3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl ethyne
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-ethynyl-3-(4-methylphenoxy)-2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxolane
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: JPSHLAWRZNOWLM-DZFGPLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl ethyne 、 氯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到methyl 3-[3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]propynoate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖基丙酸酯的环加成反应

  摘要：

  摘要 α 或 β 3-（2-脱氧呋喃核糖基）丙酸酯的纯异头物与四甲基环丁二烯 - 三氯化铝络合物反应生成相应的非对映异构杜瓦苯。热或紫外光引发的重排产生了高度取代的 C-芳基脱氧核糖作为单一异头物。通过过渡金属介导的环加成反应也获得了相同的化合物以及其他取代的脱氧核糖苷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.848896
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-[3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]ethyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl ethyne
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖基丙酸酯的环加成反应

  摘要：

  摘要 α 或 β 3-（2-脱氧呋喃核糖基）丙酸酯的纯异头物与四甲基环丁二烯 - 三氯化铝络合物反应生成相应的非对映异构杜瓦苯。热或紫外光引发的重排产生了高度取代的 C-芳基脱氧核糖作为单一异头物。通过过渡金属介导的环加成反应也获得了相同的化合物以及其他取代的脱氧核糖苷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.848896

文献信息

• Oligonucleotides Containing 1-Aminomethyl or 1-Mercaptomethyl-2-deoxy-<scp>d</scp>-ribofuranoses: Synthesis, Purification, Characterization, and Conjugation with Fluorophores and Lipids
  作者：Virginia Martín-Nieves、Carme Fàbrega、Marc Guasch、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Ramon Eritja

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00717

  日期：2021.2.17

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