N,N-二乙醇油酸酰胺 | 93-83-4

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 工业表面活性剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二乙醇油酸酰胺
• 中文别名: 油酸二乙醇胺；(Z)-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺；(Z(-N,N-二(2-羟基乙基)-9-十八烯酸酰胺
• 英文名称: oleic acid diethanolamide
• 英文别名: N,N-bis(2-hydroxyethyl)-oleamide；Ninol 90201；Oleic diethanolamide；(Z)-N,N-bis(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide
• CAS: 93-83-4
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₃
• 分子量: 369.588
• InChiKey: LPMBTLLQQJBUOO-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.607 (est)
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid
• 保留指数：
  2799.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  190kgs
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

制备方法与用途

生产方法主要采用缩合法。以椰子油脂肪酸或椰子油月桂酸和二乙醇胺为原料，通过缩合反应制备得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙醇油酸酰胺 在 Candida antarctica lipase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 油酸 、 二乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的脂肪酸二乙醇酰胺的合成。

  摘要：

  二乙醇酰胺是非离子型乳化剂，广泛用于化妆品等行业和用作缓蚀剂。南极假丝酵母脂肪酶（Novozym 435）用于催化各种脂肪酸与二乙醇胺的酰胺化反应。脂肪酸，金属离子和水的含量影响二乙醇酰胺的收率。己酸是所有酰基供体中最好的底物。在50摄氏度和250 rpm的脂肪酶催化下，与90 mM脂肪酸和360 mM二乙醇胺在乙腈中进行脂肪酶催化反应24小时后，得到的己酰基二乙醇酰胺（HADEA），月桂酰基二乙醇酰胺（LADEA）和油酰基二乙醇酰胺（OADEA）的产率分别为76.5、49.5和12.1％。添加1 mM金属盐可提高HADEA和LADEA的产量。动力学分析表明，脂肪酶催化反应中HADEA和LADEA的产率主要与正向反应常数k（1）的速率有关。发现无水酶对于酰胺化反应是最好的。对酶操作稳定性的研究表明，南极衣原体脂肪酶分别保留了HADEA和LADEA合成的初始活性的95％和85％（即使重复使用

  DOI：

  10.1021/jf0107858
• 作为产物：
  描述：

  油酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-二乙醇油酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  Nonionic diethanolamide amphiphiles with unsaturated C18 hydrocarbon chains: thermotropic and lyotropic liquid crystalline phase behavior

  摘要：

  考察了三种非离子型二乙醇酰胺表面活性剂的纯净状态和溶致液晶相行为，它们含有C18碳氢链，分别带有一个、两个或三个不饱和键。这使得可以探讨不饱和度对二乙醇酰胺表面活性剂相行为的影响。纯净的亚油酰基和亚麻酰基二乙醇酰胺在约−85 °C时发生从玻璃态液晶到液晶的相变，而纯净的油酰基二乙醇酰胺在约−60 °C时发生相变形成液晶材料，然后在−34 °C时再结晶。油酰基二乙醇酰胺随后在约5 °C时发生第三次相变，从晶态相转变为碟状液晶相。在没有水的情况下，从碟状液晶到各向同性液体的转变温度随着不饱和度的增加而降低。加入水会导致所有三种表面活性剂形成层状相（Lα）。层状相在水过量条件下至少在70 °C下稳定。为这三种不饱和C18表面活性剂生成的近似部分二元表面活性剂-水相图表明，每种表面活性剂的过量水点出现在约60%（重量比）表面活性剂。

  DOI：

  10.1039/c1cp21808e

文献信息

• 一种阳离子脂质分子及其在核酸递送中的应用
  申请人：广州市锐博生物科技有限公司

  公开号：CN110283223B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种阳离子脂质分子及其在核酸递送中的应用。所述阳离子脂质分子的结构式如式ⅰ所示，在所述阳离子脂质分子的基础上本发明还提供了阳离子脂质体、脂质复合物、试剂、试剂盒、制剂和药物组合物。本发明提供的阳离子脂质分子的合成工艺简单、稳定性好，其阳离子脂质体兼具高效(可体现为高转染效率)和低毒性；同时稳定均一、易于制备；可用于各种细胞系转染。从而具备优秀的传递性，可将活性物质(如示例的siRNA)高效递送到细胞(如示例的肺癌细胞)、组织、器官中，实现活性物质的高效调控。解决了现有技术中存在的阳离子脂质体的毒性和传递效率不高的问题。
• Novel Polyphenols That Inhibit Colon Cancer Cell Growth Affecting Cancer Cell Metabolism
  作者：Marta Gómez de Cedrón、Teodoro Vargas、Andrés Madrona、Aranza Jiménez、María-Jesús Pérez-Pérez、José-Carlos Quintela、Guillermo Reglero、Ana San-Félix、Ana Ramírez de Molina

