2-butyl-N-tosylaziridine | 116905-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-N-tosylaziridine
• 英文别名: 2-butyl-1-tosylaziridine；N-(p-tolylsulfonyl)-2-n-butylaziridine；2-butyl-1-(4-methylphenylsulfonyl)aziridine；N-tosyl-2-(n-butyl)aziridine；Aziridine, 2-butyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；2-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 116905-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: PJRXLQCUDKENFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-N-tosylaziridine 在 二溴三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到1-bromo-2-(tosylamino)hexane
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /卤化剂介导的活化和未活化氮丙啶的高效开环

  摘要：

  我们在这里报告了PPh 3 /卤化剂作为氮丙啶与卤化物的开环的高效试剂的使用。该方法对于活化的和未活化的氮丙啶均有效，并且在短时间内以优异的产率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.009
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(tosylamino)hexane 在 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 反应 0.42h， 以100%的产率得到2-butyl-N-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和温和条件下从烯烃的溴代衍生物衍生的定量氮叠氮化反应的快速简便方法

  摘要：

  已经开发了由烯烃的氨基卤化反应生成的1,2-邻位卤胺的尿素催化叠氮化。通过在空气中于室温下简单研磨底物，K 2 CO 3和催化量的尿素的固体混合物来进行这种快速而简单的方法。该反应提供了用于定量制备烯烃的大量氨基卤代衍生物（包括α，β-不饱和酮，α，β-不饱和酯和简单烯烃）中的氮丙啶的方案。对于该反应，已经提出了可能涉及氢键促进去质子化的机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100176
• 作为试剂：
  描述：

  DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 、 对甲苯磺酰氯 在 2-butyl-N-tosylaziridine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-2-异丙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）（3）催化2-烷基-N-甲苯磺酰基az啶与醛或酮的缩合：5-烷基-1,3-恶唑烷的有效合成。

  摘要：

  Sc（OTf）（3）有效催化2-烷基-N-甲苯磺酰基az啶与各种醛和酮的缩合反应，可在低至催化剂负载量的情况下以高收率和优异的区域选择性制得5-烷基-1,3-恶唑烷。 1摩尔％。

  DOI：

  10.1039/b902647a

文献信息

• Cationic Micelle-catalyzed Ring-Opening Reactions of Aziridines with Thiols in Water
  作者：Min Yang、Qin Yang、Puqing Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190112

  日期：2011.3

  An efficient and practical method is described for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various thiols in water under mild conditions. Various surfactants have been evaluated to optimize the reactions. Under optimal conditions, these reactions gave rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  描述了一种在水中温和条件下N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种硫醇的开环反应的有效而实用的方法。已经评估了各种表面活性剂以优化反应。在最佳条件下，这些反应以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Pyridine-N-oxide: An Efficient Organocatalyst for Ring-Opening Reactions of Aziridines with Aryl Thiols
  作者：Qin Yang、Zhenlan Yin、Min Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201190064

  日期：2011.1

  Pyridine‐N‐oxide serves as an efficient catalyst for the ring‐opening reactions of N‐tosylaziridines with various aryl thiols under mild conditions. This transformation is highly effective, which gives rise to the corresponding β‐amino sulfides in good to excellent yields.

  吡啶-N-氧化物是N-甲苯磺酰氮丙啶与各种芳基硫醇在温和条件下的开环反应的有效催化剂。这种转化是非常有效的，它以良好至极好的收率产生了相应的β-氨基硫化物。
• Regioselective Ring-Opening of Aziridines with Thiophenol in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Rama Rao、M. Somi Reddy、M. Narender

  DOI：10.1055/s-2005-862366

  日期：——

  In the presence of β-cyclodextrin a variety of N-tosyl aziridines undergo ring-opening by thiophenols to afford the corresponding β-amino thiophenols in high yields with good regioselectivity.

  在β-环糊精的存在下，各种N-甲苯磺酰基氮丙啶通过苯硫酚进行开环，以高产率和良好的区域选择性提供相应的β-氨基苯硫酚。
• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• Stereoselective Lewis Acid Mediated (3+2) Cycloadditions of<i>N</i>-H- and<i>N</i>-Sulfonylaziridines with Heterocumulenes
  作者：Robert A. Craig、Nicholas R. O'Connor、Alexander F. G. Goldberg、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201303699

  日期：2014.4.14

  Alkyl and aryl isothiocyanates and carbodiimides are effective substrates in (3+2) cycloadditions with N‐sulfonyl‐2‐substituted aziridines and 2‐phenylaziridine for the synthesis of iminothiazolidines and iminoimidazolidines. Additionally, the stereoselective (3+2) cycloaddition of N‐H‐ and N‐sulfonylaziridines with isothiocyanates can be accomplished, allowing for the synthesis of highly enantioenriched

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。