4,4-difluoro-1-naphthoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-difluoro-1-naphthoquinone
• 英文别名: 4,4-Difluoronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₀H₆F₂O
• 分子量: 180.154
• InChiKey: OTXPRZBANYBQJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘 生成 4,4-difluoro-1-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  APPELMAN, E. H.;BASILE, L. J.;HAYATSU, R., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 1, 189-197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of fluoroxysulfate, sof-. liith aromatic compounds: catalysis by acids
  作者：Evan H. Appelman、Louis J. Basile、Ryoichi Hayatsu

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85119-4

  日期：1984.1

  nitrobenzene and naphthalene in CH3CN have been studied. The catalys general accelerate reaction and enhance yields of ring-fluorinated products. Efficacity roughly parallels H0 of the acids, though H2S04 is more effective than stronger acids for the fluorination of naphthalene. Combined room temperature yields of fluorine-substituted products are as much as 45-50% for toluene and naphthalene and up to 30%

  酸催化剂HF，H 2 SO 4，BF 3，CF 3 SO 3 H，FSO 3 H和SbF 5 .FS0 3 H对CsSO 4 F与甲苯，硝基苯和萘在CH 3 CN中反应的影响已经研究过了。催化剂通常会加速反应并提高环氟化产物的收率。效率大致与酸的H 0相似，尽管H 2 S0 4在萘的氟化中比强酸更有效。甲苯和萘的氟取代产物在室温下的总收率高达45-50％，硝基苯高达30％。主要产物是邻氟甲苯，1-氟萘和间氟硝基苯。使用萘时，异构体的选择性大大低于不使用催化剂时的异构体选择性。获得低产率（10％）的单体含氧产物，以及相当大的含氧和含氟二聚体和高级聚合物。用酸催化的亲电氟化或氧合，接着是氟化产物的进一步氟化和/或自由基诱导的氧化偶合来解释结果。
• Effective synthesis of difluorocyclohexadienones by electrochemical oxidation of phenols
  作者：Tsuyoshi Fukuhara、Yuriko Akiyama、Norihiko Yoneda、Takahisa Tada、Shoji Hara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01440-5

  日期：2002.9

  Electrochemical oxidation of phenols was examined using Et3N-5HF as the electrolyte and various electrodes. Carbon fiber cloth was found to be Suitable as the anode and a variety of phenols Could be converted to 4,4-difluorocyclohexadienone derivatives in good yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• APPELMAN, E. H.;BASILE, L. J.;HAYATSU, R., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 1, 189-197
  作者：APPELMAN, E. H.、BASILE, L. J.、HAYATSU, R.

  DOI：——

  日期：——