2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1H-indole-3-yl)-1,4-naphthoquinone；2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-1,4-naphthoquinone
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₂
• 分子量: 349.389
• InChiKey: NVEOIXWUPZVCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione 以71%的产率得到2,3-Bis-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Henrion, Jean-Christophe; Jacquet, Bernard; Hocquaux, Michel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 7, p. 403 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从苯酚/萘酚中连续、一锅法获取芳基苯醌/萘醌

  摘要：

  报道了一种针对芳基化苯醌和萘醌的顺序一锅法。该反应通过酚类/萘酚的氧化进行，然后用催化量的三氟甲磺酸进行 CH-芳基化。对五种不同的细胞系进行了初步的细胞毒性研究，其中一些化合物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600119

文献信息

• Copper-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylanilines with benzoquinones: efficient access to 3-indolylquinones
  作者：Raveendra Jillella、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/c8ra03712d

  日期：——

  A simple, mild, catalytic and efficient method for the straightforward synthesis of an interesting class of 2-aryl/alkyl-substituted-3-indolyl quinones in good to high yields is reported for the first time. This atom-efficient method proceeds via copper-catalyzed one-pot sequential intramolecular hydroamination (C–N bond formation) of 2-alkynylanilines followed by oxidative C–C coupling with benzoquinones

  首次报道了一种简单、温和、催化和有效的方法，用于直接合成一类有趣的 2-芳基/烷基取代的-3-吲哚基醌，且收率良好至高。这种原子效率高的方法通过铜催化的 2-炔基苯胺的一锅连续分子内氢胺化（C-N 键形成），然后与苯醌进行氧化 C-C 偶联来进行。
• (NH4)2S2O8-Promoted Direct C–C Coupling of Indoles with Quinones/Hydroquinones without Catalyst
  作者：Yu Dong、Ji-Xian Ye、Qi-Qi Luo、Ting Mei、Ai Shen、Peng Huang、Jia Chen、Xia Zhang、Chun Xie、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1720391

  日期：2021.10

  An atom-economical and environmentally benign approach for the synthesis of 3-indolylquinones was achieved successfully via direct oxidative C–C coupling of quinones/hydroquinones with indoles using (NH4)2S2O8 in dichloroethane at 80 °C. The efficiency of this catalytic approach was established by a broad scope of substrates involving quinones and hydroquinones to give high yields (61–93%) of 3-indolylquinones

  通过在 80°C 下在二氯乙烷中使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8将醌/氢醌与吲哚直接氧化 C-C 偶联，成功实现了一种原子经济且环境友好的合成 3-吲哚基醌的方法。这种催化方法的效率取决于包括醌和氢醌在内的广泛底物，以提供高产率 (61-93%) 的 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的官能团耐受性。此外，对所得3-吲哚基萘醌类化合物进行进一步转化，分别合成了2-氨基-3-吲哚基萘醌类化合物和多环N-杂环化合物。
• 一种吲哚醌衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN110437124B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种吲哚醌衍生物及其制备方法。该方法以醌类衍生物(Ⅰ)和吲哚衍生物(Ⅱ)为原料，采用非金属的路易斯酸为催化剂，无毒不易挥发的溶剂作为反应溶剂，得到了一系列吲哚醌衍生物(Ⅲ)。本发明的制备方法避免了传统的需要金属催化和使用毒性较大的有机溶剂等问题，具有更广的底物适应性和官能团耐受性，且具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，值得一提的是，本发明反应溶剂和催化剂均可循环利用，综上，本发明的吲哚醌衍生物的制备方法是一种经济型且易于工业化的绿色方法。
• Simple continuous flow synthesis of 3-indolyl naphthoquinone using acid catalysts
  作者：Aekkaphon Mokkarat、Senee Kruanetr、Uthai Sakee

  DOI：10.1080/00397911.2021.1934701

  日期：2021.8.3

  Abstract The batch and continuous flow processes for the synthesis of 2-(3-indolyl)-1,4-naphthoquinone catalyzed by trifluoroacetic acid are reported. Continuous flow synthesis shows more efficient than batch synthesis. The flow system was easily assembled from commercially available tubing, a simple 3-way connector, and a set of peristaltic pumps. Using this system, a range of indoles and 1,4-naphthoquinone

  摘要 报道了在三氟乙酸催化下合成 2-(3-吲哚基)-1,4-萘醌的间歇和连续流动工艺。连续流合成显示出比批量合成更有效。流动系统很容易由市售管道、一个简单的 3 路连接器和一组蠕动泵组装而成。使用该系统，一系列吲哚和 1,4-萘醌可以在温和的反应条件下顺利转化为所需的 2-(3-吲哚基)-1,4-萘醌，产率良好至极好，反应时间短。使用反应器大大提高了安全性，另外还有助于轻松扩大反应规模。
• One-pot synthesis of indole-fused nitrogen heterocycles <i>via</i> the direct C(sp²)–H functionalization of naphthoquinones; accessibility for deep red emitting materials
  作者：Subramaniyan Prasanna Kumari、Savarimuthu Philip Anthony、Subramaniapillai Selva Ganesan

  DOI：10.1039/d2nj02024f

  日期：——

  A convenient one-pot, two-step methodology was developed for the transformation of readily available planar naphthoquinone derivatives into structurally complex indole-fused nitrogen heterocycles under aerobic conditions.

  一种方便的一锅法、两步法方法被开发出来，用于将易得的平面萘醌衍生物在氧气存在下转化为结构复杂的吲哚-融合氮杂环化合物。