methyl 4-((benzyl(methyl)amino)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((benzyl(methyl)amino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[[benzyl(methyl)amino]methyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: MWFXEIGIPMCAPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((benzyl(methyl)amino)methyl)benzoate 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 瑞卡帕布
  参考文献：
  名称：

  一种瑞卡帕布的简便制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种瑞卡帕布的简便制备方法，该方法使用2‑甲基‑3‑硝基‑5‑氟苯甲酸酯和4‑(N‑甲基‑N‑PG基氨基甲基)苯甲酸酯于碱作用下缩合，所得缩合产物和环氧乙烷羟乙基化反应、磺酰氯保护、催化加氢吲哚环化制备2‑(4‑甲氨基甲基)苯基‑3‑(2‑磺酸酯基)乙基‑6‑氟‑1H‑吲哚‑4‑甲酸酯，然后和氨经SN2取代反应、酰胺化反应“一锅法”制备瑞卡帕布。该方法原料价廉易得，工艺流程短，操作简便，废水量少，绿色环保，有利于瑞卡帕布的工业化生产。

  公开号：

  CN110229162B
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzyl(methyl)carbamoyl) benzoate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 4-((benzyl(methyl)amino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在酯存在下，可见光促进双光氧化还原/镍催化化学选择性还原仲和叔酰胺与氢硅烷

  摘要：

  我们报告了一种在酯存在下选择性地将仲酰胺和叔酰胺还原为其相应的胺衍生物的一步程序。这是通过光氧化还原、镍催化系统和作为还原剂的苯基硅烷在室温下蓝色发光二极管光 (455 nm) 存在下的协同组合实现的。此外，这种温和的光促进双金属光氧化还原催化系统也成功地将内酰胺选择性还原为环胺，而不影响分子中存在的酯部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02543

文献信息

• Room-Temperature Chemoselective Reductive Alkylation of Amines Catalyzed by a Well-Defined Iron(II) Complex Using Hydrogen
  作者：Alexis Lator、Quentin Gaignard Gaillard、Delphine S. Mérel、Jean-François Lohier、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00581

  日期：2019.6.7

  tricarbonyl phosphine-free iron complexes in reduction of amines. A new cyclopentadienyl iron(II) tricarbonyl complex has been isolated, fully characterized, and applied in hydrogenation. This phosphine-free iron complex is the first Earth-abundant metal complex that is able to catalyze chemoselective reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes. Such selectivity

  已经设想了一种过渡金属受阻的路易斯对方法，以增强无三羰基膦的铁配合物在胺还原中的催化活性。一种新型的环戊二烯基铁（II）三羰基配合物已被分离，充分表征，并用于加氢。这种无膦的铁配合物是第一种能够在地球上富集的金属配合物，能够催化各种官能化胺与官能化醛的化学选择性还原烷基化反应。这种选择性和官能度的耐受性（烯烃，酯，酮，缩醛，未保护的羟基和膦）也已在室温下首次与富含地球的金属配合物一起证明。该烷基化反应也没有任何预缩合地进行，仅产生水作为副产物。所得的胺提供了快速接触潜在的结构单元，金属配体或药物的途径。密度泛函理论计算首先强调了通过三羰基配合物的活化形成16个电子物种促进了Fe3，其次，氢裂解没有遵循与键断裂相同的途径，通常用已知的环戊二烯酮铁三羰基配合物（Fe1和Fe4）进行描述。这些计算结果表明，新的配合物Fe3与其以前的同类物相比，不具有双功能催化剂的作用。
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。
• Benzothiazole Formulations and Use Thereof
  申请人：Esposito Pierandrea

  公开号：US20080051397A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention is related to macrogol glyceride pharmaceutical formulations containing benzothiazole derivatives. In particular, the invention is related to benzothiazole stearoyl macrogol pharmaceutical formulations, method of preparation and use thereof.

  本发明涉及含有苯并噻唑衍生物的大聚乙二醇甘油酯制剂。具体地，本发明涉及苯并噻唑硬脂酰大聚乙二醇制剂，其制备方法和用途。
• Tandem synthesis of <i>N</i>-methylated tertiary amines <i>via</i> three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol
  作者：Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d2cc03115a

  日期：——

  An Ir-catalyzed tandem synthesis of various N-methylated tertiary amines from three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol following reductive amination/N-methylation is reported for the first time. A wide array of substrates with tolerance of different functional groups was demonstrated. The protocol was extended to the synthesis of N-methyl containing pharmaceutically important

  首次报道了还原胺化/ N-甲基化后由羰基化合物、胺和甲醇的三组分偶联合成各种N-甲基化叔胺的 Ir 催化串联合成。展示了具有不同官能团耐受性的多种底物。该方案扩展到合成含有N-甲基的药学上重要的药物分子。基于各种控制实验和不同的分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）提出了可能的催化循环。
• Investigation on Novel E/Z 2-Benzylideneindan-1-One-Based Photoswitches with AChE and MAO-B Dual Inhibitory Activity
  作者：Marco Paolino、Modesto de Candia、Rosa Purgatorio、Marco Catto、Mario Saletti、Anna Rita Tondo、Orazio Nicolotti、Andrea Cappelli、Antonella Brizzi、Claudia Mugnaini、Federico Corelli、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.3390/molecules28155857

  日期：——

  photo-induced isomer Z) showed the best activity as dual inhibitor of the AD-related targets acetylcholinesterase (AChE) and monoamine oxidase B (MAO-B). Herein, we investigated further photoisomerizable 2-benzylideneindan-1-one analogs 1b–h with the unconjugated tertiary amino moiety bearing alkyls of different bulkiness and lipophilicity. For each compound, the thermal stable E geometric isomer, along with

  与更传统的“一种疾病一目标一药物”相反，多靶点治疗策略可能有望治疗多因素神经退行性综合征，例如阿尔茨海默病（AD）和相关痴呆症。最近，我们将光药理学方法与多靶点定向配体（MTDL）设计策略相结合，公开了一种新型多奈哌齐类化合物，即2-(4-((二乙氨基)甲基)亚苄基)-5-甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮 (1a)，其 E 异构体形式（UV-B 光诱导异构体 Z 的含量低约十倍）显示出作为 AD 相关靶点乙酰胆碱酯酶双重抑制剂的最佳活性。 AChE) 和单胺氧化酶 B (MAO-B)。在此，我们进一步研究了具有不同体积和亲脂性烷基的非共轭叔氨基部分的可光致异构化的2-亚苄基茚满-1-酮类似物1b-h。对于每种化合物，研究了热稳定的 E 几何异构体以及在光稳态（PSS，75% Z）下通过 UV-B 光照射产生的 E/Z 混合物对人 ChE 和 MAO 的抑制作用。N-苄基（乙基）氨基类似物的纯