  DOI：10.1124/jpet.118.248278

  日期：2018.8

  New series of polyphenols with a hydrophilic galloyl-based head and a hydrophobic N -acyl tail, linked through a serinol moiety, have been synthesized and tested against colon cancer cell growth. Our structure activity relationship studies revealed that galloyl moieties are essential for growth inhibition. Moreover, the length of the N -acyl chain is crucial for the activity. Introduction of a ( Z ) double bond in the acyl chain increased the anticancer properties. Our findings demonstrate that 16 , the most potent compound within this series, has inhibitory effects on colon cancer cell growth and metabolism (glycolysis and mitochondrial respiration) at the same time that it activates 5′AMP-activated kinase (AMPK) and induces apoptotic cell death. Based on these results, we propose that 16 might reprogram colon cancer cell metabolism through AMPK activation. This might lead to alterations on cancer cell bioenergy compromising cancer cell viability. Importantly, these antiproliferative and proapoptotic effects are selective for cancer cells. Accordingly, these results indicate that 16 , with an unsaturated C18 chain, might be a useful prototype for the development of novel colon cancer cell growth inhibitors affecting cell metabolism.

  一系列具有亲水性鞣酸基头和疏水性N-酰基尾的多酚类化合物，通过酪氨酸基团连接，已被合成并测试其对结肠癌细胞生长的抑制作用。我们的结构活性关系研究表明，鞣酸基团对于生长抑制至关重要。此外，N-酰基链的长度对活性也十分关键。在酰基链中引入（Z）双键增强了抗癌特性。我们的研究发现，化合物16是该系列中最有效的化合物，能够同时抑制结肠癌细胞的生长和代谢（糖酵解和线粒体呼吸），并激活5′AMP激酶（AMPK），诱导细胞凋亡。基于这些结果，我们提出16可能通过AMPK激活重编程结肠癌细胞代谢，这可能导致癌细胞生物能量的变化，从而影响癌细胞的生存能力。重要的是，这些抗增殖和促凋亡的作用对癌细胞具有选择性。因此，这些结果表明，具有不饱和C18链的化合物16可能是开发新型结肠癌细胞生长抑制剂的有用原型，能够影响细胞代谢。
• Low molecular weight PEI-based biodegradable lipopolymers as gene delivery vectors
  作者：Miao-Miao Xun、Xue-Chao Zhang、Ji Zhang、Qian-Qian Jiang、Wen-Jing Yi、Wen Zhu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2ob27211c

  日期：——

  Non-viral gene vectors play an important role in the development of gene therapy. In this report, different hydrophobic chains were introduced into low molecular weight (LMW) PEI-based biodegradable oligomers to form a series of lipopolymers (LPs), and their structure–activity relationships were studied. Results revealed that the nine polymers can condense plasmid DNA well to form nanoparticles with

  非病毒基因载体在基因治疗的发展中起着重要作用。在本报告中，将不同的疏水链引入基于低分子量（LMW）PEI的可生物降解的低聚物，以形成一系列脂聚合物（LP），并研究了它们的结构-活性关系。结果表明，这九种聚合物可以很好地凝聚质粒DNA，以形成具有适当大小（120–250 nm）和正电动势（+ 25–40 V）的纳米粒子。进行了体外实验，发现在A549细胞中，在有/无血清的情况下，在聚合物/ DNA重量比为0.8的情况下，LP2显示出高得多的转染效率。
• 지방산 디알칸올 아미드 제조방법
  申请人：POONG YEONG CHEMI CO., LTD 주식회사 피.와이.씨(120120362169) Corp. No ▼ 130111-0010106

  公开号：KR20210009907A

  公开（公告）日：2021-01-27

  본 발명은 지방산, 디에탄올 아민 및 염기성 촉매를 반응시키는 것을 포함하는 지방산 디알칸올 아미드 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种脂肪酸二乙醇胺制备方法，其中涉及脂肪酸、二乙醇胺和碱性催化剂的反应。
• 脂肪酸アルカノールアミド誘導体及びそれを含有する化粧料
  申请人：川研ファインケミカル株式会社

  公开号：JP2016199479A

  公开（公告）日：2016-12-01

  【課題】脂肪酸アルカノールアミドから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤の提供。【解決手段】式(１)で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体。［Ｒ１はＣ７〜２１の炭化水素鎖；Ｒ２は式（２）で表される置換基等；ＡはＨ、メチル基、又は−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−Ｒ３基；但しＲ３基は式（２）で表される置換基］［Ｒ４はＣ７〜２１の炭化水素鎖；それらの混合物でも良い；ｐは０〜１］【選択図】なし

  提供对头发和皮肤具有高亲和力的多链高极性油剂，其由脂肪酸醇胺衍生物引导而来。脂肪酸醇胺衍生物如下所示：\[R_1是C_7〜21的烃链；R_2是由式（2）表示的取代基等；A是氢、甲基或-CH_2CH_2O-R_3基；其中R_3基是由式（2）表示的取代基］\[R_4是C_7〜21的烃链；它们的混合物也可以；p为0〜1］。【选择图】无。

表征谱图