diethyl 2-(4-nitrophenyl)-4,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 1198184-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-nitrophenyl)-4,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2,4-dimethyl-6-(4-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1198184-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: IHIDVLSTXLOTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4,6-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到diethyl 2-(4-nitrophenyl)-4,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium bipyridyl tethered porous organosilica: a versatile, durable and reusable heterogeneous photocatalyst

  摘要：

  钌联吡啶锚定的介孔有机硅（Ru-POS）被开发为多功能的杂化光催化剂，在几种有机转化中发挥作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc03067f

文献信息

• Trinuclear cis-dioxidomolybdenum(VI) complexes of compartmental C symmetric ligands: Synthesis, characterization, DFT study and catalytic application for hydropyridines (Hps) via the Hantzsch reaction
  作者：Mannar R. Maurya、Reshu Tomar、Puneet Gupta、Fernando Avecilla

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114617

  日期：2020.8

  electrochemical study, elemental analysis, thermogravimetric study and single crystal X-ray diffraction of the ligand III and complexes 1 and 5. In the presence of H2O2 as an oxidant, these complexes show excellent catalytic potential towards the one-pot three-components [ethyl acetoacetate, benzaldehyde (or its derivatives) and ammonium acetate] dynamic covalent assembly in the Hantzsch reaction. Under solvent

  摘要[TriMo（H2ONO）供体配体[H6L1-7（I–VII）]是由[MoVIO2（MeOH）} 3L1-7]（1–7）型三核顺式-二氧化钼（VI）络合物合成的。苯-1,3,5-三甲酰肼（bthz）和相应的水杨醛（sal）。所有配体和配合物均通过多种技术进行表征，例如FT-IR，紫外可见，NMR（1H和13C）光谱，电化学研究，元素分析，热重分析和配体III和X的单晶X射线衍射。配合物1和5。在存在H2O2作为氧化剂的情况下，这些配合物在Hantzsch反应中显示出对一锅三组分（乙酰乙酸乙酯，苯甲醛（或其衍生物）和乙酸铵）动态共价组装的出色催化潜力。在无溶剂条件下，在1小时内已实现高达98％的转化率以及对2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（1,4-DHP）的100％选择性。尽管溶剂不能改善转化率，但它们确实会影响产物的选择性。随着时间的流逝，二氢吡啶向2
• A revisit to the Hantzsch reaction: Unexpected products beyond 1,4-dihydropyridines
  作者：Li Shen、Song Cao、Jingjing Wu、Jian Zhang、Hui Li、Nianjin Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/b906358g

  日期：——

  A novel green and efficient one-pot three-component synthesis of 2-aryl-pyridines in good to excellent yields has been reported. The methodology initially involved the formation of 1,2-dihydropyridine intermediates via reaction of a variety of aromatic aldehydes with ethyl (methyl) acetoacetate and ammonium acetate, which were the same starting materials as the Hantzsch reaction, under solvent-, catalyst- and heat-free (at room temperature) conditions, followed by air oxidation for 72 hours. In this paper, we also systematically reinvestigated the classic Hantzsch reaction under different reaction conditions, analyzed the main products as well as byproducts, corrected some mistakes in the literature and elucidated the reaction mechanism.

  据报道，一种新型绿色高效的单锅三组分合成 2-芳基吡啶的方法获得了良好甚至极佳的产率。该方法最初是在溶剂、催化剂和无热（室温）条件下，通过多种芳香醛与乙酰乙酸乙酯（甲基）和乙酸铵（与 Hantzsch 反应的起始原料相同）反应生成 1,2-二氢吡啶中间体，然后在空气中氧化 72 小时。在本文中，我们还系统地重新研究了不同反应条件下的经典 Hantzsch 反应，分析了主要产物和副产物，纠正了文献中的一些错误，并阐明了反应机理。