3-bromopropyl nitrate | 147779-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3-bromopropyl nitrate
• 英文别名: 3-nitrooxypropyl bromide；bromopropyl nitrate；1-bromo-3-nitrooxy-propane
• CAS: 147779-45-1
• 化学式: C₃H₆BrNO₃
• 分子量: 183.99
• InChiKey: LPTKLVOENDVAOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙丙昔罗 、 3-bromopropyl nitrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以5.2 g的产率得到2-(nitrooxy)propyl 2-({4-[2-(3,5-dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl}phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和研究新型一氧化氮（NO）释放前药作为治疗缺血性疾病的候选药物：释放NO的前药生物转化和血红蛋白-NO生物化学的见解

  摘要：

  我们已经开发出新的依法洛昔洛酸一氧化氮（NO）释放前药（RSR13），以用于潜在的多种疾病的多种疾病的潜在治疗应用。RSR13是血红蛋白（Hb）的变构效应物，可降低蛋白质对氧的亲和力，从而增加组织的氧合作用。否，由于其血管舒张特性，已发现酯前药的形式可通过增加缺血组织的血流量和氧合来用于治疗多种心血管疾病。我们通过连接释放NO的部分硝基氧乙基，硝基氧丙基和1-（吡咯烷-1-基）二重氮-1-鎓盐合成了RSR13的三种NO供体酯衍生物（DD-1，DD-2和DD-3）。 -1,2-二醇盐分别与RSR13的羧酸盐结合。体外研究表明，与l-半胱氨酸（1.8–9.3％）或人血清（2.3–52.5％）孵育后，这些化合物以时间依赖性方式释放NO，并且还降低了Hb对全血中氧气的亲和力（ΔP 50的4.9-21.7毫米汞柱VSΔ P 50对于RSR13为25.4–32.1 mmHg）。晶体学研究表明，RSR1

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01074
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-丙醇 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-bromopropyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  黄cut素衍生物作为细胞凋亡诱导剂：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  为了探索一种高效，低毒的新型抗肿瘤药，合成了一系列NO供体的黄cut素衍生物（14-17），并评估了其对MCF-7，HCT-116，PC-3和HepG2癌细胞系的抗增殖活性。 。其中，化合物14b最强，IC50值分别为2.96μM，7.25μM，0.09μM和0.50μM，并且对正常人肝L-O2细胞显示出低毒性，IC50为47.96μM，显示出与正常人之间良好的选择性。和恶性肝细胞。此外，已经研究了衍生物的NO释放能力。进行了最有希望的化合物14b和15a的机理研究。结果表明，14b和15a分别可诱导HepG2和PC-3细胞凋亡，诱导S期细胞周期停滞并导致线粒体功能障碍。此外，人类凋亡蛋白阵列试剂盒检测结果表明14b可以通过下调procaspase-3的水平并抑制survivin，c-IAP1，HSP27，HSP60，HSP70，HO-1 / HMOX1 / HSP32和HO的表达来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.020

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC HEMOGLOBIN MODIFIERS WITH NITRIC OXIDE RELEASING MOIETY<br/>[FR] MODIFICATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'HÉMOGLOBINE AVEC UNE PARTIE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2015100235A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Allosteric hemoglobin (Hb) modifiers of hemoglobin which contain nitric oxide (NO) moieties allowing for the release of NO in vivo. The compounds retain the oxygen delivery capability of the allosteric hemoglobin modifier to bind Hb and enhance Hb's ability to deliver oxygen to cells and tissues, and also release NO from the NO moiety. Methods of delivering oxygen and/or NO to cells and tissues are also provided.

  变构血红蛋白（Hb）修饰剂是含有亚硝酸氧化物（NO）基团的血红蛋白，允许在体内释放NO。这些化合物保留了变构血红蛋白修饰剂的输送氧气能力，能够结合Hb并增强Hb输送氧气到细胞和组织的能力，同时也释放NO基团中的NO。还提供了输送氧气和/或NO到细胞和组织的方法。
• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVE AND ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SYNOVO GMBH

  公开号：WO2018161039A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease.

  溶酶体积累的物质能够释放出一氧化氮基团，或者短链脂肪酸，或者厌氧代谢产物，或者巯基，或者硫化物，通常来自酯类或者类似的易断裂的连接键，它们具有抗炎、抗癌和抗细菌的活性。它们在治疗感染性疾病、炎症性疾病和恶性肿瘤疾病中是有用的。
• [EN] ANTI-INFECTIVE AND ANTI-VIRAL COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX ET ANTIVIRAUX, ET COMPOSITIONS
  申请人：BURNET MICHAEL W

  公开号：WO2021195126A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Lysosomally accumulated substances that release a nitroxy group, or a short chain fatty acid or a product of anaerobic metabolism or a thiol or a sulfide often from an ester or similar labile linkage have anti-inflammatory, anti-cancer and anti-bacterial activity. They are useful in treating infectious, inflammatory and malignant disease and are immune stimulatory, promote zinc uptake, disable endosomal reactions and synergise anti-viral action of protease inhibitors. The compounds are useful for the treatment of bacterial, viral and mixed pneumonias.

