8-quinolinyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 113079-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-quinolinyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [8]quinolyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)；[8]Chinolyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-quinolin-8-yloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 113079-85-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₁₀
• 分子量: 475.452
• InChiKey: ZYQZCOGCBDIUDK-DODNOZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 sodium hydroxide 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 8-quinolinyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  RECENT OBSERVATIONS ON THE ACTION OF ALKALI ON PHENYL GLYCOSIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01179a005

文献信息

• Synthesis of 8-hydroxyquinoline glycoconjugates and preliminary assay of their β1,4-GalT inhibitory and anti-cancer properties
  作者：Monika Krawczyk、Gabriela Pastuch-Gawolek、Anna Mrozek-Wilczkiewicz、Michal Kuczak、Magdalena Skonieczna、Robert Musiol

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.047

  日期：2019.3

  in designing a new active agents with therapeutic potential. Its connections with the sugar unit is formed to improve the pharmacokinetic properties. The broad spectrum of activity of quinoline derivatives, especially glycoconjugates, is often associated with the ability to chelate metal ions or with the ability to intercalate into DNA. Simple and effective methods of synthesis glycoconjugates of 8-hydroxyquinoline

  8-羟基喹啉支架是一种特权结构，用于设计具有治疗潜力的新型活性剂。其与糖单元的连接被形成以改善药代动力学性质。喹啉衍生物，尤其是糖缀合物的广谱活性通常与螯合金属离子的能力或与插入DNA的能力有关。已经开发了简单有效的合成8-羟基喹啉和8-羟基喹哪啶衍生物的糖缀合物的方法，所述糖缀合物在其结构中包含O-糖苷键或1,2,3-三唑接头。测试获得的糖缀合物抑制β-1，4-半乳糖基转移酶以及抑制癌细胞增殖的能力。发现使用的糖缀合策略既影响活性的提高又影响8-HQ衍生物的生物利用度的提高。它们的活性取决于附着的糖的类型，糖部分中保护基的存在以及糖和喹诺酮苷元之间的连接基的存在。
• Simple Syntheses of Indol-1-yl Glucosides
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Toshikatsu Hayashi、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-00-8981

  日期：——
• RECENT OBSERVATIONS ON THE ACTION OF ALKALI ON PHENYL GLYCOSIDES
  作者：EDNA M. MONTGOMERY、NELSON K. RICHTMYER、C. S. HUDSON

  DOI：10.1021/jo01179a005

  日期：1945.5