N,N-二乙醇十二酰胺 | 120-40-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N-二乙醇十二酰胺
• 中文别名: 二乙醇胺月桂酸；月桂酰胺DEA；N,N-二(2-羟乙基)十二烷基酰胺；月桂酰胺二乙醇
• 英文名称: N,N-bis-(2-hydroxy-ethyl)-lauramide
• 英文别名: Bis(2-hydroxyethyl)lauramide；N,N-bis(2-hydroxyethyl) dodecanamide；N,N-bis(2-hydroxyethyl)-dodecanamide；N,N-bis(2-hydroxyethyl)dodecanamide；lauric acid diethanolamide；N,N-diethanoldodecanamide
• CAS: 120-40-1
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃
• mdl: MFCD00045982
• 分子量: 287.443
• InChiKey: AOMUHOFOVNGZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48℃
• 沸点：
  429.73°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9610 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.48
• 物理描述：
  Lauric acid diethanolamine condensate (1/1) is an off-white waxy solid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Wax
• 保留指数：
  2448.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.937
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 200,000 毫克/立方米/1小时

LC50 (rat) > 200,000 mg/m3/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

月桂酸二乙醇酰胺在5 ppm浓度下导致海胆卵子受精率降低50%，并且还引起了绵羊红细胞溶血。当红细胞被200 ppm的月桂酸二乙醇酰胺处理时，观察到大约50%的溶血。

LAURIC ACID DIETHANOLAMIDE AT 5 PPM CAUSED 50% INHIBITION OF SEA URCHIN EGG FERTILITY & ALSO CAUSED SHEEP ERYTHROCYTE HEMOLYSIS. APPROX 50% HEMOLYSIS WAS OBSERVED WHEN ERYTHROCYTES WERE TREATED WITH 200 PPM.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在0.1、0.5和2.0的膳食水平下，为期90天的LDE暴露并未引起大鼠出现任何不良反应或状况。最终血液检查显示，在1和2水平下，雌性大鼠的血红蛋白水平、血细胞比容和红细胞计数有所降低，但在雄性大鼠中这一现象不太明显。在0.5及更高水平下，雌性大鼠的血清谷草转氨酶水平升高，而在雄性大鼠中仅在0.5水平升高。相对肾脏重量在所有测试组中都有所增加，除了雌性大鼠在0.1水平和雄性大鼠在0.1与0.5水平。相对肝脏重量在雌性大鼠的两个最高水平下增加。无效应水平为0.1，相当于每天每千克体重50毫克的量，持续90天。

DIETARY LEVELS OF LDE AT 0.1, 0.5 & 2.0 FOR 90 DAYS DID NOT EVOKE ANY ADVERSE APPEARANCE OR CONDITION OF RATS. TERMINAL HEMATOLOGICAL EXAMINATION SHOWED REDUCTION IN HEMOGLOBIN LEVEL, HEMATOCRIT & RED CELL COUNT AT 1 & 2 LEVELS IN FEMALES BUT LESS PRONOUNCED IN MALES. SERUM LEVELS OF GLUTAMIC-OXALACETIC TRANSAMINASE WERE ELEVATED AT 0.5 & ABOVE IN FEMALES BUT ONLY AT 0.5 IN MALES. RELATIVE KIDNEY WT WAS INCR IN ALL TEST GROUPS EXCEPT AT 0.1 IN FEMALES & AT 0.1 & 0.5 IN MALES. RELATIVE LIVER WT INCR IN FEMALES AT 2 HIGHEST LEVELS. NO-EFFECT LEVEL WAS 0.1, AN EQUIVALENT OF 50 MG/KG/DAY FOR 90 DAYS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在鼠伤寒沙门氏菌TA100和TA98菌株中，通过艾姆斯试验在10、50、100、200和1000微克/平板的浓度下研究，未发现致突变性；在0.1、0.5、1、5和10微克/毫升的浓度下给予由妊娠第13天和第14天处死的叙利亚金仓鼠制备的细胞培养7708时，也未发现致癌性（无细胞转化）。

