4,4'-(2,2'-bithiophene-5,5’-diyl)-bis(N,N-diphenylbenzenamine) | 948899-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-(2,2'-bithiophene-5,5’-diyl)-bis(N,N-diphenylbenzenamine)
• 英文别名: N-(4-(5-(5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophen-2-yl)thiophen-2-yl)phenyl)-N-phenylbenzenamine；4,4'-([2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(N,N-diphenylaniline)；N,N-diphenyl-4-[5-[5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]aniline
• CAS: 948899-36-3
• 化学式: C₄₄H₃₂N₂S₂
• 分子量: 652.883
• InChiKey: ZQYGPRCGSGAFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 、 5,5'-二溴-2,2'-联噻吩 在 烯丙基氯化[1,3-双(2,6-二-异丙苯基)-4,5-二氢咪唑-2-基]钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4,4'-(2,2'-bithiophene-5,5’-diyl)-bis(N,N-diphenylbenzenamine)
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计对光学材料进行色彩微调

  摘要：

  我们报告了使用基于化学推理的合理设计原则对光学材料进行颜色微调的可行性。为此，使用了使用三芳基胺基帽和低聚噻吩基团构建对称的帽基-帽基-帽化合物的模块化框架。所选的结构支架在最近的工业应用中大量使用，并提供了五种改变其电子和空间特性的可能性：电子供体/受体基团，平面化/去平面化和π共轭长度的调节。所使用的构件的排列导致一组54个不同的分子，其中32个是合成的，并在溶液中以及在示例制造的OLED器件中进行了表征。此设置允许在412 nm至540 nm的范围内以4 nm的典型步长进行颜色微调。此外，为了进一步从大量的实验数据集中受益，光谱结果用于基准量子化学计算，显示出极好的一致性，从而突出了这些计算在指导未来合成中的潜力。

  DOI：

  10.1002/cphc.201601204

文献信息

• Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two electron rich heteroarenes
  作者：Chun-Yang He、Zhen Wang、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c3sc51278a

  日期：——

  The transition-metal-catalyzed oxidative cross-coupling between two coupling partners with similar structure and electronic characteristics remains a challenge owing to difficulty in suppressing undesired homo-couplings. We herein report a Pd-catalyzed oxidative cross-coupling between two thiophenes under mild reaction conditions. This approach can also be extended to furans. Some notable advantages

  具有相似结构和电子特性的两个偶联配偶之间的过渡金属催化的氧化交叉偶联由于难以抑制不希望的均相偶联而仍然是一个挑战。我们在本文中报道了在温和的反应条件下，两个噻吩之间的Pd催化的氧化交叉偶联。这种方法也可以扩展到呋喃。该反应的一些显着优点在于其合成简单，省去了有毒的锡烷偶联伙伴，并且具有出色的官能团相容性。该协议的特征使其成为构建电子和光电子材料中感兴趣的2,2'-噻吩-噻吩键合的理想策略。
• Functionalized oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds with various donor–acceptor spacers and adjustable electronic properties: a theoretical and experimental perspective
  作者：Tao Tao、Hui-Fen Qian、Kun Zhang、Jiao Geng、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.087

  日期：2013.9

  Syntheses, characterizations, optical, electrochemical, and thermal properties of a family of linear oligothiophene-based heterocyclic aromatic fluorescent compounds are described herein. They all have effective π-conjugated systems with D–π–D or A–π–A structures as well as different bromo, thiocyano, formyl, and triphenylamino tails. X-ray single-crystal structure of 2TPA2T methanol semisolvate reveals

  本文描述了基于线性低聚噻吩的杂环芳族荧光化合物家族的合成，表征，光学，电化学和热性质。它们都有具有D–π–D或A–π–A结构以及不同的溴，硫氰基，甲酰基和三苯氨基尾基的有效π共轭体系。2TPA2T的X射线单晶结构半溶剂甲醇显示出在相邻芳族杂环之间具有不同二面角的反式构型。已经进行了理论和实验研究，以揭示与具有可调电子性能的相关化合物的区别。还讨论了引入不同的D / A功能化尾部对带隙收敛的影响，其中通过噻吩基环系数（n corr）校正的收敛行为显示出基于HOMO-LUMO间隙外推的线性拟合的更好相关性在B3LYP / 6-31G ∗级别。
• Color Fine‐Tuning of Optical Materials Through Rational Design
  作者：Brigitte Holzer、Johannes Bintinger、Daniel Lumpi、Christopher Choi、Youngwan Kim、Berthold Stöger、Christian Hametner、Martina Marchetti‐Deschmann、Felix Plasser、Ernst Horkel、Ioannis Kymissis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1002/cphc.201601204

  日期：2017.3.3

  We report on the feasibility for color fine‐tuning of optical materials using rational design principles based on chemical reasoning. For this purpose, a modular framework for the construction of symmetrical cap‐linker‐cap compounds, using triarylamine caps and oligothiophene linkers, is applied. The chosen structural scaffolds are heavily used in recent industrial applications and provide five possibilities

  我们报告了使用基于化学推理的合理设计原则对光学材料进行颜色微调的可行性。为此，使用了使用三芳基胺基帽和低聚噻吩基团构建对称的帽基-帽基-帽化合物的模块化框架。所选的结构支架在最近的工业应用中大量使用，并提供了五种改变其电子和空间特性的可能性：电子供体/受体基团，平面化/去平面化和π共轭长度的调节。所使用的构件的排列导致一组54个不同的分子，其中32个是合成的，并在溶液中以及在示例制造的OLED器件中进行了表征。此设置允许在412 nm至540 nm的范围内以4 nm的典型步长进行颜色微调。此外，为了进一步从大量的实验数据集中受益，光谱结果用于基准量子化学计算，显示出极好的一致性，从而突出了这些计算在指导未来合成中的潜力。