1-苯基-2,5,8,11-三氧杂十三烷-13-甲基磺酸酯 | 477781-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2,5,8,11-三氧杂十三烷-13-甲基磺酸酯
• 英文名称: 1-phenyl-2,5,8,11-tetraoxatridecan-13-yl methanesulfonate
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-benzyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate；2-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate
• CAS: 477781-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇S
• 分子量: 362.444
• InChiKey: DAODDIFNUYIKRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

制备方法与用途

Benzyl-PEG4-MS是一种PROTAC链接体，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2,5,8,11-三氧杂十三烷-13-甲基磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、810.6 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 十二聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  寡聚（乙二醇）向44聚体的合成

  摘要：

  描述了一种低聚（乙二醇）向44聚体（FW = 1956.35）的合成方法。重复威廉姆森的醚合成和氢化以除去保护的苄基，以中等收率向44-聚体提供所需的寡聚（乙二醇）。该方法的优点是使用市售易得的材料作为起始材料和方法，从而避免了尽可能多地纯化产物的困难。

  DOI：

  10.1021/jo0617464
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-苯基-2,5,8,11-三氧杂十三烷-13-甲基磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ionic strength mediated hydrophobic force switching of CF3-terminated ethylene glycol self-assembled monolayers (SAMs) on gold

  摘要：

  我们已经合成了新型含有三氟甲基末端、可切换的自组装单层膜聚乙二醇寡聚物，这种材料通过调控环境的离子强度，实现了对疏水物体所受力的控制

  DOI：

  10.1039/b712968h

文献信息

• Insulin polypeptide-oligomer conjugates, proinsulin polypeptide-oligomer conjugates and methods of synthesizing same
  申请人：——

  公开号：US20030229009A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Methods for synthesizing proinsulin polypeptides are described that include contacting a proinsulin polypeptide including an insulin polypeptide coupled to one or more peptides by peptide bond(s) capable of being cleaved to yield the insulin polypeptide with an oligomer under conditions sufficient to couple the oligomer to the insulin polypeptide portion of the proinsulin polypeptide and provide a proinsulin polypeptide-oligomer conjugate, and cleaving the one or more peptides from the proinsulin polypeptide-oligomer conjugate to provide the insulin polypeptide-oligomer conjugate. Methods of synthesizing proinsulin polypeptide-oligomer conjugates are also provided as are proinsulin polypeptide-oligomer conjugates. Methods of synthesizing C-peptide polypeptide-oligomer conjugates and other pro-polypeptide-oligomer conjugates are also provided.

  描述了合成前胰岛素多肽的方法，包括将包括胰岛素多肽和一个或多个肽段的前胰岛素多肽与一个寡聚体接触，这些肽段通过肽键结合，可以被切割以产生胰岛素多肽，条件足以将寡聚体与前胰岛素多肽的胰岛素多肽部分结合并提供前胰岛素多肽-寡聚体共轭物，并从前胰岛素多肽-寡聚体共轭物中切割一个或多个肽段，以提供胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成前胰岛素多肽-寡聚体共轭物的方法，以及前胰岛素多肽-寡聚体共轭物。还提供了合成C肽多肽-寡聚体共轭物和其他前多肽-寡聚体共轭物的方法。
• A MedChem toolbox for cereblon-directed PROTACs
  作者：Christian Steinebach、Izidor Sosič、Stefanie Lindner、Aleša Bricelj、Franziska Kohl、Yuen Lam Dora Ng、Marius Monschke、Karl G. Wagner、Jan Krönke、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c9md00185a

  日期：——

  A modular chemistry toolbox was developed for cereblon-directed PROTACs.

  为 cereblon 定向 PROTACs 开发了一个模块化化学工具箱。

• Mixtures of drug-oligomer conjugates comprising polyalkylene glycol, uses thereof, and methods of making same
  申请人：——

  公开号：US20030228275A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A non-polydispersed mixture of conjugates in which each conjugate in the mixture comprises a drug coupled to an oligomer that includes a polyalkylene glycol moiety is disclosed. The mixture may exhibit higher in vivo activity than a polydispersed mixture of similar conjugates. The mixture may be more effective at surviving an in vitro model of intestinal digestion than polydispersed mixtures of similar conjugates. The mixture may result in less inter-subject variability than polydispersed mixtures of similar conjugates.

