N-(1-cyanohexan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 132161-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanohexan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-cyanohexyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[1-(cyanomethyl)pentyl]tosylamide；N-[1-(cyanomethyl)pentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 132161-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 280.391
• InChiKey: DHGGDVHPOLZBGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-butyl-N-tosylaziridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 N-(1-cyanohexan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶与三甲基甲硅烷基化合物的有效开环反应：轻松获得β-氨基酸和1,2-二胺衍生物

  摘要：

  由四丁基氟化铵引发的氮丙啶与三甲基甲硅烷基化合物的开环反应以极好的收率选择性地产生相应的产物。它为氮丙啶的开环反应提供了一种简便而有效的方法，并且由于其效率和简便性，为氰基，叠氮基或氯胺的合成提供了实用途径。该产物容易转化为邻位二胺或β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/jo9913816

文献信息

• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• TBD-Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles
  作者：S. Matsukawa、H. Takahashi、T. Harada

  DOI：10.1080/00397911.2011.601839

  日期：2013.1

  Abstract The ring opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) afforded the corresponding β-functionalized sulfonamides in excellent yields under mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在温和的反应条件下，在 1,5,7-三氮杂双环 [4,4,0]dec-5-烯 (TBD) 催化下，N-甲苯磺酰氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂开环得到相应的 β-官能化磺酰胺，产率极好。图形概要
• Lithium Perchlorate Catalyzed Regioselective Ring Opening of Aziridines with Sodium Azide and Sodium Cyanide
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、G. Parimala、P. Venkatram Reddy

  DOI：10.1055/s-2002-35216

  日期：——

  Aziridines react smoothly with sodium azide and sodium cyanide in the presence of catalytic amount of lithium perchlorate under essentially mild and neutral reaction conditions to afford the corresponding β-azido and β-cyaoamines in high yields with high regioselectivity.

  在催化量的高氯酸锂存在下，氮丙啶与叠氮化钠和氰化钠在基本上温和和中性的反应条件下平稳反应，以高产率和高区域选择性提供相应的 β-叠氮基和 β-氰胺。
• TTMPP: An efficient organocatalyst in the ring-opening of aziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Kumiko Tsukamoto

  DOI：10.1039/b908322g

  日期：——

  The ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles catalyzed by tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine (TTMPP) afforded the corresponding β-functionalized sulfonamides in excellent yield under mild reaction conditions.

  N-甲苯磺酰基氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂的开环反应三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦 （TTMPP）在温和的反应条件下以优异的产率提供了相应的β-官能化磺酰胺。
• An Efficient Method for Opening N-Tosylaziridines with Silylated Nucleo­philes by Using Polystyrene-Supported 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene as a Reusable Organocatalyst
  作者：Satoru Matsukawa、Kumiko Tsukamoto、Shiori Yasuda、Takeru Harada

  DOI：10.1055/s-0033-1339378

  日期：——

  Polystyrene-supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (PS-TBD) catalyzes the ring opening of N-tosylaziridines with trimethylsilyl cyanide, trimethylsilyl azide, or trimethylsilyl halides to give the corresponding products in high yields. PS-TBD can be easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.