4-(5-bromoindol-1-yl)butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-bromoindol-1-yl)butyric acid
• 英文别名: 4-(5-Bromoindol-1-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: JXDLRJSWUDLVIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 4-(5-bromoindol-1-yl)butyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到4-(5-bromoindol-1-yl)-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  3,6-二溴咔唑和5-溴吲哚衍生物的合成、抗癌和抗迁移评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的N-烷基-3,6-二溴咔唑和N-烷基-5-溴吲哚衍生物，并在体外评价其作为抗癌和抗迁移剂的作用。在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系中评估了这些化合物的细胞毒性和抗迁移作用，并深入了解了结构-活性关系。对其抗癌活性的初步研究表明，几种化合物对癌细胞系具有中等的抗增殖作用，GI50 值在 4.7–32.2 µM 范围内。此外，咔唑衍生物 10、14、15、23 和 24 抑制转移细胞系 MDA-MB-231 的迁移活性在 18-20% 范围内。通过荧光显微镜评估了化合物 10、14 和 15 在侵袭伪足和丝状伪足延伸中的作用，结果表明化合物 10 和 15 减少了基于肌动蛋白的细胞延伸。

  DOI：

  10.3390/molecules24152686
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 4-溴丁酸乙酯 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 以80%的产率得到4-(5-bromoindol-1-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  3,6-二溴咔唑和5-溴吲哚衍生物的合成、抗癌和抗迁移评价

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新的N-烷基-3,6-二溴咔唑和N-烷基-5-溴吲哚衍生物，并在体外评价其作为抗癌和抗迁移剂的作用。在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系中评估了这些化合物的细胞毒性和抗迁移作用，并深入了解了结构-活性关系。对其抗癌活性的初步研究表明，几种化合物对癌细胞系具有中等的抗增殖作用，GI50 值在 4.7–32.2 µM 范围内。此外，咔唑衍生物 10、14、15、23 和 24 抑制转移细胞系 MDA-MB-231 的迁移活性在 18-20% 范围内。通过荧光显微镜评估了化合物 10、14 和 15 在侵袭伪足和丝状伪足延伸中的作用，结果表明化合物 10 和 15 减少了基于肌动蛋白的细胞延伸。

  DOI：

  10.3390/molecules24152686

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED ARYL DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS ARYLES SUBSTITUÉS, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：CELLVIR

  公开号：WO2010066847A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention concerns novel substituted aryl derivatives, their process of preparation and their use for inhibiting virus replication and for treating viral diseases or disorders such as HIV and/or HCV infection.

  本发明涉及新型取代芳基衍生物，其制备方法以及用于抑制病毒复制和治疗病毒性疾病或障碍，如HIV和/或HCV感染的用途。
• NOVEL SUBSTITUTED ARYL DERIVATIVES, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES AS ANTI-HIV AGENTS
  申请人：Benarous Richard

  公开号：US20120022054A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention concerns novel substituted aryl derivatives, their process of preparation and their use for inhibiting virus replication and for treating viral diseases or disorders such as HIV and/or HCV infection.

  本发明涉及新型取代芳基衍生物、其制备过程及其用于抑制病毒复制和治疗病毒性疾病或障碍，如HIV和/或HCV感染的用途。
• Synthesis, Anti-Cancer and Anti-Migratory Evaluation of 3,6-Dibromocarbazole and 5-Bromoindole Derivatives
  作者：Krystal M. Butler-Fernández、Zulma Ramos、Adela M. Francis-Malavé、Joseph Bloom、Suranganie Dharmawardhane、Eliud Hernández

  DOI：10.3390/molecules24152686

  日期：——

  6-dibromocarbazole and N-alkyl-5-bromoindole derivatives have been synthesized and evaluated in vitro as anti-cancer and anti-migration agents. Cytotoxic and anti-migratory effects of these compounds were evaluated in MCF-7 and MDA-MB-231 breast cancer cell lines and an insight on the structure-activity relationship was developed. Preliminary investigations of their anti-cancer activity demonstrated that several

  在这项研究中，合成了一系列新的N-烷基-3,6-二溴咔唑和N-烷基-5-溴吲哚衍生物，并在体外评价其作为抗癌和抗迁移剂的作用。在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系中评估了这些化合物的细胞毒性和抗迁移作用，并深入了解了结构-活性关系。对其抗癌活性的初步研究表明，几种化合物对癌细胞系具有中等的抗增殖作用，GI50 值在 4.7–32.2 µM 范围内。此外，咔唑衍生物 10、14、15、23 和 24 抑制转移细胞系 MDA-MB-231 的迁移活性在 18-20% 范围内。通过荧光显微镜评估了化合物 10、14 和 15 在侵袭伪足和丝状伪足延伸中的作用，结果表明化合物 10 和 15 减少了基于肌动蛋白的细胞延伸。