2-ethyl-1-tosylpyrrolidine | 124920-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Ethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 124920-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: VZOBCQTXXBLODN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 2-ethyl-1-tosylpyrrolidine 生成 2-乙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Mueller,A.; Wachs, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-己烷二醇 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-ethyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Mueller,A.; Wachs, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoinversion of Unactivated Alcohols by Tethered Sulfonamides
  作者：Paul T. Marcyk、Latisha R. Jefferies、Deyaa I. AbuSalim、Maren Pink、Mu‐Hyun Baik、Silas P. Cook

  DOI：10.1002/anie.201812894

  日期：2019.2.4

  remains an undeveloped area of organic synthesis. Moreover, catalytic activation of this difficult electrophile with predictable stereo-outcomes presents an even more formidable challenge. Described herein is a simple iron-based catalyst system which provides the mild, direct conversion of secondary and tertiary alcohols to sulfonamides. Starting from enantioenriched alcohols, the intramolecular variant

  未活化醇的直接催化取代仍然是有机合成的未开发领域。此外，具有可预测的立体结果的这种困难的亲电试剂的催化活化提出了甚至更大的挑战。本文描述了一种简单的铁基催化剂体系，该体系提供了仲和叔醇向磺酰胺的温和，直接的转化。从富含对映体的醇开始，分子内变体进行立体转化以产生富含对映体的2-和2,2-取代的吡咯烷和二氢吲哚，而无需事先衍生化醇或溶剂化条件。
• Calcium(II)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamidation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Felix Hasenmaile、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acscatal.7b04271

  日期：2018.3.2

  found to be a highly efficient promoter system for the intra- and intermolecular hydroamidation of unactivated alkenes. Unlike other methods, a vast array of functional groups is tolerated at the nitrogen and alkene moieties. The reaction produces the corresponding nitrogen-containing compounds in excellent yields and good diastereoselectivities. The use of HFIP as solvent proved crucial for the proper

  发现三氟化钙（II）盐和六氟异丙醇（HFIP）的组合是用于未活化烯烃的分子内和分子间加氢酰胺化的高效促进剂体系。与其他方法不同，在氮和烯烃部分可以容忍大量官能团。该反应以优异的产率和良好的非对映选择性产生了相应的含氮化合物。事实证明，使用HFIP作为溶剂对于正确进行此转化至关重要。通过DFT计算合理化了它的作用，以及钙及其NTf 2配体的作用。这些计算表明[（NTf 2）Ca（HFIP）n ] +配合物如何通过NTf的碱性位点活化酰胺。2个配体和烯烃带有一个酸性HFIP质子。与钙中心的配位会加剧HFIP的酸度，随着n的增加而增加。
• Anodic benzylic C(sp³)–H amination: unified access to pyrrolidines and piperidines
  作者：Sebastian Herold、Daniel Bafaluy、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8gc01411f

  日期：——

  important heterocyclic motifs of pyrrolidines and piperidines within a uniform reaction protocol. The mechanism of this unprecedented C–H amination strategy involves anodic C–H activation to generate a benzylic cation, which is efficiently trapped by a nitrogen nucleophile. The applicability of the process is demonstrated for 40 examples comprising both 5- and 6-membered ring formations.

  开发了一种电化学脂肪族CH胺化策略，以在统一的反应方案中访问吡咯烷和哌啶的重要杂环基序。这种前所未有的C–H胺化策略的机制涉及阳极C–H活化以生成苄基阳离子，该阳离子被氮亲核试剂有效捕获。对于包含5元和6元环形成的40个实例证明了该方法的适用性。
• Piperidines from acid-catalysed cyclisations: Pitfalls, solutions and a new ring contraction to pyrrolidines
  作者：Abdul H. Aldmairi、Charlotte Griffiths-Jones、Alexis Dupauw、Laura Henderson、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.058

  日期：2017.9

  The success of acid-catalysed cyclisations of alka-4-enylamine derivatives to piperidines depends very much on the nature of the amine protecting group: while carbamates and related amides can usually be readily and cleanly transformed, the corresponding sulfonamides react further by ring contraction leading to pyrrolidines, especially when such substrates are sterically crowded.

  酸-4-烷基胺衍生物对哌啶的酸催化环化成功与否很大程度上取决于胺保护基团的性质：尽管氨基甲酸酯和相关酰胺通常可以轻松干净地转化，但相应的磺酰胺通过环收缩反应进一步发生反应。吡咯烷类化合物尤其是当这些底物在空间上拥挤时。
• Synthetic Efforts toward the<i>Lycopodium</i>Alkaloids Inspires a Hydrogen Iodide Mediated Method for the Hydroamination and Hydroetherification of Olefins
  作者：Paul R. Leger、Rebecca A. Murphy、Eugenia Pushkarskaya、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/chem.201406242

  日期：2015.3.9

  related natural products. This observation has been expanded into a general method for the room temperature hydroamination of unactivated olefins with tosylamides utilizing catalytic “anhydrous” HI (generated in situ from trimethylsilyl iodide and water). The presence of the iodide anion is critical to the success of this Brønsted acid catalyzed protocol, possibly due to its function as a weakly coordinating

  朝向一组不同的总合成进度fawcettimine型石松披露了通过“希思考克型” 6–5–9三轮车产生的生物碱。该路线的特点是分子间Diels–Alder环加成反应可快速提供6–5融合自行车，并具有高度化学选择性的定向氢化作用，可形成氮杂烷片段。在进行这些合成研究时，发现三甲基甲硅烷基碘可进行加氢胺化反应，从而提供塞拉汀及其相关天然产物的四环核。该观察已扩展为利用催化的“无水” HI（由三甲基甲硅烷基碘和水原位生成）用甲苯磺酰胺对未活化烯烃进行室温加氢胺化的一般方法。碘化物阴离子的存在对于该布朗斯台德酸催化方案的成功至关重要，这可能是由于其作为弱配位阴离子的作用。

表征谱图