S-2-异丙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-氮丙啶 | 62596-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-2-异丙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-氮丙啶
• 英文名称: 2-isopropyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-2-(propan-2-yl)aziridine；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-propan-2-ylaziridine
• CAS: 62596-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: KEQXAGSLQICYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-异丙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-氮丙啶 在 盐酸 、 甲醇 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂尼克菌环羰基化对 β-氨基酸衍生物进行碳同位素标记的策略

  摘要：

  已经通过 Ni(0) 与氮丙啶的氧化加成制备了一系列 4 元氮杂金属环。化学计量的 13C 标记的一氧化碳可以通过 Ni-C 键插入有效地结合，以生成空气稳定且可分离的环状 Ni-酰基配合物。在经历一系列 C-、N-、O- 和 S-亲核试剂后，可以快速获得 13C 标记的 β-氨基酸及其衍生物以及 β-氨基酮。事实证明，该方法非常适用于合成具有单碳同位素标记的抗糖尿病药物西格列汀。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05934
• 作为产物：
  描述：

  N-{2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]propyl}-4-tolylsulfonamide 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 S-2-异丙基-1-(甲苯-4-磺酰基)-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Functionalization of Iodoaziridines via Unstabilized Aziridinyllithiums Generated by Iodine–Lithium Exchange

  摘要：

  Lithium iodine exchange on alkyl- or aryl-substituted N-tosyliodoaziridines afforded unstabilized aziridinyllithiums, which were subsequently trapped at low temperatures with a range of carbon and heteroatom electrophiles affording cis-substituted aziridines exclusively. When using isocyanates as electrophiles, access to aziridine carboxamides or 1,3,5-trisubstituted hydantoins can be selected by control of reaction temperature.

  DOI：

  10.1021/ol501024y

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of Aziridines en Route to β-Amino Acids
  作者：Jacob Davies、Daniel Janssen-Müller、Dmitry P. Zimin、Craig S. Day、Tomoyuki Yanagi、Jonas Elfert、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c01916

  日期：2021.4.7

  pressure is disclosed. The protocol is characterized by its mild conditions, experimental ease, and exquisite chemo- and regioselectivity pattern, thus unlocking a new catalytic blueprint to access β-amino acids, important building blocks with considerable potential as peptidomimetics.

  公开了N-取代氮丙啶与CO 2在大气压下的Ni催化还原羧化。该协议的特点是条件温和、实验简便、以及精致的化学和区域选择性模式，从而开启了获取 β-氨基酸的新催化蓝图，β-氨基酸是具有相当大潜力的肽模拟物的重要组成部分。
• Late-Stage Functionalization of Aromatic Acids with Aliphatic Aziridines: Direct Approach to Form β-Branched Arylethylamine Backbones
  作者：Kehan Zhou、Yan Zhu、Weitai Fan、Yujie Chen、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.9b01347

  日期：2019.8.2

  an ortho-C(sp2) atom of aromatic acids with aliphatic aziridines to construct the β-arylethylamine skeleton via C–H activation has been developed. The reaction proceeded under mild conditions with great substrate scope. Meanwhile, the β-arylethylamine skeleton in drugs or bioactive compounds could be easily generated in a single step. A catalytic amount of cesium carbonate was crucial to realizing

  已开发出钯催化的羧酸定向的芳香族酸的邻位C（sp 2）原子与脂肪族氮丙啶的交叉偶联，以通过C–H活化来构建β-芳基乙胺骨架。反应在温和的条件下在较大的底物范围内进行。同时，药物或生物活性化合物中的β-芳基乙胺骨架很容易在一个步骤中生成。催化量的碳酸铯对于实现选择性β-芳基乙胺合成至关重要。
• Sc(OTf)3-catalyzed condensation of 2-alkyl-N-tosylaziridine with aldehydes or ketones: an efficient synthesis of 5-alkyl-1,3-oxazolidines
  作者：Byungman Kang、Aaron W. Miller、Sandra Goyal、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1039/b902647a

  日期：——

  Sc(OTf)(3) effectively catalyzes the condensation of 2-alkyl-N-tosylaziridine with a wide variety of aldehydes and ketones, producing 5-alkyl-1,3-oxazolidines in good yields and excellent regioselectivity at catalyst loadings as low as 1 mol%.

  Sc（OTf）（3）有效催化2-烷基-N-甲苯磺酰基az啶与各种醛和酮的缩合反应，可在低至催化剂负载量的情况下以高收率和优异的区域选择性制得5-烷基-1,3-恶唑烷。 1摩尔％。
• Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Disubstituted Morpholines via C–O or C–N Bond Formation
  作者：Janine Cossy、Thomas Aubineau、Alexandre Dupas、Tian Zeng

  DOI：10.1055/s-0040-1707902

  日期：——

  The diastereoselective synthesis of 2,6- and 3,5-disubstituted morpholines was achieved from 1,2-amino ethers and 1,2-hydroxy amines substituted by an allylic alcohol using an iron(III) catalyst. The morpholines were obtained either by C–O or C–N bond formation. A plausible mechanism is suggested, involving a thermodynamic equilibrium to explain the formation of the cis diastereoisomer as the major

  2,6-和3,5-二取代吗啉的非对映选择性合成是使用铁（III）催化剂从烯丙醇取代的1,2-氨基醚和1,2-羟基胺实现的。吗啉是通过 C-O 或 C-N 键形成获得的。提出了一个合理的机制，涉及热力学平衡来解释作为主要产物的顺式非对映异构体的形成。
• Diastereo- and Regioselective Addition of Thioamide Dianions to Imines and Aziridines: Synthesis of<i>N-</i>Thioacyl-1,2-diamines and<i>N-</i>Thioacyl-1,3-diamines
  作者：Fumitoshi Shibahara、Shun-ichiro Kobayashi、Toshifumi Maruyama、Toshiaki Murai

  DOI：10.1002/chem.201203470

  日期：2013.1.2

  Addition reactions of thioamide dianions that were derived from N‐arylmethyl thioamides to imines and aziridines were carried out. The reactions of imines gave the addition products of N‐thioacyl‐1,2‐diamines in a highly diastereoselective manner in good‐to‐excellent yields. The diastereomeric purity of these N‐thioacyl‐1,2‐diamines could be enriched by simple recrystallization. The reduction of N‐thioacyl‐1

  进行了衍生自N-芳基甲基硫代酰胺的硫代酰胺双阴离子与亚胺和氮丙啶的加成反应。亚胺的反应以极高非对映选择性的方式产生了N-硫代酰基1,2-二胺加成产物，收率非常好。这些N-硫代酰基1,2-二胺的非对映异构体纯度可以通过简单的重结晶来富集。用LiAlH 4还原N-硫代酰基-1,2-二胺可以保持中等至良好的收率，并保留其立体化学，从而使其对应的1,2-二胺。N-硫代酰基1,2-二胺在CuCl 2 / O 2和I中的氧化脱硫/环化2 /吡啶体系以中等收率得到环化产物，并且反式异构体作为唯一产物获得。另一方面，用抗甲醛剂（NaClO水溶液）作氧化剂进行类似的环化反应，得到的顺式异构体为主要产物。N-甲苯磺酰基氮丙啶的反应产生了N-硫代酰基-1,3-二胺的加成产物，其非对映体选择性低，但区域选择性高，且收率良好。使用AlMe 3作为添加剂改善了反应的效率和区域选择性。所得产物的立体化学是通过X射线衍射测定的。