1-[4-methoxy-phenylazo]-2-naphthol | 93449-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[4-methoxy-phenylazo]-2-naphthol
• 英文别名: 1-(p-anisylazo)-2-naphthol；(E)-1-((4-methoxyphenyl)diazenyl)naphthalene-2-ol
• CAS: 93449-42-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: XYVPTQBXFHRJJR-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-methoxy-phenylazo]-2-naphthol 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基偶氮）-2-萘酚的碳 13 NMR 和 X 射线结构测定。固态氮和氧原子之间的分子内质子转移

  摘要：

  涉及 1-(苯基偶氮)-2-萘酚及其 4{prime}-甲氧基、乙氧基和 N,N-二甲氨基衍生物中单质子转移的互变异构反应已用可变温度溶液和高分辨率固体进行了研究。状态{sup 13}C NMR光谱。母体未取代化合物和 4{prime}-N,N-二甲氨基衍生物的晶体结构已经确定。所有这些化合物在 NMR 时间尺度上在溶液和结晶相中的互变异构偶氮和腙形式之间进行快速质子交换。固体材料中的平衡组成类似于在溶液中测量的平衡组成。1-(苯基偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a = 27.875 (7), b = 6.028 (2), c = 14.928 (5) {埃}, {β} = 103.57 (2){度},空间群是 C2/c，Z = 8，在 1,082 次观察到的反射中，213 K 的结构被细化为 0.0414 的 R 因子。1-((4{prime}-(二甲氨基)苯基)偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a

  DOI：

  10.1021/ja00197a003
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-1H-naphthalen-2-one 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-[4-methoxy-phenylazo]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1-（芳基偶氮）-2-萘酚的碳 13 NMR 和 X 射线结构测定。固态氮和氧原子之间的分子内质子转移

  摘要：

  涉及 1-(苯基偶氮)-2-萘酚及其 4{prime}-甲氧基、乙氧基和 N,N-二甲氨基衍生物中单质子转移的互变异构反应已用可变温度溶液和高分辨率固体进行了研究。状态{sup 13}C NMR光谱。母体未取代化合物和 4{prime}-N,N-二甲氨基衍生物的晶体结构已经确定。所有这些化合物在 NMR 时间尺度上在溶液和结晶相中的互变异构偶氮和腙形式之间进行快速质子交换。固体材料中的平衡组成类似于在溶液中测量的平衡组成。1-(苯基偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a = 27.875 (7), b = 6.028 (2), c = 14.928 (5) {埃}, {β} = 103.57 (2){度},空间群是 C2/c，Z = 8，在 1,082 次观察到的反射中，213 K 的结构被细化为 0.0414 的 R 因子。1-((4{prime}-(二甲氨基)苯基)偶氮)-2-萘酚的晶体为单斜晶系，a

  DOI：

  10.1021/ja00197a003

文献信息

• Regiospecific acylations of aromatics and selective reductions of azobenzenes over hydrated zirconia
  作者：M.L Patil、G.K Jnaneshwara、D.P Sabde、M.K Dongare、A Sudalai、V.H Deshpande

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00264-5

  日期：1997.3

  Hydrated zirconia has been found to be an efficient and reusable catalyst for the regiospecific acylations for of arenes and selective reductions of azobenzenes to produce benzo-phenones and hydrazobenzenes respectively.

  已发现水合氧化锆是有效的和可重复使用的催化剂，用于芳烃的区域特异性酰化和选择性还原偶氮苯以分别生产苯并苯甲酮和苯。
• Exploring Flow Procedures for Diazonium Formation
  作者：Te Hu、Ian Baxendale、Marcus Baumann

  DOI：10.3390/molecules21070918

  日期：——

  synthesis of diazonium salts is historically an important transformation extensively utilized in dye manufacture. However the highly reactive nature of the diazonium functionality has additionally led to the development of many new reactions including several carbon-carbon bond forming processes. It is therefore highly desirable to determine optimum conditions for the formation of diazonium compounds

  历史上重氮盐的合成是染料生产中广泛使用的重要转化。然而，重氮官能团的高反应性本质还导致了许多新反应的发展，包括几种碳-碳键形成过程。因此，迫切需要利用最新的加工工具，例如流动化学法，确定重氮化合物形成的最佳条件，以利用增加的安全性和连续制造能力。本文中，我们报告了一系列基于流程的程序，以制备重氮盐以用于随后的原位消费。
• Solid State Photolysis of Triazene 1-Oxides with Naphthols. Synthesis of Azo Dyes
  作者：Shaaban K. Mohamed、A. M. Nour El-Din

  DOI：10.1039/a900028c

  日期：——

  Sunlight irradiation of solid mixed crystals of the photolabile triazene 1-oxides and α- or β-naphthol afford azo dyes.

  光不稳定的三氮烯1-氧化物和α-或β-萘酚的固态混合晶体的日光照射提供了偶氮染料。
• Luca, Constantin; Spafiu, Florica; Cǎproiu, Miron Teodor, Revue Roumaine de Chimie, 1998, vol. 43, # 4, p. 287 - 293
  作者：Luca, Constantin、Spafiu, Florica、Cǎproiu, Miron Teodor、Tudor, Ecaterina、Ioniţǎ, Petre、Constantinescu, Titus、Dǎnescu, Mihaela、Stǎnciuc, Andreea

  DOI：——

  日期：——
• Haessner, R.; Mustroph, H.; Borsdorf, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 555 - 566
  作者：Haessner, R.、Mustroph, H.、Borsdorf, R.

  DOI：——

  日期：——