4-carbomethoxybenzylidenebenzylamine | 193821-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carbomethoxybenzylidenebenzylamine
• 英文别名: methyl 4-((benzylimino)methyl)benzoate；N-benzyl-(4-methoxycarbonylphenyl)methanimine；4-[(E)-Benzylimino-methyl]-benzoic acid methyl ester；methyl 4-(benzyliminomethyl)benzoate
• CAS: 193821-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YDYRFHHQQROWSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carbomethoxybenzylidenebenzylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-benzyl-4-carbomethoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  多链和多环假轮烷†

  摘要：

  四种多组分轮烷类复合物的自组装，其中 (a) 三个或四个二苯并[24]冠-8 环环绕线状低聚铵阳离子 [PhCH2(NH2+CH2C6H4CH2)nNH2+CH2Ph]（n = 2 或 3 ）形成多重环绕的假轮烷，或（b）三个或四个二苄基铵离子同时穿过大环聚醚，即tris-p-phenylene[51]crown-15和tetrakis-p-phenylene[68]crown-20 ，给出多链假轮烷，描述。这些超分子实体是由于稳定 [N+H…O] 和 [CH…O] 氢键而产生的，偶尔辅以芳香面对面和边缘到面对面的相互作用，以及 [CH· ··F] 分子间键。这些不同的假轮烷结构在溶液、固态和某些情况下存在的证据，

  DOI：

  10.1021/ja9714806
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 二氯二茂锆 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-carbomethoxybenzylidenebenzylamine
  参考文献：
  名称：

  惰性酰胺羰基的直接化学选择性烯丙基化

  摘要：

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。

  DOI：

  10.1021/ol3000316

文献信息

• CBZ6 as a Recyclable Organic Photoreductant for Pinacol Coupling
  作者：Hua Wang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00537

  日期：2021.4.16

  % CBZ6)-catalyzed reductive (pinacol) coupling of aldehydes, ketones, and imines has been developed. Irradiated by purple light (407 nm) using triethylamine as an electron donor, a variety of 1,2-diols and 1,2-diamines could be prepared. The oxidation potential of the excited state of CBZ6 is established as −1.92 V (vs saturated calomel electrode (SCE)). The relative high reductive potential enables

  已经开发了可回收的有机光还原剂（1摩尔％CBZ6）催化的醛，酮和亚胺的还原（频哪醇）偶联。使用三乙胺作为电子供体，在紫色光（407 nm）照射下，可以制备各种1,2-二醇和1,2-二胺。CBZ6的激发态的氧化电位为-1.92 V（相对于饱和甘汞电极（SCE））。较高的还原电位使得羰基化合物及其衍生物能够还原偶联。CBZ6可以克量制备，并且对酸/碱或空气稳定。可用于大规模光还原合成，反应后高收率回收。
• A Versatile Approach to Dynamic Amide Bond Formation with Imine Nucleophiles
  作者：Huseyin Erguven、Evan N. Keyzer、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/chem.202001140

  日期：2020.5.4

  the reversible coupling of imines and acyl chlorides. The reaction employs easily accessible reagents, is dynamic under ambient conditions, without catalysts, and can be trapped with simple hydrolysis. This offers an approach to create broad families of amide products under thermodynamic control, including the selective formation of amide macrocycles or polymers.

  动态共价化学已迅速成为进入超分子结构的重要途径。尽管在这些反应中生成的产物通过共价键结合在一起，但转化的可逆性可能会限制许多这些系统在制造坚固材料方面的实用性。我们在本文中描述了通过利用亚胺和酰氯的可逆偶联来形成稳定且常用的酰胺键的方法。该反应使用容易获得的试剂，在环境条件下是动态的，没有催化剂，并且可以通过简单的水解捕集。这提供了一种在热力学控制下产生广泛系列酰胺产品的方法，包括选择性形成酰胺大环或聚合物。
• Enantioselective Reductive Cyanation and Phosphonylation of Secondary Amides by Iridium and Chiral Thiourea Sequential Catalysis
  作者：Dong‐Huang Chen、Wei‐Ting Sun、Cheng‐Jie Zhu、Guang‐Sheng Lu、Dong‐Ping Wu、Ai‐E Wang、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.202015898

  日期：2021.4.12

  and phosphonylation of secondary amides have been accomplished for the first time for the synthesis of enantioenriched chiral α‐aminonitriles and α‐aminophosphonates. The protocol is highly efficient and enantioselective, providing a novel route to the synthesis of optically active α‐functionalized amines from the simple, readily available feedstocks. In addition, the reactions are scalable and the

  过渡金属催化和有机催化的结合为化学家提供了实现各种前所未有的化学转化的机会。通过将铱与手性硫脲催化结合，首次实现了仲酰胺的直接对映选择性还原性氰化和膦酰化，以合成富含对映体的手性α-氨基腈和α-氨基膦酸酯。该方案高效且对映选择性良好，为从简单易得的原料合成旋光性α-官能化胺提供了一条新颖的途径。另外，反应是可扩展的，并且硫脲催化剂可以再循环和再利用。
• Oxidative Radical Skeletal Rearrangement Induced by Molecular Oxygen: Synthesis of Quinazolinones
  作者：Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4011745

  日期：2013.6.7

  Oxidative skeletal rearrangement of 5-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles into quinazolinones is induced by molecular oxygen (under a dry air atmosphere) that likely proceeds via transient iminyl radical species. Concise syntheses of biologically active quinazolinone derivatives were demonstrated using the present strategy.

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。
• Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand as an auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol
  作者：Xiaozhong Chen、Yao Ai、Peng Liu、Chenchen Yang、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.037

  日期：2021.10

  A Cp*Ir complex bearing a flexible bridging and functional 2,2′-methylenebibenzimidazole ligand was designed, synthesized, and found to be a general and efficient auto-tandem catalyst for the synthesis of N-methyl tertiary amines from imines via transfer hydrogenation/N-methylation with methanol as both hydrogen source and methylating reagent. In the presence of [Cp*Ir(2,2′-CH2BiBzImH2)Cl][Cl], a range

  设计、合成了带有柔性桥接和功能性 2,2'-亚甲基联苯并咪唑配体的 Cp*Ir 配合物，并发现它是一种通用且高效的自串联催化剂，用于通过转移氢化从亚胺合成 N-甲基叔胺/N-甲基化用甲醇作为氢源和甲基化试剂。在 [Cp*Ir(2,2'-CH 2 BiBzImH 2 )Cl][Cl] 存在下，以高收率和几乎完全的选择性获得了一系列理想的产物。由于高度的原子经济性以及最少的化学品和能源消耗，该反应极具吸引力。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在活化甲醇作为有机合成的 C1 来源方面的新潜力。