2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-((1-Methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene)malononitrile；2-[(1-methylimidazol-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₈H₆N₄
• mdl: MFCD06214234
• 分子量: 158.162
• InChiKey: AGNYNLVVODIMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene]malononitrile 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-7,9,10,11,12,13-hexahydrobenzo[7,8]chromeno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyranotacrines as Non-Hepatotoxic, Selective Acetylcholinesterase Inhibitors, and Antioxidant Agents for Alzheimer's Disease Therapy

  摘要：

  在此我们描述了十三种新的、外消旋且功能多样化的咪唑吡喃他克林的合成和体外生物评估，这些化合物被认为是非肝毒性的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-(5-氨基-2-甲基-4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6,7,8,9-四氢-4H-吡喃[2,3-b]喹啉-3-基)乙酮（4）被认为是非肝毒性的（在HepG2细胞上的细胞活力测定），是一种选择性但具有中等效力的EeAChE抑制剂（IC50 = 38.7 ± 1.7 μM），并且在ORAC测试中显示出非常强的抗氧化活性（2.31 ± 0.29 μmol·Trolox/μmol化合物）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040400
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-[(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Imidazopyranotacrines as Non-Hepatotoxic, Selective Acetylcholinesterase Inhibitors, and Antioxidant Agents for Alzheimer's Disease Therapy

  摘要：

  在此我们描述了十三种新的、外消旋且功能多样化的咪唑吡喃他克林的合成和体外生物评估，这些化合物被认为是非肝毒性的多能他克林类似物。在这些化合物中，1-(5-氨基-2-甲基-4-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)-6,7,8,9-四氢-4H-吡喃[2,3-b]喹啉-3-基)乙酮（4）被认为是非肝毒性的（在HepG2细胞上的细胞活力测定），是一种选择性但具有中等效力的EeAChE抑制剂（IC50 = 38.7 ± 1.7 μM），并且在ORAC测试中显示出非常强的抗氧化活性（2.31 ± 0.29 μmol·Trolox/μmol化合物）。

  DOI：

  10.3390/molecules21040400

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic privileged medicinal structures containing (benz)imidazole unit
  作者：Houssem Boulebd、Sana Zama、Bataiche Insaf、Abdelmalek Bouraiou、Sofiane Bouacida、Hocine Merazig、Alejandro Romero、Mourad Chioua、José Marco-Contelles、Ali Belfaitah

  DOI：10.1007/s00706-016-1733-7

  日期：2016.12

  identified as a racemic, readily available imidazole derivative, significantly less hepatotoxic than tacrine at 100 μM concentration. One compound was found to be a potent antioxidant agent. The catalytic effect of the 1-methylimidazole unit, in the synthesis of some heterocycle, was also demonstrated. Crystal X-ray structures are reported for six compounds. Graphical abstract

  摘要制备了带有（苯并）咪唑单元的涉及4 H-吡喃，1,4-二氢吡啶，喹唑啉和2-氨基苯并二氮杂chrome环的新型杂环特权药用支架，并对其产率进行了良好评价，并评估了它们对HepG2细胞和抗氧化剂的体外肝毒性使用DPPH自由基清除法测定其活性。从这些结果来看，2-氨基-4-（1-甲基-1 H-咪唑-2-基）-4 H-苯并[ h] chromene-3-carbonitrile已被确定为外消旋的，易于获得的咪唑衍生物，在100μM浓度下，其肝毒性比他克林低得多。发现一种化合物是有效的抗氧化剂。还证明了1-甲基咪唑单元在某些杂环的合成中的催化作用。报告了六种化合物的晶体X射线结构。 图形概要
• New highly fluorescent hybrids (benz)imidazol-2-aminonicotinonitrile and -2-aminoisophthalonitrile: synthesis, characterization, fluorescence study, and theoretical calculations
  作者：Houssem Boulebd、Lhassane Ismaili、Abderrahim Khatyr、Abdelghani May、Ali Belfaitah

  DOI：10.1007/s00706-018-2141-y

  日期：2018.6

  2-aminonicotinonitrile and 2-aminoisophthalonitrile bearing a (benz)imidazole moiety. These compounds were prepared via microwave-promoted three-component reaction of 1-(1-methyl-1H-(benz)imidazole-2-yl)ethylidenedicarbonitrile, enolisable ketone, and propanedinitrile under solvent-free conditions. These two classes of compounds were found to be fluorescently active in solution at room temperature showing an intense

  摘要在本文中，我们描述了带有（苯）咪唑部分的2-氨基烟腈和2-氨基间苯二甲酸酯两个家族的合成。这些化合物是通过微波促进的1-（1-甲基-1 H）三组分反应制备的-（benz）咪唑-2-基）亚乙二腈，可烯化的酮，在无溶剂条件下丙烷化。发现这两类化合物在室温下在溶液中具有荧光活性，显示出强烈的蓝色荧光，具有高的荧光量子产率，与激发波长无关。为了探索标题化合物中吸收带的起源，使用TD-DFT / B3LYP / TZ2P方法计算电子激发能，以及两种化合物的相应振荡器强度。据报道两种化合物的X射线晶体结构。 图形概要