NONMUTAGENIC IN SALMONELLA TYPHIMURIUM STRAINS TA100 & TA98 WHEN STUDIED BY AMES TEST AT 10, 50, 100, 200 & 1000 UG/PLATE; ALSO NONCARCINOGENIC (NO CELLS TRANSFORMED) WHEN ADMIN AT 0.1, 0.5, 1, 5 & 10 UG/ML TO CELL CULTURE 7708 PREPARED FROM PREGNANT SYRIAN GOLDEN HAMSTERS WHICH WERE KILLED ON DAY 13 & 14 OF GESTATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

结论：在这两项为期两年的皮肤研究中，没有证据表明月桂酸二乙醇胺缩合物在给予50或100毫克/千克的F344/N雄性或雌性大鼠，或给予100或200毫克/千克的B6C3F1雄性小鼠中具有致癌活性。然而，基于肝细胞肿瘤发生率的增加，有一些证据表明对B6C3F1雌性小鼠具有致癌性。

... CONCLUSIONS: Under the conditions of these 2 yr dermal studies, there was no evidence of carcinogenic activity of lauric acid diethanolamine condensate in male or female F344/N rats admin 50 or 100 mg/kg or in male B6C3F1 mice admin 100 or 200 mg/kg. There was some evidence of carcinogenicity in female B6C3F1 mice based on incr incidences of hepatocellular neoplasms. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R42,R36/38,R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  2206
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥。

制备方法与用途

N,N-二乙醇十二酰胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和医药化工生产中。该物质被归类为农药，并且属于中毒级别。

急性毒性 口服对大鼠的半数致死量（LD50）为2700毫克/公斤。

可燃性危险特性 N,N-二乙醇十二酰胺具有可燃性，受热分解时会产生有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性 应将该物质存储在通风、低温和干燥的地方。

灭火剂 适宜使用的灭火剂包括干粉、泡沫、砂土、二氧化碳以及雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙醇十二酰胺 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 生成 2-[(2-羟基乙基)氨基]乙基月桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  FATTY ACID DERIVATIVES OF DIETHANOLAMINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01365a005
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 在 Magnesol 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-二乙醇十二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Method of making hydroxyalkyl amide containing reduced level of unreacted alkanolamine

  摘要：

  一种在金属硅酸盐化合物和可选催化剂的存在下，将烷基醇胺与酯反应，以产生含有降低水平的烷基醇胺和残留催化剂的羟基烷基酰胺组合物的方法。

  公开号：

  US20050107623A1
• 作为试剂：
  描述：

  惕格酸 、 (1-溴乙基)苯 在 N,N-二乙醇十二酰胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-methyl-5-phenyl-2-hexenoic acid 、 2-methyl-2-(1-phenylethyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol in Alkylation of Lithium Dienediolates of Unsaturated Carboxylic Acids

  摘要：

  用苄基卤化物对来自不饱和羧酸的二烯二醇盐进行烷基化，通常会导致区域异构体混合物的产生。然而，这可以通过对反应条件的适当改良来控制。因此，加入DMI主要导致α-区域异构体的生成，而加入12-冠-4则允许从相同反应物中获得作为主要产物的γ-区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9721

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• ANTIBIOFILM GLYCOPEPTIDES
  申请人：Reynolds Eric Charles

  公开号：US20120283174A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention relates to peptides and compositions that have antibiofilm properties. In particular, the peptides and compositions of the invention can be used for the treatment or prevention of various conditions including dental caries, gingivitis, periodontitis, oral mucositis, dry mouth and xerostomia.

