2-(toluene-4-sulfonamido)hexan-1-ol | 500726-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(toluene-4-sulfonamido)hexan-1-ol
• 英文别名: 1-(tosylamino)-2-hexanol；N-(1-hydroxyhexan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 500726-34-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 271.381
• InChiKey: TXRZJVVZMLNIKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(toluene-4-sulfonamido)hexan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (E)-carbonic acid methyl ester 4-{(4-methylbenzyl)-[2-(toluene-4-sulfonyl)acetyl]amino}oct-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e
• 作为产物：
  描述：

  DL-正亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(toluene-4-sulfonamido)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e

文献信息

• Triiodide-Mediated δ-Amination of Secondary C−H Bonds
  作者：Ethan A. Wappes、Stacy C. Fosu、Trevor C. Chopko、David A. Nagib

  DOI：10.1002/anie.201604704

  日期：2016.8.16

  amination of unactivated, secondary C−H bonds to form a broad range of functionalized pyrrolidines has been developed by a triiodide (I3−)‐mediated strategy. By in situ 1) oxidation of sodium iodide and 2) sequestration of the transiently generated iodine (I2) as I3−, this approach precludes undesired I2‐mediated decomposition which can otherwise limit synthetic utility to only weak C(sp3)−H bonds. The mechanism

  与c δ -H的未活化的，仲C-H键以形成宽范围的官能化的吡咯烷的已经由三碘化物开发胺化（I 3 - ）-介导的策略。通过原位1）碘化钠和2）的螯合的氧化瞬时产生碘（I 2）为我3 - ，该方法排除了不希望的我2介导的分解，否则可以限制合成实用程序来仅弱C（SP 3） -H键。NMR和UV / Vis数据以及被拦截的中间体均支持这种由三碘化物介导的无偏，次级C（SP 3）-H键通过热或光解引发的环化机理。
• A tandem process for the synthesis of β-aminoboronic acids from aziridines with haloamine intermediates
  作者：Subin Park、Jangwoo Koo、Weonjeong Kim、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d2cc00808d

  日期：——

  An unprecedented synthetic strategy is devised to generate β-aminoboronic acids from aziridines via a sequential process involving 1,2-iodoamine formation and radical borylation under light irradiation. A variety of aziridines including multiply substituted aziridines have been successfully employed as synthetic precursors, expanding their synthetic utility compared to previous methods. Mechanistic

  设计了一种前所未有的合成策略，通过涉及在光照射下形成 1,2-碘胺和自由基硼化的顺序过程从氮丙啶生成 β-氨基硼酸。包括多重取代的氮丙啶在内的多种氮丙啶已成功用作合成前体，与以前的方法相比，它们的合成效用得到了扩展。机理研究表明，硼源在硼化步骤和卤胺中间体的形成中起着独特的作用。
• Synthesis of aminoalcohols from substituted alkenes <i>via</i> tungstenooxaziridine catalysis
  作者：Rufai Madiu、Brandon Dellosso、Erin L. Doran、Jenna M. Doran、Ali A. Pinarci、Tyler M. TenHoeve、Amari M. Howard、James L. Stroud、Dominic A. Rivera、Dylan A. Moskovitz、Steven J. Finneran、Alyssa N. Singer、Morgan E. Rossi、Gustavo Moura-Letts

  DOI：10.1039/d4ob00022f

  日期：——

  stereospecificity. A catalytic cycle involving the formation of tungstenooxaziridine complex 1 as the active catalyst and hydrolysis of tungstenooxazolidine intermediate A as the rate-determining-step has been proposed. Initial kinetic and competition experiments provide evidence for the proposed mechanism.

  在此，我们报道了使用磺酰胺作为N​​的定量来源的WO 2 Dipic(H 2 O)促进的烯烃氧胺化。该反应适用于活化和未活化的烯烃，具有高产率、非对映选择性和立体特异性。提出了一种催化循环，涉及作为活性催化剂的钨恶氮丙啶配合物1的形成和作为限速步骤的钨恶唑烷中间体A的水解。初始动力学和竞争实验为所提出的机制提供了证据。
• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting enzyme inhibitors
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0249445A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Compounds of the formula wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  式中的化合物 其中 X 为各种氨基酸或亚胺酸及酯类。由于具有血管紧张素转换酶抑制活性，这些化合物可用作抗高血压药，而且根据 X 的定义，由于具有脑啡肽酶抑制活性，这些化合物还可用作镇痛药。
• Hot Water-Promoted Ring-Opening of Epoxides and Aziridines by Water and Other Nucleopliles
  作者：Zhi Wang、Yong-Tao Cui、Zhao-Bing Xu、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo702401t

  日期：2008.3.1

  Effective hydrolysis of epoxides and aziridines was conducted by heating them in water at 60 or 100 degrees C. Other types of nucleophile such as amines, sodium azide, and thiophenol could also efficiently open epoxides and aziridines in hot water. It was proposed that hot water acted as a modest acid catalyst, reactant, and solvent in the hydrolysis reactions.