  披露了一种非多分散混合物，其中混合物中的每个共轭物包括与包含聚乙二醇基团的寡聚物偶联的药物。该混合物可能表现出比类似共轭物的多分散混合物更高的体内活性。该混合物可能比类似共轭物的多分散混合物更有效地在体外模拟肠道消化模型中存活。该混合物可能导致比类似共轭物的多分散混合物更少的受试者间变异性。
• The Design and Synthesis of Highly Branched and Spherically Symmetric Fluorinated Macrocyclic Chelators
  作者：Y. Yu、Zhong-Xing Jiang

  DOI：10.1055/s-2007-1000857

  日期：2008.1

  Two novel, highly fluorinated macrocyclic chelators with highly branched and spherically symmetric fluorocarbon moieties have been designed and efficiently synthesized. This is achieved by conjugating a spherically symmetric fluorocarbon moiety to the macrocyclic chelator DOTA, with or without a flexible oligo-oxyethylene linker between these two parts. As a result of the spherical symmetry, all 27 fluorine atoms in each fluorinated chelator give a sharp singlet 19F NMR signal. The hydrophilicity and the 19F relaxation behavior of fluorinated chelators can be modulated by the insertion of a flexible linker between the fluorocarbon moiety and the macrocyclic linker. These chelators serve as prototypes for 1H-19F dual nuclei magnetic resonance imaging agents.

  设计并高效合成了两种新型高度氟化的宏环螯合剂，它们具有高度分支且球形对称的氟碳部分。通过将一个球形对称的氟碳部分与宏环螯合剂DOTA结合，并在两者之间加入或不加入一个柔性的聚氧乙烯连接链，实现了这一合成。由于球形对称性，每个氟化螯合剂中的27个氟原子在19F核磁共振谱中产生一个尖锐的单峰信号。通过在氟碳部分和宏环连接链之间插入一个柔性连接链，可以调节氟化螯合剂的亲水性和19F弛豫行为。这些螯合剂作为1H-19F双核磁共振成像试剂的原型。
• [EN] LIPIDIC COMPOUNDS COMPRISING AT LEAST ONE TERMINAL RADICAL OF FORMULA -NH-CX-A OR -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES COMPRENANT AU MOINS UN RADICAL TERMINAL DE FORMULE -NH-CX-A OU -NH-CX-NH-A, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANOFI PASTEUR

  公开号：WO2022013443A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The disclosure relates to novel lipidic compounds, lipid nanoparticles (LNPs) containing thereof, and the use of the lipidic compounds or the LNPs for the delivery of nucleic acid. The lipidic compounds as disclosed herein comprise at least one terminal radical of formula (I): *-NH-CX-(NH)n-A (I) wherein: - *- represents a single bond linking said radical of formula (I), directly or not, to to one C10 to C55 lipophilic or hydrophobic tail-group; - n is 0 or 1; - X is an oxygen or sulfur atom, and - A represents an optionally substituted 5- or 6-membered unsaturated heterocyclic radical or 5- or 6-membered heteroaromatic ring radical, both containing at least one nitrogen atom; or one of the pharmaceutically acceptable salts of said radical of formula (I); and with said compound that is in all the possible racemic, enantiomeric and diastereoisomeric isomer forms.

  该披露涉及新型脂质化合物，含有该脂质化合物的脂质纳米颗粒（LNPs），以及利用该脂质化合物或LNPs用于传递核酸。所述的脂质化合物至少包括一个式（I）的末端基团：*-NH-CX-(NH)n-A（I）其中：- *-代表连接所述式（I）的基团的单键，直接或间接地，连接到一个C10至C55的亲脂性或疏水性尾基团；- n为0或1；- X为氧或硫原子，- A代表一个可选择地取代的含有至少一个氮原子的5-或6-成员不饱和杂环基团或5-或6-成员杂芳环基团；或所述的式（I）基团的药学上可接受的盐之一；以及与所述化合物一起，以所有可能的外消旋、对映异构体和顺反异构体形式存在。