(2S,3S)-tert-butyl 2-(((S)-2-hydroxypropanoyl)oxy)-3-methylpentanoate | 947682-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 2-(((S)-2-hydroxypropanoyl)oxy)-3-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[(2S)-2-hydroxypropanoyl]oxy-3-methylpentanoate
• CAS: 947682-60-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: RMNSVCGPWVJHAB-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 2-(((S)-2-hydroxypropanoyl)oxy)-3-methylpentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-(((S)-2-(((2S,3R)-3-hydroxy-2-((2-oxo-2-phenylethylidene)amino)butanoyl)oxy)propanoyl)oxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于有机三氟硼酸盐的聚合全合成的有效的癌细胞生长抑制性Deptipeptides Kitastatin和respirantinin。

  摘要：

  使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用，以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例，包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化，以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。

  DOI：

  10.1021/ol500484f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-(((S)-2-hydroxypropanoyl)oxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于有机三氟硼酸盐的聚合全合成的有效的癌细胞生长抑制性Deptipeptides Kitastatin和respirantinin。

  摘要：

  使用MNBA促进的酯化作用以及有效的C和N端双去保护/ HATU促进的大内酰胺化作用，以收敛的方式完成了高度细胞毒性的新抗霉素大环二肽天然肽kitastatin和respirantin的总合成。公开了除羰基外还使用异戊烯基三氟硼酸酯试剂的第一个实例，包括非对映选择性的多克级蒙脱石K10催化的N- Boc- 1-亮氨酸的烯丙基化，以安装结构上独特的宝石-二甲基-β-酮-酯片段。

  DOI：

  10.1021/ol500484f