  本发明涉及具有抗生物膜特性的肽和组合物。具体而言，本发明的肽和组合物可用于治疗或预防各种疾病，包括龋齿、牙龈炎、牙周炎、口腔粘膜炎、口干和口腔干燥。
• RESIN COMPOSITION AND MOLDED PRODUCT OBTAINED BY MOLDING THE RESIN COMPOSITION
  申请人：Shibuya Atsushi

  公开号：US20100074083A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Provided are a resin composition comprising 100 parts by mass of the polymer having an alicyclic structure at least in a part of a repeating structural unit and 0.05 to 5 parts by mass of a hindered amine compound having a carbon atom at a ratio of from 67% by weight to 80% by weight in the molecular structure and having a molecular weight of from 500 to 3500, a novel piperidine derivative having a piperidylaminotriazine skeleton, a molded product such as an optical component obtained by molding the resin composition, and an optical pickup device which employs the optical component.

  提供的是一种树脂组合物，包括100质量部分具有环脂环结构的聚合物和0.05至5质量部分的分子结构中至少有部分碳原子的受阻胺化合物，其分子结构中碳原子占比从67%到80%。分子量在500至3500之间，一种具有哌啶氨基三嗪骨架的新型哌啶衍生物，以及通过模压树脂组合物获得的光学元件等成型产品，以及采用该光学元件的光学拾取器件。
• Low molecular weight PEI-based biodegradable lipopolymers as gene delivery vectors
  作者：Miao-Miao Xun、Xue-Chao Zhang、Ji Zhang、Qian-Qian Jiang、Wen-Jing Yi、Wen Zhu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2ob27211c

  日期：——

  Non-viral gene vectors play an important role in the development of gene therapy. In this report, different hydrophobic chains were introduced into low molecular weight (LMW) PEI-based biodegradable oligomers to form a series of lipopolymers (LPs), and their structure–activity relationships were studied. Results revealed that the nine polymers can condense plasmid DNA well to form nanoparticles with

  非病毒基因载体在基因治疗的发展中起着重要作用。在本报告中，将不同的疏水链引入基于低分子量（LMW）PEI的可生物降解的低聚物，以形成一系列脂聚合物（LP），并研究了它们的结构-活性关系。结果表明，这九种聚合物可以很好地凝聚质粒DNA，以形成具有适当大小（120–250 nm）和正电动势（+ 25–40 V）的纳米粒子。进行了体外实验，发现在A549细胞中，在有/无血清的情况下，在聚合物/ DNA重量比为0.8的情况下，LP2显示出高得多的转染效率。
• Lipase-Catalyzed Synthesis of Fatty Acid Diethanolamides
  作者：Kuan Ju Liu、Ahindra Nag、Jei-Fu Shaw

  DOI：10.1021/jf0107858

  日期：2001.12.1

  Diethanolamides are nonionic emulsifiers widely used in industries such as cosmetics and as corrosion inhibitors. Candida antarctica lipase (Novozym 435) was used to catalyze the amidation of various fatty acids with diethanolamine. Contents of fatty acids, metal ions, and water affected the yields of diethanolamides. Hexanoic acid was the best substrate among all acyl donors. Yields of hexanoyl diethanolamide

  二乙醇酰胺是非离子型乳化剂，广泛用于化妆品等行业和用作缓蚀剂。南极假丝酵母脂肪酶（Novozym 435）用于催化各种脂肪酸与二乙醇胺的酰胺化反应。脂肪酸，金属离子和水的含量影响二乙醇酰胺的收率。己酸是所有酰基供体中最好的底物。在50摄氏度和250 rpm的脂肪酶催化下，与90 mM脂肪酸和360 mM二乙醇胺在乙腈中进行脂肪酶催化反应24小时后，得到的己酰基二乙醇酰胺（HADEA），月桂酰基二乙醇酰胺（LADEA）和油酰基二乙醇酰胺（OADEA）的产率分别为76.5、49.5和12.1％。添加1 mM金属盐可提高HADEA和LADEA的产量。动力学分析表明，脂肪酶催化反应中HADEA和LADEA的产率主要与正向反应常数k（1）的速率有关。发现无水酶对于酰胺化反应是最好的。对酶操作稳定性的研究表明，南极衣原体脂肪酶分别保留了HADEA和LADEA合成的初始活性的95％和85％（即使重复使用