α-benzenesulfonyl-cinnamonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzenesulfonyl-cinnamonitrile
• 英文别名: α-phenylsulfonylcinnamonitrile；3-phenyl-2-(phenylsulfonyl)acrylonitrile；alpha-Phenylsulfonylcinnamnitrile；2-(benzenesulfonyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: DUYMQMOILXJIET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzenesulfonyl-cinnamonitrile 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (E)-Cinnamonitriles with the SmI2/THF/MeOH System

  摘要：

  在温和的条件下，α-苯磺酰肉桂酰胺很容易被 SmI2/THF/MeOH 还原，从而以良好的收率得到相应的 (E)-肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1039/a900130a
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙腈 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 α-benzenesulfonyl-cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的3-氨基-2-苯基磺酰基-1-烷基/芳基-1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮的绿色合成及其还原和光物理研究

  摘要：

  通过一锅，三组分邻苯二甲酰肼，醛和三价乙醛的缩合反应合成了3-氨基-2-苯磺酰基-1-烷基/芳基-1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物。使用乙酸2-羟乙基铵作为催化剂的EtOH中的（苯磺酰基）乙腈 这种方法的优点包括环境友好，易于加工和高产量。还研究了某些产物的还原和光物理性质。

  DOI：

  10.1002/jhet.3061

文献信息

• Fe-Catalyzed Allylic C–C-Bond Activation: Vinylcyclopropanes As Versatile a1,a3,d5-Synthons in Traceless Allylic Substitutions and [3 + 2]-Cycloadditions
  作者：André P. Dieskau、Michael S. Holzwarth、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/ja300294a

  日期：2012.3.21

  The low-valent iron complex Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) catalyzes the allylic C-C-bond activation of electron-poor vinyl cyclopropanes to generate synthetically useful a1,a3,d5-synthons which are prone to undergo multiple consecutive reactions. The versatility of this approach is demonstrated by a traceless allylic substitution and a formal [3 + 2] cycloaddition to give either functionalized acyclic

  低价铁络合物 Bu(4)N[Fe(CO)(3)(NO)] (TBAFe) 催化缺乏电子的乙烯基环丙烷的烯丙基 CC 键活化以生成合成有用的 a1,a3,d5-合成子容易发生多个连续反应。这种方法的多功能性通过无痕烯丙基取代和正式的 [3 + 2] 环加成反应得到高产率和区域选择性的官能化无环产物或稠密取代的环戊烷和吡咯烷。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized 5‐Amino‐3,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐Pyrrole‐2‐Carboxylic Acid Esters: One‐Pot Approach Using Commercially Available Compounds and Benign Solvents
  作者：Sara Meninno、Mario Carratù、Jacob Overgaard、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/chem.202005262

  日期：2021.3.8

  A novel three‐step four‐transformation approach to highly functionalized 5‐amino‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrrole‐2‐carboxylic acid esters, starting from commercially available phenylsulfonylacetonitrile, aldehydes, and N‐(diphenylmethylene)glycine tert‐butyl ester, was developed. The one‐pot strategy delivered this class of amidines bearing, for the first time, three contiguous stereocenters, in good to high

  一种新颖的三步四变换方法以高度官能化的5-氨基-3,4-二氢-2 ħ吡咯-2-羧酸酯，由市售phenylsulfonylacetonitrile，醛和起始ñ - （二苯基亚甲基）甘氨酸叔-开发了丁酯。单锅策略首次提供了这类具有三个连续立构中心的idine，具有良好至高收率和非对映选择性。整个过程使用碳酸二乙酯和2-甲基四氢呋喃作为良性溶剂，在无金属条件下操作。该过程可以方便地扩大规模，并证明了该产品的综合实用性。
• Reactions of vinyl sulfone with α-diazo-β-ketosulfone and Bestmann–Ohira reagent for the regioselective synthesis of highly functionalized pyrazoles
  作者：Rahul Kumar、Deepa Nair、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.022

  日期：2014.3

  The 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethylsulfone anion, generated in situ from α-diazo-β-ketosulfone, with vinyl sulfone proceeds in a regioselective manner to provide sulfonylpyrazoles. Similar reaction of diazomethylphosphonate anion, derived from Bestmann–Ohira reagent, with vinyl sulfone leads to phosphonylpyrazoles. The sulfonyl group of vinyl sulfone undergoes chemoselective elimination in

  由α-重氮-β-酮砜与乙烯基砜原位生成的重氮甲基砜阴离子的1,3-偶极环加成反应以区域选择性的方式进行，以提供磺酰基吡唑。由Bestmann-Ohira试剂衍生的重氮甲基膦酸根阴离子与乙烯基砜的类似反应会生成膦酰基吡唑。在这些反应中，乙烯基砜的磺酰基经历化学选择性消除。
• Kinetically Controllable Pd-Catalyzed Decarboxylation Enabled [5 + 2] and [3 + 2] Cycloaddition toward Carbocycles Featuring Quaternary Carbons
  作者：Biwei Yan、Linhong Zuo、Xiaowei Chang、Teng Liu、Manying Cui、Yang Liu、Haiyu Sun、Weipeng Chen、Wusheng Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03856

  日期：2021.1.15

  has been developed toward a range of carbocycles. The key success is based on the use of a batch of newly designed cyclic carbonates as substrates that can provide carbon–carbon zwitterion intermediate under palladium catalysis. The kinetics of the reactions are controllable toward either strained seven- or thermodynamically more favored five-membered carbocycles. The release of this chemistry will

  已经针对一系列碳环开发了脱羧方案。关键的成功是基于使用一批新设计的环状碳酸酯作为底物，可以在钯催化下提供碳-碳两性离子中间体。反应的动力学是可控制的，可以控制应变为七个或热力学更有利的五元碳环。这种化学物质的释放将揭示复杂而有价值的环状结构的合成。
• One-pot two-step mechanochemical synthesis of arylsulfonyl 4<i>H</i>-pyrans
  作者：Ling Jiang、Qingqing Lu、Qianqian Huang、Yue Cheng、Xiaohe Chu

  DOI：10.1080/17415993.2022.2032062

  日期：2022.5.4

  In this paper, a simple and environment-friendly protocol was developed for the synthesis of arylsulfonyl 4H-pyrans via L-proline-catalyzed one-pot two-step reaction of aromatic aldehyde with phenylsulphonyl acetonitrile and dimedone under ball-milling conditions. Environmental acceptability, wide substrate scope, low cost and operational simplicity are the key features of this method.

  在本文中，开发了一种简单且环保的方案，用于在球磨条件下通过L-脯氨酸催化芳香醛与苯磺酰基乙腈和二甲酮的一锅两步反应合成芳基磺酰基4 H-吡喃。环境可接受性、底物范围广、成本低和操作简单是该方法的主要特点。