazetidinone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(溴甲基)-N-羟基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Monobactam多元化的方法论：具有抗革兰氏阴性细菌（包括碳青霉烯酶产生鲍曼不动杆菌）活性的4-硫甲基取代的β-内酰胺的合成和研究

  摘要：

  溴诱导的乙酰氧肟酸乙烯基酯的内酰胺化促进了适合于在C（4）位置掺入硫代甲基和扩展功能的单环β-内酰胺的合成。对所得的取代的N-羟基-2-氮杂环丁酮进行精细加工，可以引入适于增强抗生素活性的官能化α-氨基取代基。对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的评估揭示了结构-活性关系（SAR）和有效的新型单bactamtam抗生素的鉴定。相应的双邻苯二酚偶联物42对革兰氏阴性细菌（包括碳青霉烯酶和产生碳头孢菌素酶的鲍曼不动杆菌）具有优异的活性。，已被WHO列为全球关注的重点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01164

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL MONOBACTAMS<br/>[FR] MONOBACTAMES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2019070672A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Bromine induced lactamization of vinyl acetohydroxamates facilitated syntheses of monocyclic β-lactams suitable for incorporation of a thiomethyl and extended functionality at the C(4) position. Elaboration of the resulting substituted N-hydroxy-2-azetidinones allowed incorporation of functionalized α-amino substituents appropriate for enhancement of antibiotic activity. Evaluation of antibacterial activity against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria revealed structure-activity-relationships (SAR) and identification of potent new monobactam antibiotics. The corresponding bis-catechol conjugate, 42, has excellent activity against Gram-negative bacteria including carbapenemase and carbacephalosporinase producing strains of Acinetobacter baumannii which have been listed by the WHO as being of critical concern worldwide.

  溴诱导的乳酰胺化反应可促进乙烯基乙酰羟肟酸酯的合成，从而合成适合在C(4)位置引入硫甲基和扩展功能的单环β-内酰胺。对所得的取代N-羟基-2-氮杂环己酮的拓展允许引入适用于增强抗生素活性的官能化α-氨基取代基。针对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性评估揭示了结构活性关系（SAR）和鉴定了有效的新单内酰胺类抗生素。相应的双邻苯二酚共轭物42 对包括产碳青霉烯酶和碳头孢菌素酶的鲍曼不动杆菌菌株在内的革兰氏阴性细菌具有出色的活性，这些菌株已被世界卫生组织列为全球性关注的重要问题。
• Syntheses and studies of new forms of N-sulfonyloxy β-lactams as potential antibacterial agents and β-lactamase inhibitors
  作者：Serena Carosso、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.005

  日期：2015.9

  The synthesis of a small library of N-sulfonyloxy-2-azetidinones is reported and the preliminary results of the investigation of the biological activity of these molecules are discussed. These new multi-electrophilic beta-lactams ('electrophilic bombs') display unexpected selectivity in their antibacterial activity and beta-lactamase inhibitory activity.[GRAPHICS](c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative cyclization of β,γ-unsaturated O-acyl hydroxamates to β-lactams
  作者：G. Rajendra、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98214-5

  日期：1985.1
• RAJENDRA, G.;MILLER, M. J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5385-5388
  作者：RAJENDRA, G.、MILLER, M. J.

  DOI：——

  日期：——