Benzyl 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4-oxobutanoate | 1372688-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1372688-67-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: VLSCIGQAOOMIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4-oxobutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[bis[2-[(2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl]oxyethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于骨靶向药物递送的新型两亲Janus树状聚合物的设计与合成

  摘要：

  在本文中，我们合成了一系列由酸性氨基酸和萘普生分子作为外围基团的两亲性Janus树状大分子，作为新型潜在的靶向骨的树突状药物递送。这些树枝状聚合物利用树枝状展示来同时携带多个药物分子和靶向部分。所有的树枝状聚合物均显示出与羟基磷灰石（HAP）的结合率超过80％，特别是[G 2 ]树枝状聚合物（2a和2b）显示出显着的结合率（> 95％）。此外，树突状药物递送系统显着提高了萘普生的溶解度，尤其是萘普生的浓度2b达到5.37 mg / ml，是天然药物的28倍以上。此外，细胞活力研究表明，所有树状聚合物均未表现出对HEK293细胞的明显细胞毒性。这些结果为新型靶向骨的药物的开发提供了有效的入口。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.040
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Benzyl 4-[bis(2-hydroxyethyl)amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Dendritic Naproxen Prodrugs with Poly(aspartic Acid) Oligopeptide: Synthesis and Hydroxyapatite Binding in Vitro

  摘要：

  Novel bone-targeting prodrugs containing dendritic naproxen and poly(aspartic acid) oligopeptide were synthesized in a convergent approach and were characterized by NMR, mass spectral, and elemental analysis techniques. The modified naproxen prodrugs showed a high affinity to hydroxyapatite in vitro and provided an effective entry for the synthesis of a dendritic naproxen-poly(aspartic acid) oligopeptide conjugates used for bone targeting.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.584259

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Janus Dendrimers as Lipophilized Antioxidants
  作者：Li Guo、Junzhu Pan、Lifang Ma、Yi Zhao、Jing Zhao、Liang Ouyang

  DOI：10.1055/s-0032-1318457

  日期：——

  In the search for better antioxidants with more satisfactory lipophilicity, a series of Janus dendrimers that consisted of gallic acid and alkyl chains as the peripheral groups, were designed and synthesized. These dendrimers take advantage of a dendritic display to carry multi-antioxidants and multi-lipophilic moieties simultaneously. Consequently, the resulting dendrimers, which showed satisfactory lipophilicity and better antioxidant activity than the gallic acid monomer, are potential novel lipophilized antioxidant agents.
• Synthesis, Antibacterial Activity and Cytotoxicity of Novel Janus Peptide Dendrimers
  作者：Li Guo、Junzhu Pan、Liang Ouyang、Dongqin Yin、Yi Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290403

  日期：2012.8

  In an attempt to find new antibacterial agents, a series of well-defined Janus peptide dendrimers, which feature multiple anionic groups and amphiphilic structure, were synthesized and characterized in detail. The antibacterial activities of all the synthesized dendrimers were tested and screened by using the two-fold serial dilution method. Several compounds showed activity against E. coli, S. aureus, methicillin-resistant S. aureus, and E. faecalis. Further cytotoxicity assays showed that the antibacterial dendrimers were nontoxic against HEK293.