1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-hydroxy-H-indol-2-one | 32353-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-hydroxy-H-indol-2-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydroindol-2-one；1-hydroxy-3,3-dimethylindolin-2-one；1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；1-Hydroxy-3,3-dimethyl-3H-indolon-2；1-Hydroxy-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 32353-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FVELQMLBXQWPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-hydroxy-H-indol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-硝基芳基酰胺的还原环化的放射分解研究：通过羟胺中间体的环化

  摘要：

  通过辐射还原研究了几种2-硝基芳基酰胺的还原环化作用，研究了取代基对硝基苯环和离去的苯胺的影响以及硝基苯环与离去的苯胺之间的连接性质的变化。还原的化学计量和氮的鉴定-羟基内酰胺和苯胺产物表明，这种还原硝基酰胺的主要初始产物是相应的羟胺。在厌氧条件下，在相当的条件下，通过羟胺的环化比通过相应的胺的环化要快得多（最多160倍），但同样受到几何形状变化的影响。与通过胺的环化不同，通过羟胺的环化速率对离去的苯胺上的取代敏感，被吸电子基团加速。提出羟胺环化中的决定速率的步骤是四面体中间体的分解。

  DOI：

  10.1002/poc.610080904
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-hydroxy-2-methyl-N-phenylpropanamide 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1-hydroxy-H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及氮杂烯丙基阳离子的氮杂-Nazarov型反应的无过渡金属合成N-羟基羟吲哚

  摘要：

  描述了一种新型的无过渡金属的方法，该方法通过涉及氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的氮杂-纳扎罗夫型反应来构建N-羟基羟吲哚。在弱碱性反应条件下和室温下可以耐受多种官能团。还开发了单锅法以使反应更加实际。该方法提供了对羟吲哚及其生物活性衍生物的替代途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201607177

文献信息

• Aryne Trifunctionalization Enabled by 3-Silylaryne as a 1,2-Benzdiyne Equivalent
  作者：Chunjie Lv、Caiwen Wan、Song Liu、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00469

  日期：2018.4.6

  3-trifunctionalization protocol from 2,6-bis(silyl)aryl triflates was developed under transition-metal-free conditions. The reaction of generated 3-silylaryne with both pyridine N-oxide and N-hydroxylamide afforded o-silyl triflate/tosylate in a one-pot transformation, allowing the formation of 2,3-aryne precursors with various vicinal pyridinyl/amido substituents. These pyridinyl-substituted 2,3-aryne intermediates

  在无过渡金属的条件下，开发了由2,6-双（甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯制得的前所未有的芳烃1,2,3-三官能化方案。生成的3-甲硅烷基芳基与吡啶N-氧化物和N-羟基酰胺反应，以一锅法转化得到三氟甲磺酸邻甲苯基酯/甲苯磺酸酯，从而形成具有各种邻位吡啶基/酰胺基取代基的2,3-亚芳基前体。这些吡啶基取代的2，3-芳烃中间体以良好的收率和高的选择性表现出与多种亲核试剂的广泛反应性。
• 2,2-Dimethyl-2-(o-nitrophenyl)acetyl (DMNA) as an assisted cleavage protecting group for amines
  作者：Yongying Jiang、Jun Zhao、Longqin Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00891-2

  日期：2002.5

  2,2-Dimethyl-2-(o-nitrophenyl)acetyl group (DMNA) was explored as an assisted cleavage protecting group for amines and a one-step deprotection condition was developed for its efficient removal using hydrogenation in the presence of Pd–C or PtO2 catalyst and 10% HOAc in MeOH. DMNA was found to be especially useful for the synthesis of gem-diamino compounds using Hofmann rearrangement.

  探索了2,2-二甲基-2-（邻硝基苯基）乙酰基（DMNA）作为胺的辅助裂解保护基，并开发了一步脱保护条件以在存在Pd–C的情况下使用氢化作用将其有效去除或PtO 2催化剂和10％HOAc的甲醇溶液。发现DMNA对于使用霍夫曼重排的合成宝石-二氨基化合物特别有用。
• Nitrone Formation by Reaction of an Enolate with a Nitro Group
  作者：Hiroaki Shimizu、Kohei Yoshinaga、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00603

  日期：2021.4.2

  enolates derived from the ketones intramolecularly reacted with the nitro group to form a variety of nitrones. Additional experimental results, including the unexpected isolation of N-hydroxyindolinone as a byproduct, led to a proposed reaction mechanism, occurring via an α-hydroxyketone. The resultant nitrones underwent inter- and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with olefins to afford polycyclic

  在60°C下，用氢氧化钠的甲醇溶液处理在α位具有2-硝基苯基的酮。在这些条件下，源自酮的烯醇化物在分子内与硝基反应形成各种硝酮。其他实验结果，包括意外分离出副产物N-羟基吲哚酮，导致了通过α-羟基酮发生的拟议反应机理。所得的硝基酮与烯烃进行分子间和分子内的1，3-偶极环加成反应，得到多环异恶唑烷。
• C–H Fluoroalkylsulfinylation/Intramolecular Rearrangement for Precise Synthesis of Fluoroalkyl Sulfoxides
  作者：Shuya Xing、Yu-Yi Zhu、Wen Liu、Yong Liu、Jing Zhang、Huarong Zhang、Yan Wang、Shao-Fei Ni、Xinxin Shao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01151

  日期：2022.5.13

  ortho/para-functionalized amine scaffolds from arylhydroxylamines is described. The transformation was featured with new electrophilic trifluoromethylthiolated reagents, good functional group tolerance, and late-stage modification of complex bioactive scaffolds, providing a rapid access to prepare numerous trifluoromethyl- and difluoromethyl-substituted sulfoxides. Mechanism studies and density functional

  描述了一种从芳基羟胺中获取各种带有邻位/对位官能化胺支架的氟代烷基亚砜的有效方法。该转化具有新的亲电三氟甲基硫醇化试剂、良好的官能团耐受性和复杂生物活性支架的后期修饰等特点，为制备大量三氟甲基和二氟甲基取代的亚砜提供了快速途径。机理研究和密度泛函理论计算表明，该反应经历了芳基羟胺的亲核三氟甲基硫醇化和随后涉及硫和氧转移过程的内部 2,3-σ 重排。
• Synthesis of <i>o</i>-Aminophenols via a Formal Insertion Reaction of Arynes into Hydroxyindolinones
  作者：Zhilong Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03147

  日期：2015.12.18

  A novel approach toward the synthesis of sterically hindered o-aminophenols has been achieved by a formal aryne insertion into hydroxyindolinones. This transformation offers a rapid and efficient entry to diverse o-aminophenol scaffolds under mild transition-metal-free conditions. The reaction involves the addition of hydroxyindolinones to arynes followed by a chemo- and regioselective [1,3]-rearrangement. Furthermore, the reactions of N-hydroxyindoles and arynes were found to provide the C3-aryl indole products via an alternative [3,3]-rearrangement pathway.