(S)-吡咯烷-2-腈 | 204387-53-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-吡咯烷-2-腈
• 中文别名: (2S)-2-吡咯烷甲腈
• 英文名称: (S)-pyrrolidine-2-carbonitrile
• 英文别名: (S)-2-cyanopyrrolidine；(2S)-pyrrolidine-2-carbonitrile；(2S)-cyanopyrrolidine
• CAS: 204387-53-1
• 化学式: C₅H₈N₂
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: ALSCEGDXFJIYES-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P361,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2922
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H311+H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-腈 在 氯化亚砜 、 HOBt/EDCl 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 维达列汀
  参考文献：
  名称：

  一种维达列汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种维达列汀的合成方法，以乙醇酸和(S)‑吡咯烷‑2‑甲腈为原料，在缩合剂的作用下，发生缩合反应，制备得到了(S)‑1‑(2‑羟基乙酰基)吡咯烷‑2‑甲腈，接着，(S)‑1‑(2‑羟基乙酰基)吡咯烷‑2‑甲腈与二氯亚砜发生取代反应，仅需要减压蒸馏除去小分子化合物，即可得到较纯的含有(S)‑1‑(2‑氯乙酰基)吡咯烷‑2‑甲腈的四氯化碳溶液，最后向溶液中加入3‑氨基‑1‑金刚烷醇水合物和碳酸铯，仅需要4‑5h进行取代反应，粗产物经乙醇重结晶后，纯度高达99.85％，为高纯度维达列汀的合成提供了一条高效率的合成路线，具有良好的实用性。

  公开号：

  CN111548297A
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸5乙脂 在 钾硼氢 、 四磷十氧化物 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-吡咯烷-2-腈
  参考文献：
  名称：

  一种维格列汀的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种维格列汀的合成方法，通过将L‑谷氨酸和乙醇进行酯化反应，制得L‑谷氨酸‑γ‑乙酯，将L‑谷氨酸‑γ‑乙酯在钾硼氢的作用下还原制得L‑脯氨酸，将L‑脯氨酸和氯甲酸乙酯混合反应得到酸酐，酸酐进一步与胺反应得到酰胺，酰胺在五氧化二磷的作用下进行脱水制得中间体1，将中间体1与氯乙酰氯进行取代反应制得中间体2，中间体2与3‑氨基‑1‑金刚烷醇进一步反应制得维格列汀，该方法制备维格列汀的过程中出现的杂质较少，且制备出的维格列汀产率高，且与现有工艺相比，工艺更加简单，大大降低了维格列汀的制备成本。

  公开号：

  CN111606837A
• 作为试剂：
  描述：

  维格列汀-12 、 (S)-吡咯烷-2-腈 在 (S)-吡咯烷-2-腈 作用下， 以78的产率得到维达列汀
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF DPP-IV INHIBITORS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA DPP-IV

  摘要：

  本发明揭示了制备DPP-IV抑制剂的过程，例如1-[[(3-羟基-1-金刚烷基)氨基]乙酰]-2-氰基-(S)-吡咯烷。

  公开号：

  WO2011101861A1

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• TMSN3-Bu2Sn(OAc)2: A modified and mild reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis
  作者：Hiroki Yoneyama、Naoki Oka、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151517

  日期：2020.2

  Treatments of various nitriles with TMSN3 and Bu2Sn(OAc)2 at 30 oC in benzene for 60 h yielded the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles in good to excellent yields. This method is a mild and efficient alternative reagent system for Wittenberger tetrazole-synthesis that uses TMSN3 and Bu2SnO in toluene at high temperature (93–110 °C) for 24–72 h.

  各种腈与TMSN的处理3和卜2的Sn（OAc）2在30 ö下在苯60小时，得到相应的5-取代的1 ħ在良好-tetrazoles到优异的产率。该方法是温和有效的Wittenberger四唑合成的替代试剂系统，该系统在高温（93–110°C）下使用甲苯中的TMSN 3和Bu 2 SnO持续24–72 h。
• 一类组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途
  申请人：海创药业股份有限公司

  公开号：CN111217802B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一类组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途，属于药物化学技术领域。本发明公开了一类式(Ⅰ)所示化合物、或其立体化学异构体，或其溶剂合物、或其药学上可接受的盐。本发明公开的化合物能够有效抑制组蛋白乙酰化酶p300的活性，能够有效抑制多种肿瘤细胞的增殖活性。同时，本发明化合物与CDK4/6抑制剂联用，在抑制肿瘤细胞的增殖中发挥了协同作用。因此，本发明的化合物在制备组蛋白乙酰化酶抑制剂，制备预防和/或治疗癌症、代谢类疾病、神经类疾病或炎症的药物以及联合用药物中具有非常好的应用前景。
• [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE
  申请人：SYRRX INC

  公开号：WO2004103993A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 proteases that comprise a compound with the formula: (I) where the labeled substituents are as described herein.

  提供了用于与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下结构的化合物：(I)，其中标记的取代基如本文所述。
• Design and synthesis of aminocoumarin derivatives as DPP-IV inhibitors and anticancer agents
  作者：Rina Soni、Shubhangi S. Soman

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.008

  日期：2018.9

  role in earlier stages of cancer. Here we have reported design, synthesis and applications of aminocoumarin derivatives as DPP-IV inhibitors. Compounds have been synthesized and studied for their DPP-IV inhibition activity. Three compounds have shown moderate inhibition at 100 µM concentration. All compounds were also screened for their anticancer activity against A549 (Lung cancer cell line), MCF-7 (Breast

  DPP-IV“一种月光蛋白”已成为控制2型糖尿病的有前途的途径，并且在癌症的早期阶段起着关键作用。在这里，我们报道了氨基香豆素衍生物作为DPP-IV抑制剂的设计，合成和应用。已合成并研究了化合物对DPP-IV的抑制活性。三种化合物在100 µM浓度下均表现出中等抑制作用。还使用MTT测定法筛选了所有化合物对A549（肺癌细胞系），MCF-7（乳腺癌细胞系）的抗癌活性。这些化合物之一显示出非常好的抗癌活性，对A549细胞系的IC 50值为24±0.1 nM。