  溶酶体积累的物质，能释放硝基氧基团、短链脂肪酸、厌氧代谢产物、硫醇或硫化物，常来自酯或类似不稳定键合，具有抗炎、抗癌和抗菌活性。它们在治疗感染性、炎症性和恶性疾病方面有用，能刺激免疫、促进锌吸收、抑制内体反应并增强蛋白酶抑制剂的抗病毒作用。这些化合物可用于治疗细菌性、病毒性和混合性肺炎。
• Nitric oxide enhancing diuretic compounds, compositions and methods of use
  申请人：Garvey S. David

  公开号：US20060189603A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The invention describes novel compositions and kits comprising at least one nitric oxide enhancing diuretic compound, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and, optionally, at least one nitric oxide enhancing compound and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for (a) treating conditions resulting from excessive water and/or electrolyte retention; (b) treating cardiovascular diseases; (c) treating renovascular diseases; (d) treating diabetes; (e) treating diseases resulting from oxidative stress; (f) treating endothelial dysfunctions; (g) treating diseases caused by endothelial dysfunctions; (h) treating cirrhosis; (j) treating pre-eclampsia; (k) treating osteoporosis; (l) treating nephropathy; (m) treating peripheral vascular diseases; (n) treating portal hypertension; (o) treating central nervous system disorders; (p) treating metabolic syndrome; (q) treating sexual dysfunctions; and (r) hyperlipidemia. The nitric oxide enhancing diuretic compounds comprise at least one nitric oxide enhancing group linked to the diuretic compound through one or more sites such as carbon, oxygen and/or nitrogen via a bond or moiety that cannot be hydrolyzed.

  该发明描述了包含至少一种增强一氧化氮利尿化合物或其药用盐的新型组合物和试剂盒，以及可选地，至少一种增强一氧化氮化合物和/或至少一种治疗剂的试剂盒。该发明还提供了以下方法：(a)治疗由过多水分和/或电解贮留引起的症状；(b)治疗心血管疾病；(c)治疗肾血管疾病；(d)治疗糖尿病；(e)治疗由氧化应激引起的疾病；(f)治疗内皮功能障碍；(g)治疗由内皮功能障碍引起的疾病；(h)治疗肝硬化；(j)治疗子痫前期；(k)治疗骨质疏松症；(l)治疗肾病；(m)治疗外周血管疾病；(n)治疗门静脉高压；(o)治疗中枢神经系统疾病；(p)治疗代谢综合征；(q)治疗性功能障碍；以及(r)高脂血症。增强一氧化氮利尿化合物包括至少一种增强一氧化氮基团，通过碳、氧和/或氮等一个或多个位点与利尿化合物连接，连接通过不能水解的键或基团。
• Syntheses, Calcium Channel Agonist−Antagonist Modulation Activities, and Nitric Oxide Release Studies of Nitrooxyalkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylate Racemates, Enantiomers, and Diastereomers
  作者：Rudong Shan、Carlos Velazquez、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm030333h

  日期：2004.1.1

  A novel group of hybrid calcium channel (CC) modulators was prepared where the isopropyl ester moiety of isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxyla te (PN 202-791) was replaced by a variety of nitric oxide (*NO) donor nitrooxyalkyl ester substituents. Enantiomers, or diastereomers, having the (R)-configuration at the C-4 position of the 1,4-dihydropyridine

  制备了一组新的杂化钙通道（CC）调节剂，其中异丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）的异丙基酯部分吡啶5-羧基（PN 202-791）被各种一氧化氮（* NO）供体硝基氧基烷基酯取代基取代。在1,4-二氢吡啶环（1,4-DHP）的C-4位具有（R）构型的对映异构体或非对映异构体对豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）表现出更有效的体外CC拮抗剂活性），而不是具有（4S）-构型的化合物。硝基氧烷基化合物均未对GPILSM表现出禁忌的CC激动剂作用，该作用会引起平滑肌收缩。结构活性研究表明，对映异构体在1的C-4位置具有（S）-构型 在1,4-DHP环的C-4位置具有（4S）构型的4-DHP环或非对映异构体与（1R-）-1-甲基-2-硝基氧乙基酯取代基一起显示出最有效的豚鼠左心房（GPLA）的心脏CC激动剂（正性肌力）活性。这类化合物在体外释放* NO，